本文設(shè)計合成了一系列有機(jī)小分子催化劑,用于催化2’-羥基查爾酮和α、β-不飽和酮的不對稱oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)。通過對催化劑的篩選和反應(yīng)條件的初步優(yōu)化,發(fā)現(xiàn)金雞納堿衍生的季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化劑能給出一定的對映選擇性（up to 61%ee）和優(yōu)秀的非對映選擇性（up to 98:2 dr）及較高的收率（up to 93%yield）。通過該串聯(lián)反應(yīng)可得到含三個連續(xù)手性中心的3-取代黃烷酮類化合物。催化反應(yīng)的條件仍在進(jìn)一步優(yōu)化當(dāng)中,期望能獲得更好的結(jié)果。 

【文章頁數(shù)】：78 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
前言
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 奎寧催化的不對稱oxa-Michael反應(yīng)
    1.2 相轉(zhuǎn)移催化的不對稱oxa-Michael反應(yīng)
    1.3 仲胺催化的不對稱oxa-Michael反應(yīng)
    1.4 雙功能催化劑催化的不對稱oxa-Michael反應(yīng)
    1.5 oxa-Michael引發(fā)的串聯(lián)反應(yīng)
    1.6 NHC催化的 2-苯基色原酮的氫化
    1.7 金屬催化的色原酮不對稱 1,4-加成
    1.8 合成手性雙氫黃酮醇類化合物的方法
    1.9 小結(jié)與展望
第二章 催化不對稱oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)合成手性 3-取代黃烷酮類化合物
    2.1 課題的提出與設(shè)計
    2.2 催化劑的設(shè)計與合成
        2.2.1 相轉(zhuǎn)移催化劑的合成
        2.2.2 其他催化劑的合成
    2.3 底物 2’-羥基查爾酮和α、β不飽和酮的制備
    2.4 相轉(zhuǎn)移催化的不對稱oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)研究
        2.4.1 催化劑的初步篩選
        2.4.2 不同的堿對oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)的影響
        2.4.3 堿的量對oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)的影響
        2.4.4 不同的溶劑對oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)的影響
        2.4.5 不同的溫度對oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)的影響
        2.4.6 不同的底物當(dāng)量的比例對oxa-Michael/Michael反應(yīng)的影響
        2.4.7 oxa-Michael/Michael串聯(lián)反應(yīng)底物的適應(yīng)性研究
    2.5 小結(jié)
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 儀器與試劑
    3.2 催化劑的合成、表征與應(yīng)用
        3.2.1 催化劑 1-8 的合成
        3.2.2 催化劑9的合成
        3.2.3 催化劑13的合成
        3.2.4 催化劑14的合成
        3.2.5 催化劑 16-18 的合成
        3.2.6 催化劑19的合成
        3.2.7 催化劑20的合成
        3.2.8 催化劑21的合成
        3.2.9 催化劑22的合成
        3.2.10 催化劑 24-25 的合成
        3.2.11 催化劑 26-30 的合成
        3.2.12 催化劑31的合成
        3.2.13 催化劑 32-34 的合成
        3.2.14 催化劑35的合成
        3.2.15 催化劑36的合成
        3.2.16 催化劑37的合成
        3.2.17 催化劑38的合成
        3.2.18 催化劑39的合成
    3.3 底物的合成
        3.3.1 2-羥基查爾酮的制備
        3.3.2 α、β不飽和酮的制備
    3.4 催化劑以及催化產(chǎn)物表征
參考文獻(xiàn)
附錄一 部分化合物的譜圖
附錄二 碩士期間完成論文情況
致謝



本文編號：3697427