雜環(huán)化合物作為重要的藥物和化工原料中間體,與我們的生活息息相關。4-喹諾酮類化合物作為一種特殊的含氮雜環(huán),是一類非常重要的人工合成的抗菌藥,被廣泛的用在醫(yī)藥、農藥合成,并且作為中間體應用在其他方面,因此4-喹諾酮類化合物的合成研究近幾十年來層出不窮。值得一提的是,在眾多喹諾酮類化合物中,3-芳基-4-喹諾酮類化合物更是具有顯著的生物學活性,但是4-喹諾酮化合物的C3官能團化卻鮮有報道。傳統(tǒng)的3-芳基-4-喹諾酮類化合物的合成方法大多經過多步完成,涉及過渡金屬催化,并且存在反應條件苛刻,反應效率低,官能團容忍性不夠等問題。因此利用廉價原料來開發(fā)更加綠色環(huán)保高效的合成方法就顯得尤為注目。另一方面,色酮及其衍生物因為其特殊的骨架結構和多樣的生物活性廣泛的存在于自然界中,而備受科研人員關注。此類化合物的生理活性與其不同位置的取代情況有著十分密切的關系,而且C3位置取代的色酮類化合物表現(xiàn)尤為顯著。真正令人感興趣的是,C3雜環(huán)取代的色酮類化合物,他們往往表現(xiàn)出十分突出的特異活性。在眾多色酮類化合物合成的報道當中,3-芳基色酮的合成方法占據(jù)了很少的比例,而C3雜環(huán)取代的色酮類化合物的合成方法更是具有...

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 4-喹諾酮及衍生物的生物活性與研究進展
        1.1.1 4-喹諾酮及衍生物的生物活性
        1.1.2 4-喹諾酮及衍生物的研究進展
    1.2 色酮及其衍生物的生物活性與研究進展
        1.2.1 色酮及其衍生物的生物活性
        1.2.2 色酮及其衍生物的研究進展
    1.3 論文的研究意義和研究內容
第2章 堿作用下一步合成1,2,3-三取代4-喹諾酮的研究
    2.1 課題設計與思路
    2.2 反應條件與篩選
        2.2.1 堿和溶劑的篩選
        2.2.2 其余參數(shù)的篩選
    2.3 反應底物的拓展
        2.3.1 磺酰胺類底物的拓展
        2.3.2 炔酮類底物的拓展
    2.4 機理研究
    2.5 小結
    2.6 實驗部分
        2.6.1 炔酮類化合物的合成
        2.6.2 磺酰胺類化合物的合成
        2.6.3 4-喹諾酮類化合物的合成
        2.6.4 (Z)-3-(芐氨基)-2-(4-硝基苯基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮(4)的合成
        2.6.5 (Z)-3-(芐氨基)-1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮(5)的合成
        2.6.6 (Z)-3-(芐氨基)-1-(2-氟苯基)-2,3-二苯基丙-2-烯-1-酮(6)的合成
        2.6.7 1-芐基-2,3-二苯基喹啉-4(1H)-酮(7)的合成
    2.7 化合物數(shù)據(jù)表征
第3章 堿/無堿作用下一步合成2,3-二取代色酮的研究
    3.1 課題設計與思路
    3.2 反應條件與篩選
        3.2.1 無堿條件下合成色酮化合物的條件篩選(條件a)
        3.2.2 堿性條件下合成色酮衍生物的條件篩選(條件b)
        3.2.3 X基團的篩選
    3.3 反應底物的拓展
        3.3.1 炔酮類底物的拓展
        3.3.2 喹啉氮氧類化合物的拓展
        3.3.3 補充底物的拓展
        3.3.4 2-(2-喹啉基)-1,3-二酮類化合物的拓展
    3.4 機理研究
    3.5 小結
    3.6 實驗部分
        3.6.1 炔酮類化合物的合成
        3.6.2 喹啉氮氧化合物的合成
        3.6.3 色酮化合物的合成(條件a)
        3.6.4 色酮化合物的合成(條件b)
        3.6.5 1,3-二苯基-2-(喹啉-2(1H)-亞烷基)丙烷-1,3-二酮(5a-5g)的合成
        3.6.6 1-(2-氟苯基)-3-苯基-2-(喹啉-2-基)丙烷-1,3-二酮(6)的合成
    3.7 化合物數(shù)據(jù)表征
第四章 總結
實驗儀器與試劑
參考文獻
致謝
附錄 A 4-喹諾酮類化合物的核磁譜圖
附錄 B 色酮類化合物的核磁譜圖
個人簡歷、在校期間發(fā)表的學術論文及研究成果



本文編號：3765308