有機高價碘試劑是一類環(huán)境友好、制備簡單且性質溫和的有機合成新試劑.近年來,有機高價碘試劑因表現(xiàn)出新穎、獨特的反應性能而受到化學工作者廣泛關注,成為有機合成重要研究領域之一.二芳基碘鎓鹽是有機高價碘試劑的一個重要組成部分,是一類具有較高普適性的芳基化試劑,可用于羰基化合物、烯烴、炔烴和雜原子親核化合物等的芳基化反應.目前,二芳基碘鎓鹽作為芳基化試劑對具有單一芳基化位點化合物的芳基化已經有了非常廣泛而深入的研究.對于具有兩個甚至多個芳基化位點的化合物(如同時具有胺基和炔基),其芳基化選擇性問題仍缺乏系統(tǒng)研究.特別是在多個芳基化位點共存時如何能夠使芳基化發(fā)生在某一特定位點仍然是一大難題.這限制了二芳基碘鎓鹽作為芳基化試劑更廣泛的應用.因此,我們選用2-炔基苯胺(含有胺基和炔基兩個芳基化位點)作為原料,通過溶劑的選擇以及溶液酸堿性的調控來改變不同芳基化位點的反應活性,通過催化劑的調變來改變二芳基碘鎓鹽芳基化反應的能力,從而找出最優(yōu)條件實現(xiàn)底物分子的選擇性芳基化反應,并利用剩余活性位點實現(xiàn)分子內的環(huán)化反應,從而實現(xiàn)芳基化-環(huán)化串聯(lián)反應合成一系列N-芳基吲哚類化合物.在對模型底物進行條件篩選實驗時...

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