通過經(jīng)典的Witting-Horner反應(yīng)及Sonogashira交叉偶聯(lián)反應(yīng)以較高的產(chǎn)率合成得到4個(gè)不對(duì)稱型氫鍵受體分子1,4-雙[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯衍生物,并對(duì)其結(jié)構(gòu)及光譜性質(zhì)開展了研究.系列化合物均通過核磁、元素分析及質(zhì)譜的表征,晶體結(jié)構(gòu)表明由于苯環(huán)鄰位芳環(huán)乙炔基的空間效應(yīng)導(dǎo)致氫鍵組裝的構(gòu)型發(fā)生改變.紫外可見光譜結(jié)合含時(shí)密度泛函理論(TDDFT)計(jì)算表明目標(biāo)化合物在紫外區(qū)域均呈現(xiàn)出強(qiáng)烈的π→π*及ICT躍遷吸收.熒光光譜表明隨著共軛體系的逐漸增大也導(dǎo)致了它們的發(fā)射峰有一個(gè)紅移的傾向,且有利于分子之間形成π-π堆積.以上結(jié)果將為后續(xù)的氫鍵自組裝的區(qū)域選擇性及光照環(huán)化實(shí)驗(yàn)研究提供了一定的合成基礎(chǔ)及理論依據(jù).

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【文章目錄】：
1 結(jié)果與討論
    1.1 目標(biāo)化合物的合成
    1.2 目標(biāo)化合物4b的X射線晶體結(jié)構(gòu)
    1.3 光譜及理論計(jì)算研究
        1.3.1 紫外可見吸收光譜研究及含時(shí)密度泛函理論計(jì)算
        1.3.2 熒光光譜分析
2 結(jié)論
3 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 儀器與試劑
    3.1 中間體2-溴-1,4-二苯甲基膦酸二乙酯(2)的合成
    3.2 中間體2-溴-1,4-雙[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(3)的合成
    3.3 目標(biāo)化合物4a⁴d的合成
        3.3.1 2-苯乙炔基-1,4-雙[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4b)的合成
        3.3.2 2-五氟苯乙炔基-1,4-雙[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4b)的合成
        3.3.3 2-(1-萘乙炔基)-1,4-雙[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4c)的合成
        3.3.4 2-(9-蒽乙炔基)-1,4-雙[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4d)的合成



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