硝酮是一類含有亞胺化學(xué)結(jié)構(gòu)的氮氧化物,是很多具有生物活性的天然產(chǎn)物的重要骨架之一,也是含氮雜環(huán)化合物和一些重要藥物分子的中間體。此外,硝酮還常用作生物系統(tǒng)以及化學(xué)反應(yīng)中的自旋誘捕劑并用于一些疾病的治療。環(huán)狀硝酮及其衍生物也在生物化學(xué)、藥物化學(xué)以及合成化學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用。盡管硝酮類化合物在天然產(chǎn)物化學(xué)以及有機(jī)合成化學(xué)中具有重要應(yīng)用,但是根據(jù)文獻(xiàn)調(diào)研可知,以往合成硝酮類化合物的方法大多存在反應(yīng)條件苛刻(高溫)、轉(zhuǎn)化率及產(chǎn)率很低的缺點(diǎn),而且在這些合成硝酮類化合物的方法中需要金屬催化的報(bào)道很少,甚至對(duì)于手性環(huán)狀硝酮類化合物的合成報(bào)道就更少。我們課題組之前發(fā)現(xiàn)了第一例肟的分子間Cope-型氫胺化反應(yīng),該反應(yīng)經(jīng)歷Cu(I)-催化循環(huán),具有很高的效率和對(duì)映選擇性�；谙跬惢衔镌谟袡C(jī)合成中的重要性,我們希望利用合適的金屬和手性催化劑體系,實(shí)現(xiàn)非活化烯烴分子內(nèi)的Cope-型不對(duì)稱氫胺化反應(yīng),合成高度官能化的多取代的手性環(huán)狀硝酮類化合物。在本課題組之前研究的基礎(chǔ)上,本文報(bào)道了Cu(I)-催化的不飽和烯基酮肟的分子內(nèi)Cope-型氫胺化反應(yīng)。在消旋反應(yīng)中,帶有不同取代基的不飽和烯基酮肟分子作為底物,均以...

【文章頁數(shù)】：81 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

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第一章 前言
    1.1 硝酮及其衍生物的重要性
    1.2 硝酮類化合物的合成
    1.3 Cope-型氫胺化反應(yīng)
        1.3.1 羥胺與不飽和烴的Cope-型氫胺化反應(yīng)
        1.3.2 肟與不飽和烴的Cope-型氫胺化反應(yīng)
            1.3.2.1 肟與烯烴的Cope-型氫胺化反應(yīng)
            1.3.2.2 肟與炔烴的Cope-型氫胺化反應(yīng)
            1.3.2.3 金屬催化的肟與α,β-不飽和體系的Cope-型氫胺化反應(yīng)
第二章 銅催化非活化烯烴的Cope-型氫胺化反應(yīng)
    2.1 論文選題及意義
    2.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
    2.3 實(shí)驗(yàn)優(yōu)化與底物擴(kuò)展
        2.3.1 消旋反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化及底物擴(kuò)展
        2.3.2 手性反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化及底物擴(kuò)展
    2.4 反應(yīng)機(jī)理研究
    2.5 小結(jié)
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 環(huán)狀硝酮類產(chǎn)物的合成步驟
        3.1.1 消旋環(huán)狀硝酮產(chǎn)物的合成步驟
        3.1.2 手性環(huán)狀硝酮產(chǎn)物的合成步驟
        3.1.3 合成底物1a-1m的步驟(以1a為例)
    3.2 化合物表征
參考文獻(xiàn)
附錄:新化合物結(jié)構(gòu)表征及譜圖
致謝
在學(xué)期間公開發(fā)表論文及著作情況



本文編號(hào)：3769417