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芳基亞磺酸作為亞砜基化試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用

發(fā)布時間:2023-06-03 07:38
  亞砜是重要的含硫有機(jī)化合物,在有機(jī)化學(xué)中扮演著重要的角色。它們作為有機(jī)合成中的多功能結(jié)構(gòu)部分,廣泛應(yīng)用于藥物、塑料、精細(xì)化工等領(lǐng)域。此外,手性亞砜作為手性輔助劑和配體已被應(yīng)用到不對稱合成中。因此,亞砜類化合物的合成引起化學(xué)家的廣泛興趣。盡管亞砜具有廣泛的用途,但是直接合成亞砜類化合物仍然是一種挑戰(zhàn)。除了對硫醚選擇性氧化,亞磺;苌锱c有機(jī)金屬試劑的親核取代反應(yīng)也是合成亞砜的重要方法。然而,苛刻的反應(yīng)條件以及多步合成限制了這些方法的應(yīng)用。因此,發(fā)展直接、高效、高選擇性的方法來制備多樣性的亞砜類化合物是化學(xué)家們追求的方向。本文以廉價易于制備的芳基亞磺酸為起始原料,開發(fā)出溫和條件下分別實現(xiàn)二芳基亞砜、間芳基硫醚砜以及β-磺酰化烯基亞砜的高效合成。主要內(nèi)容如下:1、我們開發(fā)出一種新穎、高效的方法,選擇性地制備功能化的二芳基亞砜和間芳基硫醚砜。在溫和的條件下進(jìn)行,以芳基亞磺酸和芳烴為原料,三氟化硼乙醚為添加劑,通過不尋常的亞磺酰正離子,選擇性得到二芳基亞砜和間芳基硫醚砜類化合物。同時該方法具有官能團(tuán)兼容性好,反應(yīng)產(chǎn)率較好等優(yōu)點。2、我們以廉價易得的芳基亞磺酸和炔烴為原料,實現(xiàn)了一種新穎、高效的...

【文章頁數(shù)】:102 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 前言
    1.1 引言
    1.2 芳基亞磺酸(鈉)在構(gòu)建C-S鍵反應(yīng)中的應(yīng)用
        1.2.1 芳基亞磺酸(鈉)作為磺酰化試劑在合成中的應(yīng)用
        1.2.2 芳基亞磺酸(鈉)作為巰基來源在合成中的應(yīng)用
        1.2.3 芳基亞磺酸(鈉)作為亞砜基化試劑在合成中的應(yīng)用
    1.3 亞砜類化合物的合成和應(yīng)用
        1.3.1 亞砜類化合物的應(yīng)用
        1.3.2 亞砜類化合物的合成
    1.4 參考文獻(xiàn)
第二章 BF3促進(jìn)的芳基亞磺酸和芳烴合成二芳基亞砜和間芳基硫代砜類化合物
    2.1 研究背景
    2.2 二芳基亞砜和間芳基硫代砜的合成
        2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.2 反應(yīng)底物的拓展
        2.2.3 反應(yīng)機(jī)理的研究
        2.2.4 結(jié)論
    2.3 實驗部分
        2.3.1 結(jié)構(gòu)內(nèi)容
        2.3.2 結(jié)構(gòu)表征
    2.4 參考文獻(xiàn)
第三章 芳基亞磺酸與炔烴反應(yīng)合成β-磺;┗鶃嗧
    3.1 研究背景
    3.2 β-磺酰化烯基亞砜的合成
        3.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.2 底物拓展
    3.3 實驗部分
        3.3.1 實驗操作步驟
        3.3.2 反應(yīng)機(jī)理的研究
        3.3.3 結(jié)論
        3.3.4 化合物的結(jié)構(gòu)表征
    3.4 參考文獻(xiàn)
附錄Ⅰ 部分化合物譜圖
附錄Ⅱ 攻讀碩士期間發(fā)表或待發(fā)表的論文
致謝



本文編號:3828919

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