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氨基酸改性β-環(huán)糊精的合成及仿生催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2022-08-23 13:20
  以β-環(huán)糊精(β-CD)磺;磻(yīng)制得的單-(6-O-對甲苯磺;-β-CD為原料,與L-絲氨酸、L-蘇氨酸和L-酪氨酸發(fā)生親核取代反應(yīng),得到了3種氨基酸改性β-環(huán)糊精衍生物單-(6-L-氨基酸-6-脫氧)-β-CD。采用核磁共振氫譜(~1H NMR)、核磁共振碳譜(13C NMR)和電噴霧質(zhì)譜(ESI-MS)對單-(6-L-氨基酸-6-脫氧)-β-CD進(jìn)行了表征。以3種氨基酸改性β-環(huán)糊精衍生物為配體,與醋酸鈀配位,水相原位合成了仿生催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的催化體系。考察了配體、催化劑用量、縛酸劑、反應(yīng)溫度及反應(yīng)時(shí)間對催化產(chǎn)率的影響,并分析了催化反應(yīng)的底物普適性。試驗(yàn)結(jié)果表明:以單-(6-L-絲氨酸-6-脫氧)-β-CD、單-(6-L-蘇氨酸-6-脫氧)-β-CD、單-(6-L-酪氨酸-6-脫氧)-β-CD為配體,對溴甲苯和苯硼酸為底物,K3PO4·7H2O為縛酸劑,催化劑物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為0.010%時(shí),80℃反應(yīng)2 h,Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)產(chǎn)率分別可達(dá)83%、88%和94%。底物的電子效應(yīng)對S... 

【文章頁數(shù)】:6 頁

【文章目錄】:
0 引言
1 試驗(yàn)
    1.1 儀器與試劑
    1.2 單-(6-O-對甲苯磺酰基)-β-CD的合成
    1.3 單-(6-L-氨基酸-6-脫氧)-β-CD的合成
    1.4 單-(6-L-氨基酸-6-脫氧)-β-CD/Pd(OAc)2催化體系的制備
    1.5 水相Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
2 結(jié)果與討論
    2.1 配體對Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的影響
    2.2 催化劑用量對Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的影響
    2.3 縛酸劑對Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的影響
    2.4 反應(yīng)溫度對Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的影響
    2.5 反應(yīng)時(shí)間對Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的影響
    2.6 催化反應(yīng)底物的普適性研究
    2.7 水相中催化體系的循環(huán)反應(yīng)
3 結(jié)論


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Suzuki反應(yīng)中催化體系的研究進(jìn)展[J]. 吳莉,龍雨,馬建泰,呂功煊.  分子催化. 2019(03)
[2]二亞胺鈀配合物的合成及催化C-H直接芳基化偶聯(lián)反應(yīng)的研究[J]. 蔣艷云,劉豐收,黃菊.  廣東化工. 2019(09)
[3]水溶性卟啉與β-環(huán)糊精相互作用的分子動(dòng)力學(xué)模擬[J]. 姬東方,于艷敏.  計(jì)算機(jī)與應(yīng)用化學(xué). 2018(07)
[4]脯氨酸衍生的胺基吡啶四氮錳配合物催化雙氧水參與的烯烴不對稱環(huán)氧化反應(yīng)(英文)[J]. 王文芳,孫強(qiáng)盛,夏春谷,孫偉.  催化學(xué)報(bào). 2018(09)
[5]環(huán)糊精衍生物制備及催化水相碳-碳交聯(lián)偶合反應(yīng)[J]. 郭旭明,王露,周興龍,張佳楠,鄔峰.  河南科技大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2017(03)
[6]半纖維素-g-殼聚糖負(fù)載鈀(0)催化劑的制備與催化性能[J]. 彭新文,譚杰文,吳昌艷,鄧青,林佳純,孫潤倉.  華南理工大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2016(06)
[7]α-二亞胺鈀配合物的合成及催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)[J]. 張新生,姚云,劉睿智,楊海清,劉歡,申東升.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2015(05)
[8]L-精氨酸-β-環(huán)糊精的合成和結(jié)構(gòu)表征[J]. 趙美霞,李洋.  河南大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2013(04)

博士論文
[1]Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)新型多相催化劑研究[D]. 關(guān)振虹.華中科技大學(xué) 2013



本文編號(hào):3677836

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