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堿促進(jìn)的乙酰氧基吡喃酮與對(duì)亞甲基苯醌(4+3)成環(huán)反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2022-12-04 19:33
  在過去的幾十年里,氧化吡喃鎓鹽介入的各類反應(yīng)在有機(jī)合成中扮演了重要的角色,其相關(guān)研究已經(jīng)引起了許多合成化學(xué)家的關(guān)注;3-氧化吡喃鎓鹽化學(xué),我們?cè)O(shè)計(jì)、發(fā)展了3-氧化吡喃鎓鹽與對(duì)亞甲基苯醌的(4+3)成環(huán)反應(yīng),高度區(qū)域選擇性地得到了一系列氧雜橋環(huán)產(chǎn)物。本篇學(xué)位論文主要分為以下兩個(gè)部分:第一部分:氧化吡喃鎓鹽化學(xué)的研究進(jìn)展。主要側(cè)重介紹了氧化吡喃鎓鹽的方法學(xué)研究,其中包括氧化吡喃鎓鹽的不對(duì)稱催化反應(yīng)研究、氧化吡喃鎓鹽參與的環(huán)加成反應(yīng)及其在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用。第二部分:堿促進(jìn)的乙酰氧基吡喃酮與對(duì)亞甲基苯醌的成環(huán)反應(yīng)研究;谝阴Q趸拎簧3-氧化吡喃鎓鹽,我們?cè)O(shè)計(jì)、發(fā)展了一類新穎的3-氧化吡喃鎓鹽與對(duì)亞甲基苯醌(4+3)成環(huán)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了一系列含有橋頭縮醛結(jié)構(gòu)單元的橋環(huán)化合物的高效合成。在模型反應(yīng)的條件篩選中,通過對(duì)堿、溶劑、底物當(dāng)量以及底物離去基團(tuán)等因素的考察,確定了反應(yīng)的優(yōu)化條件。重要的是,在催化劑篩選的過程中還發(fā)現(xiàn)了一種對(duì)該反應(yīng)具有高效促進(jìn)作用的脲類添加劑,最終以較高的收率與區(qū)域選擇性得到了一系列官能團(tuán)化的加成產(chǎn)物。該研究工作不僅拓展了對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)的方法學(xué)設(shè)計(jì),而且在一定程... 

【文章頁數(shù)】:79 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
Abbreviations
第一章 氧化吡喃鎓鹽的研究現(xiàn)狀
    1.1 引言
    1.2 環(huán)氧茚酮制備氧化吡喃鎓鹽參與的環(huán)加成反應(yīng)
        1.2.1 分子間加成反應(yīng)
        1.2.2 分子內(nèi)加成反應(yīng)
    1.3 乙酰氧基吡喃酮制備3-氧化吡喃鎓鹽參與的環(huán)加成反應(yīng)
        1.3.1 分子間加成反應(yīng)
        1.3.2 分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)
    1.4 β-羥基-γ-吡喃酮制備氧化吡喃鎓鹽參與的環(huán)加成反應(yīng)
    1.5 氧化吡喃鎓鹽參與的不對(duì)稱環(huán)化反應(yīng)
    1.6 銠催化生成羰基鎓鹽參與的環(huán)加成反應(yīng)
    1.7 氧化吡喃鎓鹽在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用
    1.8 本章小結(jié)
第二章 乙酰氧基吡喃酮與對(duì)亞甲基苯醌(4+3)成環(huán)反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 課題的提出與設(shè)計(jì)
    2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.3.1 模型反應(yīng)條件篩選
        2.3.2 底物拓展
        2.3.3 機(jī)理推測(cè)
        2.3.4 放大量與轉(zhuǎn)化嘗試
        2.3.5 研究展望
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 底物及催化劑的合成
        2.4.2 實(shí)驗(yàn)操作及相關(guān)數(shù)據(jù)表征
    2.5 本章小結(jié)
全文總結(jié)
參考文獻(xiàn)
致謝



本文編號(hào):3708863

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