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銅促進(jìn)的串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建含硫/氮功能有機(jī)分子

發(fā)布時(shí)間:2023-11-30 18:20
  本論文主要研究了銅促進(jìn)的若干有機(jī)串聯(lián)反應(yīng),一鍋法分別構(gòu)建了烯基硫醚化化合物,N-苯基異喹啉酮衍生物和2-吲哚甲醛衍生物。詳細(xì)的研究?jī)?nèi)容主要包含以下三部分:第一部分我們報(bào)道了Cu(Ⅰ)/磷酸鉀存在下的烯胺酮與單質(zhì)硫的直接硫化反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了C(sp2)-H鍵的功能化,高效的構(gòu)建了硫醚化合物。將硒粉替代硫單質(zhì),在相同條件下,可以有效合成硒醚化合物。該反應(yīng)原料廉價(jià)易得,具有原子經(jīng)濟(jì)性、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。合成所得硫醚化合物有望作為配體應(yīng)用于功能配位化合物的合成和金屬催化的有機(jī)反應(yīng)中。第二部分我們發(fā)展了一種Cu(Ⅰ)催化下的烯胺酮參與的分子串聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)通過(guò)一鍋法實(shí)現(xiàn)了C-C/C-N鍵的構(gòu)筑,合成了一系列N-苯基異喹啉酮骨架化合物。該反應(yīng)能在溫和的條件下進(jìn)行,原料簡(jiǎn)單易得,相比于文獻(xiàn)報(bào)道的相同化合物的合成,本方法的底物普適性大大增加,為構(gòu)建異喹啉酮化合物提供了一種新方法。第三部分我們首次發(fā)現(xiàn)了銅源存在下,2-炔基苯胺類底物能發(fā)生分子內(nèi)串聯(lián)反應(yīng),成功構(gòu)筑2-吲哚醛衍生物,該部分工作正在進(jìn)行中。

【文章頁(yè)數(shù)】:103 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 銅催化的串聯(lián)反應(yīng)的研究進(jìn)展
        1.2.1 銅催化串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建鏈狀有機(jī)分子
        1.2.2 銅催化串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建雜環(huán)化合物
    1.3 以烯胺酮為基礎(chǔ)的雜環(huán)化合物合成研究進(jìn)展
        1.3.1 利用烯胺酮構(gòu)建喹啉衍生物
        1.3.2 利用烯胺酮構(gòu)建吡咯化合物
        1.3.3 利用烯胺酮構(gòu)建(異)噁唑化合物
        1.3.4 烯胺酮合成子在構(gòu)建其他化合物中的應(yīng)用
    1.4 本論文的立題思想
第二章 銅促進(jìn)烯胺酮與單質(zhì)硫合成硫醚化合物
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 實(shí)驗(yàn)的嘗試和反應(yīng)條件的優(yōu)化
    2.4 底物的拓展
    2.5 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.6 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第三章 銅催化下構(gòu)建異喹啉酮衍生物
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 條件的優(yōu)化
    3.4 底物的普適性研究
    3.5 反應(yīng)機(jī)理的研究
    3.6 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第四章 基于 2-炔基苯胺構(gòu)建吲哚衍生物的研究
    4.1 研究背景
    4.2 研究設(shè)想
    4.3 實(shí)驗(yàn)的嘗試和條件的優(yōu)化
    4.4 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第五章 全文總結(jié)與展望
    5.1 總結(jié)
    5.2 展望
第六章 實(shí)驗(yàn)部分
    6.1 儀器和試劑
        6.1.1 儀器
        6.1.2 試劑
    6.2 自制試劑
        6.2.1 各種烯胺酮的合成
        6.2.2 N-(3-(2–((4-甲基苯基)磺酰氨基)苯基)丙2炔1基)苯甲酰胺的合成
    6.3 實(shí)驗(yàn)步驟
        6.3.1 銅促進(jìn)硫醚化合物合成的一般步驟
        6.3.2 銅催化構(gòu)建異喹啉酮衍生物的一般步驟
    6.4 化合物的表征
        6.4.1 硫醚化合物(對(duì)應(yīng)論文第二章)
        6.4.2 異喹啉酮衍生物(對(duì)應(yīng)論文第三章)
        6.4.3 2-吲哚醛衍生物的研究(對(duì)應(yīng)論文第四章)
        6.4.4 單晶數(shù)據(jù)
    6.5 本文已合成的新化合物一覽表
參考文獻(xiàn)
攻讀學(xué)位期間本人公開(kāi)發(fā)表以及待發(fā)表的論文
附錄一:部分化合物的譜圖
附錄二:英文縮寫(xiě)對(duì)照表
致謝



本文編號(hào):3868987

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