有機(jī)高價(jià)碘試劑是一類(lèi)環(huán)境友好、制備簡(jiǎn)單且性質(zhì)溫和的有機(jī)合成新試劑.近年來(lái),有機(jī)高價(jià)碘試劑因表現(xiàn)出新穎、獨(dú)特的反應(yīng)性能而受到化學(xué)工作者廣泛關(guān)注,成為有機(jī)合成重要研究領(lǐng)域之一.二芳基碘鎓鹽是有機(jī)高價(jià)碘試劑的一個(gè)重要組成部分,是一類(lèi)具有較高普適性的芳基化試劑,可用于羰基化合物、烯烴、炔烴和雜原子親核化合物等的芳基化反應(yīng).目前,二芳基碘鎓鹽作為芳基化試劑對(duì)具有單一芳基化位點(diǎn)化合物的芳基化已經(jīng)有了非常廣泛而深入的研究.對(duì)于具有兩個(gè)甚至多個(gè)芳基化位點(diǎn)的化合物(如同時(shí)具有胺基和炔基),其芳基化選擇性問(wèn)題仍缺乏系統(tǒng)研究.特別是在多個(gè)芳基化位點(diǎn)共存時(shí)如何能夠使芳基化發(fā)生在某一特定位點(diǎn)仍然是一大難題.這限制了二芳基碘鎓鹽作為芳基化試劑更廣泛的應(yīng)用.因此,我們選用2-炔基苯胺(含有胺基和炔基兩個(gè)芳基化位點(diǎn))作為原料,通過(guò)溶劑的選擇以及溶液酸堿性的調(diào)控來(lái)改變不同芳基化位點(diǎn)的反應(yīng)活性,通過(guò)催化劑的調(diào)變來(lái)改變二芳基碘鎓鹽芳基化反應(yīng)的能力,從而找出最優(yōu)條件實(shí)現(xiàn)底物分子的選擇性芳基化反應(yīng),并利用剩余活性位點(diǎn)實(shí)現(xiàn)分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng),從而實(shí)現(xiàn)芳基化-環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)合成一系列N-芳基吲哚類(lèi)化合物.在對(duì)模型底物進(jìn)行條件篩選實(shí)驗(yàn)時(shí)...

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