乙胺嘧啶(商品名:達(dá)拉匹林)是一種抗寄生蟲藥物,改進(jìn)了合成方法,并設(shè)計(jì)轉(zhuǎn)化為創(chuàng)新型綜合教學(xué)實(shí)驗(yàn)。從對氯苯乙腈出發(fā),使用丙酸乙酯為�；噭�,在叔丁醇鉀作用下得到烯醇前體。在三甲基氧鎓四氟硼酸鹽(Me₃O·BF₄,Meerwein鹽)和堿作用下進(jìn)行選擇性甲基化反應(yīng)得到烯醇甲醚后,與胍在堿性條件下環(huán)化得到最終產(chǎn)物達(dá)拉匹林,并通過紅外光譜、核磁共振對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)方法具有重現(xiàn)性好、毒性低、操作方便、實(shí)驗(yàn)微型化等優(yōu)點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)過程中不僅提升了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能和科研思維,更提高了學(xué)生的創(chuàng)新能力和綠色環(huán)保意識。

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【部分圖文】：

圖1達(dá)拉匹林的逆合成分析圖

達(dá)拉匹林為一個(gè)二氨基嘧啶類的雜環(huán)化合物。通過逆合成分析,其主體結(jié)構(gòu)可分解為3部分,如圖1中不同顏色所示,這3部分分別由碳酸胍、丙酸乙酯和對氯苯乙腈得到。文獻(xiàn)中達(dá)拉匹林的合成方法需要使用二異丙基氨基鋰(LDA)作堿,丙酰氯作為�；噭┖椭氐淄樽鳛榧谆噭9-11]。丙酰氯....

圖2達(dá)拉匹林的合成路線

文獻(xiàn)中達(dá)拉匹林的合成方法需要使用二異丙基氨基鋰(LDA)作堿,丙酰氯作為�；噭┖椭氐淄樽鳛榧谆噭9-11]。丙酰氯不穩(wěn)定,重氮甲烷是氣體試劑,這些都不利于學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行操作。筆者結(jié)合文獻(xiàn),改進(jìn)了合成方法,合成路線的反應(yīng)方程式如圖2所示。從對氯苯乙腈出發(fā),在叔丁醇鉀....

圖3達(dá)拉匹林的紅外吸收光譜圖

1HNMR(400MHz,(Methylsulfoxide)-d6),7.47(兩重峰)和7.20(兩重峰)是苯環(huán)上的2組氫的吸收峰,化學(xué)位移小的是相鄰氯的2個(gè)氫;5.91(單峰)和5.60(單峰)是2個(gè)氨基上氫的吸收峰;2.09(四重峰)和0.95(三重峰)為亞甲基和甲基....

圖4達(dá)拉匹林的1H-NMR譜圖

圖3達(dá)拉匹林的紅外吸收光譜圖圖5化合物4和5的結(jié)構(gòu)式

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