本論文主要對(duì)生物堿teleocidins及四聚環(huán)色胺生物堿進(jìn)行了初步合成探索,具體從以下三個(gè)部分進(jìn)行闡述。第一章詳細(xì)介紹了生物堿teleocidins的研究進(jìn)展。具體此類(lèi)天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及藥化作用,還簡(jiǎn)要介紹了合成此類(lèi)生物堿骨架結(jié)構(gòu)的方法。另外,對(duì)傳統(tǒng)形成C-N鍵的偶聯(lián)反應(yīng)及Csp²-Csp³鍵偶聯(lián)反應(yīng)的方法也進(jìn)行了簡(jiǎn)單介紹。第二章主要論述了生物堿teleocidins的合成研究。具體利用鎳催化還原偶聯(lián)的方法,實(shí)現(xiàn)了7-碘色胺衍生物和三級(jí)溴化物的交叉還原偶聯(lián),然后進(jìn)行了底物拓展。完成了方法學(xué)研究后,希望將該方法應(yīng)用于后續(xù)一系列含肽生物堿的合成。第三章論述了我們?cè)趯?shí)現(xiàn)了鎳催化的7-碘色胺衍生物和三級(jí)溴化物的交叉還原偶聯(lián)的基礎(chǔ)上,試圖繼續(xù)應(yīng)用該方法來(lái)構(gòu)筑四聚吡咯并吲哚啉生物堿中的C3a-C7^?鍵,從而再通過(guò)后續(xù)的二聚策略來(lái)構(gòu)筑quadrigemine C的骨架結(jié)構(gòu)。

【文章頁(yè)數(shù)】：130 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

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中文摘要
Abstract
縮略語(yǔ)簡(jiǎn)表(Abbreviations)
第一章 九元環(huán)二肽吲哚生物堿的研究進(jìn)展(綜述)
    1.1 引言
    1.2 生物堿teleocidins的合成研究進(jìn)展
        1.2.1 Teleocidins的生物合成研究
        1.2.2 Teleocidins的化學(xué)合成策略
    1.3 本章小結(jié)
第二章 基于鎳催化還原偶聯(lián)反應(yīng)的teleocidins的合成研究
    2.1 引言
    2.2 逆合成分析
    2.3 色胺衍生物與模型溴化物的還原偶聯(lián)
        2.3.1 色胺衍生物與正溴丁烷的還原偶聯(lián)
        2.3.2 色胺衍生物與叔丁基溴的還原偶聯(lián)
    2.4 鎳催化還原偶聯(lián)反應(yīng)中的三級(jí)溴化物拓展
        2.4.1 三級(jí)醇底物的合成
        2.4.2 烯丙基三級(jí)溴化物的合成嘗試
        2.4.3 三級(jí)醇中雙鍵的還原
        2.4.4 三級(jí)溴底物的合成
        2.4.5 三級(jí)溴化物的拓展
    2.5 鎳催化還原偶聯(lián)反應(yīng)的拓展
    2.6 Indolactam V的合成嘗試
    2.7 本章小結(jié)
    2.8 實(shí)驗(yàn)部分
第三章 基于鎳催化還原偶聯(lián)反應(yīng)的環(huán)色胺C3a-C7′四聚生物堿的合成研究
    3.1 引言
    3.2 鎳催化還原偶聯(lián)構(gòu)筑Csp³-Csp²鍵的方法研究
    3.3 (-)-Quadrigemine C的逆合成分析
    3.4 C3a-C7′偶聯(lián)二聚體的合成
        3.4.1 7-碘色胺和色氨酸衍生物的合成
        3.4.2 三級(jí)氯化物的制備
        3.4.3 C3a-C7′偶聯(lián)二聚體的合成
    3.5 二聚中間體的氮保護(hù)基調(diào)整
        3.5.1 兩個(gè)保護(hù)基的引入
        3.5.2 選擇性脫除一個(gè)保護(hù)基的條件篩選
    3.6 利用親電鹵代環(huán)合反應(yīng)制備復(fù)雜三級(jí)鹵代烴
        3.6.1 溴化物的合成
        3.6.2 氯化物的合成
    3.7 四聚體的合成探索
        3.7.1 鎳催化還原偶聯(lián)的嘗試
        3.7.2 氧化偶聯(lián)的嘗試
        3.7.3 鈷催化還原偶聯(lián)的嘗試
        3.7.4 光催化氧化還原偶聯(lián)的嘗試
    3.8 二聚體衍生產(chǎn)物的單晶培養(yǎng)
    3.9 本章小結(jié)
    3.10 實(shí)驗(yàn)部分
(部分化合物譜圖)
致謝



本文編號(hào)：3888740