1,4-苯并二氮雜卓衍生物具有很高的藥物活性,特別是在鎮(zhèn)靜劑,肌肉松弛劑,抗驚厥劑中有廣泛的應(yīng)用。而含1,2,3-三氮唑片段的化合物也有很好的生物活性,通過將1,4-苯并二氮雜卓骨架與三唑環(huán)結(jié)合在一起,其治療效果將得到顯著的增強(qiáng)。許多以此為骨架的用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物獲得了臨床和商業(yè)上的成功。多取代咪唑衍生物在抗炎、抗病毒、抗菌、抗過敏以及抗腫瘤等方面有很好的藥物活性,同時在有機(jī)化學(xué)、生命科學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域也具有十分廣泛的應(yīng)用。本文主要運用連續(xù)的Ugi/疊氮-炔環(huán)化反應(yīng)一鍋法合成了[1,2,3]三唑并[1,5-d][1,4]苯并二氮雜-5-甲酰胺類化合物;通過酸催化的Ugi/Pd(0)催化偶聯(lián)反應(yīng)合成了 1,2,4,5-四取代咪唑-5-甲酰胺類化合物。具體內(nèi)容如下:1.對三唑并苯并二氮雜卓和多取代咪唑的合成方法以及常規(guī)Ugi反應(yīng)、催化型Ugi反應(yīng)進(jìn)行了綜述。2.以鄰疊氮基苯胺作為胺組分與醛、酸、異腈發(fā)生Ugi四組分反應(yīng)生成疊氮化物中間體,變換溶劑后在甲苯里加熱回流幾小時,得到[1,2,3]三唑并[1,5-d][1,4]苯并二氮雜-5-甲酰胺。合成路線如下:R5-NCR4-CO...

【文章頁數(shù)】：75 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
本論文的創(chuàng)新點
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 苯并二氮雜卓類化合物的研究進(jìn)展
        1.1.1 三唑并-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的合成方法
    1.2 多取代咪唑類衍生物的研究進(jìn)展
        1.2.1 三取代咪唑類衍生物的合成
        1.2.2 四取代咪唑類衍生物的合成
    1.3 Ugi反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.3.1 常規(guī)Ugi 4CR/3CR反應(yīng)
        1.3.2 催化型Ugi 3CR反應(yīng)
    1.4 課題的提出
第二章 [1,2,3]三唑并[1,5-d]苯并[1,4]二氮雜-5-甲酰胺衍生物的合成
    2.1 合成路線
    2.2 實驗部分
        2.2.1 試劑與儀器
        2.2.2 原料1的制備
        2.2.3 原料2的制備
        2.2.4 目標(biāo)化合物4的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 原料鄰疊氮基芳胺1的合成與性質(zhì)
        2.3.2 目標(biāo)化合物4的合成與性質(zhì)
    2.4 目標(biāo)化合物4的波譜性質(zhì)
    2.5 本章小結(jié)
第三章 1,2,4,5-四取代1H-咪唑-5-甲酰胺衍生物的合成
    3.1 合成路線
    3.2 實驗部分
        3.2.1 試劑與儀器
        3.2.2 原料5的制備
        3.2.3 中間體6的制備
        3.2.4 目標(biāo)化合物9的合成
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 原料α-疊氮基肉桂醛5的制備與性質(zhì)
        3.3.2 中間體6的合成與性質(zhì)
        3.3.3 目標(biāo)化合物9的合成與性質(zhì)
    3.4 化合物的波譜性質(zhì)
        3.4.1 中間體6的波譜性質(zhì)
        3.4.2 目標(biāo)化合物9的波譜性質(zhì)
    3.5 本章小結(jié)
第四章 全文總結(jié)
參考文獻(xiàn)
在校期間發(fā)表論文
致謝



本文編號：3783416