目的:本實(shí)驗(yàn)主要設(shè)計(jì)合成了一個(gè)銅卡賓化合物以及研究其在碳硼化反應(yīng)中的催化性能。方法:本文設(shè)計(jì)合成了一個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的銅卡賓化合物,并使用其作為催化劑進(jìn)行以苯乙烯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯和鹵代芳烴為原料的一鍋三組分的芳基化-硼化反應(yīng)。同時(shí),通過各種條件參數(shù)的篩選,進(jìn)行反應(yīng)條件的優(yōu)化,以期提高反應(yīng)的產(chǎn)率。結(jié)果:本文采用氣相色譜驗(yàn)證反應(yīng)活性的方法,篩選出了最優(yōu)催化劑、堿性添加劑,并且證明了以合成的銅卡賓化合物為催化劑,一鍋三組分的芳基化-硼化反應(yīng)確實(shí)有進(jìn)行,并且分離出了主要產(chǎn)物。結(jié)論:毒性較小,價(jià)格低廉的銅卡賓催化劑可獨(dú)自完成苯乙烯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯和鹵代芳烴的一鍋三組分的催化反應(yīng),這為1,1-二芳基乙烷硼化物的合成開發(fā)出一條更加簡(jiǎn)單實(shí)用、經(jīng)濟(jì)高效的路線。

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【部分圖文】：

圖1Nakao課題組提出的反應(yīng)機(jī)理

2014年，Nakao課題組報(bào)道了銅卡賓/鈀卡賓雙催化劑體系催化的以苯乙烯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯和鹵代碘苯的三組分反應(yīng)[4]。在文中，作者通過實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是個(gè)分步反應(yīng)，第一步，銅催化苯乙烯和硼化試劑進(jìn)行硼化反應(yīng)，得到硼化的中間體；第二步鈀卡賓催化的硼化中間體與鹵代碘苯發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，最....

圖2氮雜環(huán)卡賓銅催化劑C1的合成路線

催化劑銅氮雜環(huán)卡賓配合物C1的合成路線見圖2。1.2.1配體L1的合成

圖3氮雜環(huán)卡賓銅催化的三組分反應(yīng)方程式

將1mmol對(duì)甲基苯乙烯、1.5mmol聯(lián)硼酸頻哪醇酯和1.5mmol4-碘苯甲腈置于反應(yīng)瓶中，分別往其中加入5mol%的卡賓銅化合物C1和IMesCu[9]作為催化劑，3mmol叔丁醇鉀作為堿，3mLDMF作為溶劑，氮?dú)獗Ｗo(hù)下于80℃反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束后，冷....

本文編號(hào)：3934089