喹喔啉及其衍生物是一類重要的含氮雜環(huán)化合物,呈現(xiàn)出多種生物活性,如抗癌、抗抑郁、抗HIV、抗腫瘤等。此外,喹喔啉衍生物還被應(yīng)用于農(nóng)藥、染料、電子發(fā)光材料以及有機半導(dǎo)體器件等多種領(lǐng)域。因此,喹喔啉官能化方法的開發(fā)并構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣的喹喔啉衍生物對于后續(xù)研究其應(yīng)用價值具有重要意義。值得一提的是,近些年,可見光作為一種新型能源,因其綠色、環(huán)保、無污染而被廣泛關(guān)注,光催化的多種有機反應(yīng)被開發(fā)出來,表現(xiàn)出強大的催化效率,已成為現(xiàn)代有機化學(xué)中最為活躍的研究領(lǐng)域之一。苯甲酰甲酸作為一種高效的脫羧偶聯(lián)試劑,其參與的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)可使多種底物進(jìn)行脫羧偶聯(lián)反應(yīng),由于其較高的反應(yīng)活性已成為構(gòu)建碳-碳鍵和碳-雜鍵的重要方法,因此將光催化引入到脫羧偶聯(lián)反應(yīng)中將為脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的發(fā)展提供新的機遇。基于課題組前期對含氮雜環(huán)化合物的相關(guān)研究,本文以2-苯基喹喔啉為底物,苯甲酰甲酸作為脫羧�；噭�,利用藍(lán)光光照條件,開發(fā)2-苯基喹喔啉的脫羧酰基化反應(yīng)。實驗中,考察了不同的溶劑、添加劑、酰基化試劑、反應(yīng)時間以及光催化劑等因素探索到較優(yōu)的反應(yīng)條件。實驗結(jié)果表明,當(dāng)采用銥配合物Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(2 mol%)...

【文章頁數(shù)】：67 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
ABSTRACT
1.文獻(xiàn)綜述
    1.1 光催化研究簡介
    1.2 喹喔啉及其衍生物的用途
        1.2.1 抗癌癥方面
        1.2.2 抗瘧疾方面
        1.2.3 抗結(jié)核方面
        1.2.4 消炎抗菌方面
        1.2.5 抗HIV病毒方面
        1.2.6 農(nóng)藥方面
        1.2.7 光學(xué)方面
    1.3 喹喔啉衍生物的官能化反應(yīng)
    1.4 含氮雜環(huán)的�；磻�(yīng)
        1.4.1 吲哚的酰基化反應(yīng)
        1.4.2 吡啶的�；磻�(yīng)
        1.4.3 喹啉的酰基化反應(yīng)
        1.4.4 其他雜環(huán)的�；磻�(yīng)
    1.5 苯甲酰甲酸參與的脫羧酰基化反應(yīng)
    1.6 課題研究內(nèi)容及意義
2.實驗部分
    2.1 原料及試劑
    2.2 實驗儀器
    2.3 光催化劑Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 的合成
    2.4 2-苯基喹喔啉的合成
    2.5 2-苯基喹喔啉的脫羧�；磻�(yīng)
        2.5.1 苯基-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.2 (4-氟苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.3 (2-氯苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.4 (4-溴苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.5 (4-氯苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.6 (4-甲氧基苯基)-[3-苯基-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.7 (4-氟苯基)-[3-(4-甲硫基苯基)-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.8 (2-氯苯基)-[3-(4-甲硫基苯基)-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.9 [3-(4-氟苯基)-2-喹喔啉基]苯基甲酮的合成
        2.5.10 (2-氯苯基)-[3-(4-氟苯基)-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.11 [3-(4-氟苯基)-2-喹喔啉基]-(4-甲氧基苯基)甲酮的合成
        2.5.12 [3-(4-溴苯基)-2-喹喔啉基]苯基甲酮的合成
        2.5.13 [3-(4-氯苯基)-2-喹喔啉基]苯基甲酮的合成
3.實驗結(jié)果與討論
    3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.1.1 溶劑種類對反應(yīng)的影響
        3.1.2 銀添加劑及用量對反應(yīng)的影響
        3.1.3 酸添加劑對反應(yīng)的影響
        3.1.4 酰基化試劑的種類對反應(yīng)的影響
        3.1.5 反應(yīng)時間對反應(yīng)的影響
        3.1.6 光催化劑及光照對反應(yīng)的影響
    3.2 反應(yīng)底物拓展
    3.3 反應(yīng)機理研究
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡介



本文編號：3939652