本論文主要研究了在綠色溫和條件下吲哚的環(huán)化及擴環(huán)反應(yīng),發(fā)展了若干高效構(gòu)建雜環(huán)化合物的反應(yīng)方法學(xué)。本論文的研究內(nèi)容主要包含以下四個部分:第一部分研究了無過渡金屬、室溫條件下吲哚與α-溴代腙[4+2]環(huán)加成反應(yīng)實現(xiàn)去芳構(gòu)化構(gòu)建吲哚啉稠雜環(huán)化合物的方法,并且詳細揭示了兩種底物的電子效應(yīng)和空間位阻效應(yīng)對反應(yīng)的影響規(guī)律。第二部分工作是對第一部分反應(yīng)的再次綠色化改造。I2/TBPB催化氧化體系通過對甲苯磺酰腙的直接C(sp3)-H鍵官能化,實現(xiàn)去芳構(gòu)化構(gòu)建吲哚啉稠雜環(huán)化合物。避免了底物中鹵素的使用,為吲哚稠雜環(huán)化合物的構(gòu)建提供了一種更為環(huán)境友好、原子經(jīng)濟的方法。第三部分首次發(fā)現(xiàn)了一種新型的利用吲哚擴環(huán)實現(xiàn)八元環(huán)化合物的合成策略。我們利用2-芳基吲哚與脒為底物,在銅催化、氧氣氧化條件下,一鍋法高效構(gòu)建了苯并1,3,5-環(huán)辛酰胺衍生物。該反應(yīng)綠色溫和,底物普適性廣泛。第四部分拓展了利用吲哚擴環(huán)策略合成八元環(huán)化合物的方法應(yīng)用,合成了一系列具有潛在生物應(yīng)用、材料應(yīng)用前景的多功能苯并1,5-環(huán)辛酰胺化合物。通過對反應(yīng)機理更為深入的研究,揭示了可能經(jīng)歷的吲哚氧化/分子間環(huán)化/分子內(nèi)開環(huán)的串聯(lián)反應(yīng)歷程。

【文章頁數(shù)】：133 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
abstract
第一章 吲哚C2,C3-環(huán)化去芳構(gòu)化及氧化擴環(huán)反應(yīng)研究
    1.1 引言
    1.2 吲哚C2,C3-環(huán)化去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.2.1 吲哚C2,C3-分子內(nèi)環(huán)化去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.2.2 吲哚C2,C3-分子間環(huán)化去芳構(gòu)化反應(yīng)
    1.3 吲哚氧化擴環(huán)反應(yīng)
    1.4 本論文研究的內(nèi)容和目的
第二章 無過渡金屬條件下吲哚與a-溴代腙類化合物的[4+2]環(huán)化反應(yīng)研究
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 結(jié)果與討論
    2.4 反應(yīng)機理的研究
    2.5 實驗小結(jié)
第三章 I2/TBPB催化氧化體系下吲哚與腙類化合物的[4+2]環(huán)化反應(yīng)研究
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 結(jié)果與討論
    3.4 反應(yīng)機理的研究
    3.5 實驗小結(jié)
第四章 Cu催化吲哚的氧化擴環(huán)與脒的分子間環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建苯并[1,3,5]三氮雜環(huán)辛酰胺化合物
    4.1 研究背景
    4.2 研究設(shè)想
    4.3 結(jié)果與討論
    4.4 反應(yīng)機理的研究
    4.5 實驗小結(jié)
第五章 Cu/O₂體系促進烯胺羰基化合物對2-芳基吲哚的擴環(huán)反應(yīng)：區(qū)位選擇性合成苯并1,5-二氮雜環(huán)辛酰胺衍生物
    5.1 研究背景
    5.2 研究設(shè)想
    5.3 結(jié)果與討論
    5.4 反應(yīng)機理的研究
    5.5 實驗小結(jié)
第六章 全文總結(jié)與展望
    6.1 總結(jié)
    6.2 展望
第七章 實驗部分
    7.1 儀器與試劑
        7.1.1 儀器
        7.1.2 試劑
    7.2 自制試劑
        7.2.1 α-溴代腙的制備
        7.2.2 對甲苯磺酰腙的制備
        7.2.3 2-苯基吲哚的制備
    7.3 實驗步驟
    7.4 化合物的表征
    7.5 單晶數(shù)據(jù)
    7.6 本文合成新化合物數(shù)據(jù)一覽表
參考文獻
碩士期間本人公開發(fā)表的論文
附錄一：部分化合物的譜圖
附錄二：英文縮寫對照表
致謝



本文編號：3828154