吲哚結(jié)構(gòu)是自然界中最為廣泛的一類雜環(huán)化合物,具有顯著的生理活性,廣泛存在于各種天然產(chǎn)物和藥物中。因此,在過去的幾十年中,吲哚的直接官能化反應(yīng)已被大量開發(fā)。過渡金屬催化的C–H鍵直接官能化已成為金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的一個(gè)重要研究方向,其可避免偶聯(lián)反應(yīng)時(shí)對底物的預(yù)先活化,可直接對其進(jìn)行官能化反應(yīng),符合當(dāng)今所倡導(dǎo)的“綠色化學(xué)”的要求,因此已成為合成吲哚類衍生物的首選方法。但是,吲哚的N1、C2和C3位官能化已有大量文獻(xiàn)報(bào)道,然而其苯環(huán)區(qū)域的官能化反應(yīng)相對來說更具挑戰(zhàn)性,值得開發(fā)研究�；谡n題組前期對于3-三氟乙酰基吲哚合成方法的開發(fā),本文以3-三氟乙�；胚釣樵�,即三氟乙�；鳛閷�(dǎo)向基團(tuán),丙烯酸酯為烯基化試劑,實(shí)現(xiàn)吲哚C4位的直接選擇性烯基化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中,考察了原料摩爾比、溶劑、催化劑及用量、添加劑及用量、溫度等因素對反應(yīng)的影響,對反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,當(dāng)原料摩爾比為1:4,[Rh Cp*Cl2]2(5 mol%)為催化劑,Ag Sb F6(10mol%)和Cu(OAc)2·H2O(2.0 equiv)為添加劑,DCE為溶劑,反應(yīng)溫度為120 oC,反應(yīng)時(shí)間為8 h,收率可達(dá)83....

【文章頁數(shù)】：62 頁

【學(xué)位級別】：碩士

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中文摘要
ABSTRACT
1.文獻(xiàn)綜述
    1.1 吲哚及其衍生物的應(yīng)用
        1.1.1 醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用
        1.1.2 農(nóng)藥領(lǐng)域的應(yīng)用
        1.1.3 染料領(lǐng)域的應(yīng)用
    1.2 吲哚苯環(huán)區(qū)域的官能化反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.2.1 C7位的官能化反應(yīng)
        1.2.2 C6位的官能化反應(yīng)
        1.2.3 C5位的官能化反應(yīng)
    1.3 吲哚C4位的官能化反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.3.1 C4位的烷基化反應(yīng)
        1.3.2 C4位的芳基化反應(yīng)
        1.3.3 C4位的硫化反應(yīng)
        1.3.4 C4位的酰胺化反應(yīng)
        1.3.5 C4位的硝化反應(yīng)
    1.4 吲哚的烯基化反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.4.1 N1位的烯基化反應(yīng)
        1.4.2 C2位的烯基化反應(yīng)
        1.4.3 C3位的烯基化反應(yīng)
        1.4.4 C4位的烯基化反應(yīng)
        1.4.5 C7位的烯基化反應(yīng)
    1.5 課題研究內(nèi)容及意義
2.實(shí)驗(yàn)部分
    2.1 原料及試劑
    2.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    2.3 3-三氟乙�；胚嵩系暮铣�
    2.4 吲哚烯基化產(chǎn)物的合成
        2.4.1 (E)-3-(1-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰基)-1H-4-吲哚基)丙烯酸乙酯
        2.4.2 (E)-3-(1-甲基-3-(2,2,2-三氟乙�；�)-1H-4-吲哚基)丙烯酸甲酯
        2.4.3 (E)-3-(1-甲基-3-(2,2,2-三氟乙�；�)-1H-4-吲哚基)丙烯酸丁酯
        2.4.4 (E)-3-(7-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰基)-1H-4-吲哚基)丙烯酸乙酯
        2.4.5 (E)-3-(2-甲基-3-(2,2,2-三氟乙�；�)-1H-4-吲哚基)丙烯酸乙酯
        2.4.6 (E)-3-(5-甲基-3-(2,2,2-三氟乙�；�)-1H-4-吲哚基)丙烯酸乙酯
        2.4.7 (E)-3-(5-羥基-3-(2,2,2-三氟乙酰基)-1H-4-吲哚基)丙烯酸乙酯
        2.4.8 (E)-3-(6-甲基-3-(2,2,2-三氟乙�；�)-1H-4-吲哚基)丙烯酸乙酯
3.實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
    3.1 原料摩爾比對反應(yīng)的影響
    3.2 溶劑對反應(yīng)的影響
    3.3 催化劑及用量對反應(yīng)的影響
    3.4 Ag添加劑種類及用量對反應(yīng)的影響
    3.5 Cu添加劑種類及用量對反應(yīng)的影響
    3.6 添加劑中不同陽離子對反應(yīng)的影響
    3.7 溫度對反應(yīng)的影響
    3.8 反應(yīng)底物拓展
    3.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)分析
    3.10 反應(yīng)機(jī)理研究
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
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本文編號：3768578