苯炔中間體因其高度的反應(yīng)性和獨特的反應(yīng)優(yōu)勢,在有機合成中具有重要的作用和功能。雜環(huán)化合物是含有一個或多個雜原子的環(huán)狀物,其骨架通常存在于生物分子或藥物分子的結(jié)構(gòu)單元中,是在人類生產(chǎn)生活中具有重要作用的一類有機物。本文主要研究內(nèi)容是新型苯炔前體四炔底物通過hexadehydro-Diels-Alder(HDDA)反應(yīng)形成苯炔中間體,立即被不同取代基的惡唑啉化合物所捕獲,從而一鍋串聯(lián)的合成不同類型的雜環(huán)化合物。具體包括以下兩個部分:1、四炔與惡唑啉試劑構(gòu)筑苯并氧氮環(huán)庚烷衍生物我們詳細的研究了由苯炔前體四炔與2號位取代基為烷基、氫的惡唑啉的反應(yīng),合成了一系列新穎的苯并氧氮環(huán)庚烷、稠合苯并氧氮環(huán)庚烷衍生物。首先,在無水無氧氬氣保護條件下,通過Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),我們制備了帶有不同取代基的四炔底物。隨后四炔底物與2號位取代基為烷基、氫的惡唑啉在最優(yōu)條件下反應(yīng),一步得到了苯并氧氮環(huán)庚烷,稠合苯并氧氮環(huán)庚烷衍生物。該反應(yīng)的機理是基于HDDA反應(yīng)形成苯炔中間體、C=N對苯炔中間體的加成反應(yīng)以及隨后的質(zhì)子轉(zhuǎn)移來完成。2、四炔與惡唑啉試劑構(gòu)筑全取代吲哚衍生物我們詳細的研究了由苯炔前體四炔和2,...

【文章頁數(shù)】：170 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 苯炔中間體
        1.1.1 苯炔中間體的結(jié)構(gòu)特點和發(fā)現(xiàn)歷程
        1.1.2 苯炔中間體的制備方法
        1.1.3 苯炔中間體參與的反應(yīng)
    1.2 HDDA反應(yīng)
        1.2.1 HDDA反應(yīng)的由來
        1.2.2 HDDA反應(yīng)的特點
        1.2.3 HDDA反應(yīng)的發(fā)展歷程
    1.3 惡唑啉的研究進展
        1.3.1 惡唑啉的結(jié)構(gòu)
        1.3.2 惡唑啉參與的有機反應(yīng)
    1.4 課題設(shè)計與研究意義
第二章 四炔與惡唑啉構(gòu)筑苯并氧氮環(huán)庚烷衍生物
    2.1 研究背景
    2.2 實驗設(shè)計
    2.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.3.1 溶劑對反應(yīng)的影響
        2.3.2 溶劑用量對反應(yīng)的影響
        2.3.3 溫度對反應(yīng)的影響
        2.3.4 時間對反應(yīng)的影響
        2.3.5 反應(yīng)物投料比對反應(yīng)的影響
    2.4 反應(yīng)底物的適用范圍
    2.5 結(jié)果與討論
    2.6 實驗機理的可能探究
    2.7 本章小結(jié)
    2.8 實驗部分
        2.8.1 儀器與試劑
        2.8.2 原料的制備
        2.8.3 合成苯并氧氮環(huán)庚烷的一般步驟
        2.8.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)表征
第三章 由四炔和惡唑啉構(gòu)筑全取代吲哚衍生物
    3.1 研究背景
    3.2 實驗設(shè)計
    3.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.3.1 溶劑對反應(yīng)的影響
        3.3.2 溶劑用量對反應(yīng)的影響
        3.3.3 溫度對反應(yīng)的影響
        3.3.4 時間對反應(yīng)的影響
        3.3.5 反應(yīng)物投料比對反應(yīng)的影響
    3.4 反應(yīng)底物的適用范圍
    3.5 結(jié)果與討論
    3.6 實驗機理的可能探究
    3.7 本章小結(jié)
    3.8 實驗部分
        3.8.1 儀器與試劑
        3.8.2 原料的制備
        3.8.3 合成全取代吲哚衍生物的一般步驟
        3.8.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)表征
全文總結(jié)
參考文獻
附錄
參加項目及科研成果
致謝



本文編號：3890237