超共軛效應(yīng)是基礎(chǔ)有機化學(xué)教學(xué)中的一個重要知識點,是基團誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的補充和發(fā)展。本文通過基礎(chǔ)有機化學(xué)教學(xué)中的常見實例,分析和闡述了多種超共軛效應(yīng)對有機化合物及中間體結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性和相對反應(yīng)性的貢獻(xiàn)。

【文章頁數(shù)】：15 頁

【部分圖文】：

圖1三種常見的基于p軌道平行重疊的共軛體系及實例

基團的電子效應(yīng)(electroniceffect)通常指的是誘導(dǎo)效應(yīng)(inductiveeffect)和共軛效應(yīng)(conjugativeeffect)。誘導(dǎo)效應(yīng)指的是由形成共價鍵的兩個原子的電負(fù)性(electronegativity)差異而導(dǎo)致的定域共享電子(localiz....

圖2常見的超共軛效應(yīng)類型及實例

超共軛效應(yīng)(hyperconjugativeeffect)是σ成鍵軌道(bondingorbital)或非鍵軌道(non-bondingorbital)參與的一種共軛。與上述基于p軌道平行重疊的共軛體系不同的是：σ鍵電子或雜原子上的非鍵電子是定域的，利用σ成鍵軌道或非鍵軌道....

圖3正、中性和負(fù)超共軛效應(yīng)

超共軛效應(yīng)分為三類：正超共軛效應(yīng)、負(fù)超共軛效應(yīng)和中性超共軛效應(yīng)(圖3)。由相鄰的σ成鍵軌道和空的p軌道或π*反鍵軌道之間相互作用產(chǎn)生的超共軛效應(yīng)定義為正超共軛效應(yīng)(positivehyperconjugation)；反之，由相鄰的滿的p軌道或π成鍵軌道和σ*反鍵軌道之間相互作用....

圖4π鍵的FMO描述

共軛和超共軛的穩(wěn)定化作用可以用前線分子軌道(FrontierMoleculeOrbital,FMO)進(jìn)行描述。當(dāng)兩個p軌道平行重疊形成π鍵時，形成兩個能級，即π成鍵軌道和π*反鍵軌道，一個能級升高，一個能級降低；2個電子填充在能級低的軌道，能量降低(圖4)。當(dāng)σ(C3sp―H....

本文編號：3953855