天然產(chǎn)物全合成在有機(jī)化學(xué)實(shí)際應(yīng)用中非常重要,是有機(jī)化學(xué)專業(yè)化應(yīng)用的前沿,受到化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。從自然界中分離天然產(chǎn)物通常受到產(chǎn)量及分離難度的限制,這使得人們難以獲得足量的天然產(chǎn)物并研究其生物活性和作用機(jī)理,因此通過化學(xué)方法快速制備天然產(chǎn)物具有重要意義。葡萄孢菌（Botrytis cinerea）在世界上分布廣泛,目前被確認(rèn)為超過235種植物的病原體,能夠感染眾多經(jīng)濟(jì)作物,每年帶來嚴(yán)重的農(nóng)業(yè)損失。葡萄胞菌能夠產(chǎn)生眾多的代謝產(chǎn)物,研究表明,這些化合物擁有廣泛的生物活性,對眾多人類癌細(xì)胞擁有高度的細(xì)胞毒性。Botryane家族天然產(chǎn)物復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)和潛在的生物活性,吸引了眾多的研究者。從1974年起,有超過70種的天然產(chǎn)物被從葡萄孢菌的代謝物中分離出來,然而關(guān)于B otryane家族天然產(chǎn)物全合成報(bào)道一直未有發(fā)表。直到2016年本課題組發(fā)展的分子內(nèi)Diels-Alder和[3+2]環(huán)加成反應(yīng)完成了 Botryanes家族以及Hypocrolide A的全合成。基于先前研究,本文開展了對于 4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol 分子的全合成研究。因?yàn)?.. 

【文章頁數(shù)】：88 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 天然產(chǎn)物全合成的歷史
    1.2 天然產(chǎn)物全合成的意義
    1.3 BOTRYANES家族天然產(chǎn)物分離和活性
        1.3.1 結(jié)構(gòu)分類
        1.3.2 葡萄孢菌的致病機(jī)制
    1.4 BOTRYANES家族天然產(chǎn)物研究進(jìn)展
        1.4.1 Botrydial的合成研究進(jìn)展
        1.4.2 Presilphiperfolanol的合成研究進(jìn)展
    1.5 本課題組的研究進(jìn)展
        1.5.1 Botryane家族天然產(chǎn)物的集成式全合成
        1.5.2 Vinigrol的合成研究進(jìn)展
    1.6 本文的主要研究內(nèi)容
第2章 4β-ACETOXY-PROBOTRYANE-9β,10β,15α-TRIOL的全合成研究
    2.1 逆合成分析
        2.1.1 4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol分子的結(jié)構(gòu)分析
        2.1.2 合成設(shè)計(jì)
    2.2 已知化合物2-5的合成
        2.2.1 通過Eschenmoser碎裂后合成化合物2-7以及優(yōu)化反應(yīng)
        2.2.2 通過分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)合成化合物2-5
    2.3 三環(huán)化合物2-3的合成以及WOLFF重排的初步結(jié)果
    2.4 小結(jié)與展望
第3章 實(shí)驗(yàn)操作及化合物信息
    3.1 通用試劑,材料和儀器信息
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
    3.3 ~1H和~(13)C核磁譜圖
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝



本文編號：3692861