吡唑是一類五元含氮雜環(huán)化合物,具有廣泛生物活性且低毒,因其具有顯著的抗菌消炎、抗病毒、抗癌、抗氧化和鎮(zhèn)痛等藥物活性,在醫(yī)藥、農(nóng)藥以及先進(jìn)功能材料等研究領(lǐng)域的應(yīng)用非常廣泛。本論文研究了一種原子經(jīng)濟(jì)性合成吡唑類化合物的新方法。以銀(I)鹽作為催化劑,TMSCHN₂分別與炔烴或丙炔醇進(jìn)行1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。首先,以4-甲氧基苯乙炔作為反應(yīng)底物,對反應(yīng)條件如催化劑、溶劑和溫度等進(jìn)行篩選,發(fā)現(xiàn),以10%碳酸銀作為催化劑,1,4-二氧六環(huán)為溶劑,80℃條件下,4-甲氧基苯乙炔與三甲基硅基重氮甲烷反應(yīng)4小時(shí),可得到產(chǎn)率為87%的5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑。在同樣的反應(yīng)條件下,TMSCHN₂與丙炔醇也可通過1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)生成較高產(chǎn)率的5-取代1H-吡唑甲酮化合物。本論文研究的上述兩種反應(yīng)中,TMSCHN₂作為引入[C-N-N]合成子的試劑,與炔烴和丙炔醇反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)歷脫甲硅烷基化后,生成5-取代的吡唑化合物(15個(gè)化合物,產(chǎn)率42-88%)和5-取代的1H-吡唑甲酮化合物(5個(gè)化合物,產(chǎn)率65-87%),TMSC...

【文章頁數(shù)】：78 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
abstract
第1章 緒論
    1.1 吡唑類化合物的研究進(jìn)展
        1.1.1 吡唑類化合物的性質(zhì)、生物活性及其應(yīng)用
        1.1.2 1,3-偶極環(huán)化反應(yīng)合成吡唑環(huán)的方法
    1.2 三甲基硅烷基重氮甲烷參與的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.1 TMSCHN₂簡介
        1.2.2 TMSCHN₂與烯烴的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.3 TMSCHN₂與烯烴金屬卡賓絡(luò)合物的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.4 TMSCHN₂與炔烴的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.5 TMSCHN₂與芳烴的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.6 TMSCHN₂與C=S/C=P化合物的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)
    1.3 本論文研究內(nèi)容
第2章 TMS重氮甲烷與炔烴反應(yīng)合成吡唑類化合物
    2.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 5 -(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑2a的合成及反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 產(chǎn)物2a的單晶結(jié)構(gòu)
        2.2.3 反應(yīng)底物范圍擴(kuò)展
        2.2.4 可能的反應(yīng)機(jī)理
        2.2.5 5 -(萘-2-基)-1H-吡唑2g的NMR譜圖解析
        2.2.6 化合物2a-2f、2h-2o的¹H、¹³C NMR譜圖解析
        2.2.7 小結(jié)
第3章 TMS重氮甲烷與丙炔醇反應(yīng)合成吡唑類化合物
    3.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 5 -羰基吡唑4的合成及反應(yīng)條件
        3.2.2 可能的反應(yīng)機(jī)理
        3.2.3 化合物4a-4e的¹H、¹³C NMR譜圖解析
        3.2.4 小結(jié)
第4章 結(jié)論與展望
    4.1 結(jié)論
    4.2 吡唑類化合物的合成及應(yīng)用展望
參考文獻(xiàn)
附錄 產(chǎn)物2和4的¹H、¹³C NMR譜圖
作者簡介
致謝



本文編號(hào)：3931657