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復雜天然產物4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol分子的全合成進展

發(fā)布時間:2022-10-18 18:51
  天然產物全合成在有機化學實際應用中非常重要,是有機化學專業(yè)化應用的前沿,受到化學家們的廣泛關注。從自然界中分離天然產物通常受到產量及分離難度的限制,這使得人們難以獲得足量的天然產物并研究其生物活性和作用機理,因此通過化學方法快速制備天然產物具有重要意義。葡萄孢菌(Botrytis cinerea)在世界上分布廣泛,目前被確認為超過235種植物的病原體,能夠感染眾多經濟作物,每年帶來嚴重的農業(yè)損失。葡萄胞菌能夠產生眾多的代謝產物,研究表明,這些化合物擁有廣泛的生物活性,對眾多人類癌細胞擁有高度的細胞毒性。Botryane家族天然產物復雜的化學結構和潛在的生物活性,吸引了眾多的研究者。從1974年起,有超過70種的天然產物被從葡萄孢菌的代謝物中分離出來,然而關于B otryane家族天然產物全合成報道一直未有發(fā)表。直到2016年本課題組發(fā)展的分子內Diels-Alder和[3+2]環(huán)加成反應完成了 Botryanes家族以及Hypocrolide A的全合成。基于先前研究,本文開展了對于 4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol 分子的全合成研究。因為... 

【文章頁數(shù)】:88 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 天然產物全合成的歷史
    1.2 天然產物全合成的意義
    1.3 BOTRYANES家族天然產物分離和活性
        1.3.1 結構分類
        1.3.2 葡萄孢菌的致病機制
    1.4 BOTRYANES家族天然產物研究進展
        1.4.1 Botrydial的合成研究進展
        1.4.2 Presilphiperfolanol的合成研究進展
    1.5 本課題組的研究進展
        1.5.1 Botryane家族天然產物的集成式全合成
        1.5.2 Vinigrol的合成研究進展
    1.6 本文的主要研究內容
第2章 4β-ACETOXY-PROBOTRYANE-9β,10β,15α-TRIOL的全合成研究
    2.1 逆合成分析
        2.1.1 4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol分子的結構分析
        2.1.2 合成設計
    2.2 已知化合物2-5的合成
        2.2.1 通過Eschenmoser碎裂后合成化合物2-7以及優(yōu)化反應
        2.2.2 通過分子內Diels-Alder反應合成化合物2-5
    2.3 三環(huán)化合物2-3的合成以及WOLFF重排的初步結果
    2.4 小結與展望
第3章 實驗操作及化合物信息
    3.1 通用試劑,材料和儀器信息
    3.2 實驗部分
    3.3 ~1H和~(13)C核磁譜圖
結論
參考文獻
致謝



本文編號:3692861

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