目的:本實驗主要設計合成了一個銅卡賓化合物以及研究其在碳硼化反應中的催化性能。方法:本文設計合成了一個結構新穎的銅卡賓化合物,并使用其作為催化劑進行以苯乙烯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯和鹵代芳烴為原料的一鍋三組分的芳基化-硼化反應。同時,通過各種條件參數(shù)的篩選,進行反應條件的優(yōu)化,以期提高反應的產率。結果:本文采用氣相色譜驗證反應活性的方法,篩選出了最優(yōu)催化劑、堿性添加劑,并且證明了以合成的銅卡賓化合物為催化劑,一鍋三組分的芳基化-硼化反應確實有進行,并且分離出了主要產物。結論:毒性較小,價格低廉的銅卡賓催化劑可獨自完成苯乙烯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯和鹵代芳烴的一鍋三組分的催化反應,這為1,1-二芳基乙烷硼化物的合成開發(fā)出一條更加簡單實用、經濟高效的路線。

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【部分圖文】：

圖1Nakao課題組提出的反應機理

2014年，Nakao課題組報道了銅卡賓/鈀卡賓雙催化劑體系催化的以苯乙烯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯和鹵代碘苯的三組分反應[4]。在文中，作者通過實驗證明該反應是個分步反應，第一步，銅催化苯乙烯和硼化試劑進行硼化反應，得到硼化的中間體；第二步鈀卡賓催化的硼化中間體與鹵代碘苯發(fā)生偶聯(lián)反應，最....

圖2氮雜環(huán)卡賓銅催化劑C1的合成路線

催化劑銅氮雜環(huán)卡賓配合物C1的合成路線見圖2。1.2.1配體L1的合成

圖3氮雜環(huán)卡賓銅催化的三組分反應方程式

將1mmol對甲基苯乙烯、1.5mmol聯(lián)硼酸頻哪醇酯和1.5mmol4-碘苯甲腈置于反應瓶中，分別往其中加入5mol%的卡賓銅化合物C1和IMesCu[9]作為催化劑，3mmol叔丁醇鉀作為堿，3mLDMF作為溶劑，氮氣保護下于80℃反應6h。反應結束后，冷....

本文編號：3934089