琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）在保護植物免受許多病原真菌侵害中起著重要作用。由于其獨特的作用模式,使它們與其他化學類別無交叉抗性,是管理抗藥性耐藥性發(fā)展和優(yōu)化疾病控制的極佳候選者。嘧啶是含有兩個氮原子的重要六元雜環(huán),許多基于嘧啶的化合物因其高活性、低毒性在農藥領域起著重要作用。在本研究中,我們用生物電子等排和亞結構連接法,以嘧啶環(huán)為母體從中引入了活性基團,從而合成了共17個具有殺菌效果新型嘧啶甲酰胺類化合物,并對該系列化合物進行了生物活性測試研究,主要研究內容如下所述。1.以乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和S-甲基異硫脲硫酸鹽為原料進行縮合關環(huán)反應,得到2,4-二取代嘧啶酯,水解得到4-甲基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸;通過2-氯-3-硝基吡啶和取代苯胺經取代、加成兩部反應制備中間體N~2-苯基吡啶-2,3-二胺。最后嘧啶甲酸與N~2-苯基吡啶-2,3-二胺通過縮合反應得到目標產物（I_a-I_g）。2.以乙氧亞甲基丙二酸二乙酯為原料,和S-甲基異硫脲硫酸鹽進行縮合關環(huán)反應,得到4-羥基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸乙酯,再經POCl₃

【文章頁數】：69 頁

【學位級別】：碩士

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中文摘要
Abstract
1 引言
    1.1 琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑的研究概況
        1.1.1 SDHIs類殺菌劑的主要品種
        1.1.2 SDHIs類殺菌劑的作用機制
        1.1.3 SDHIs類殺菌劑的構效關系
        1.1.4 典型SDHIs類殺菌劑的合成
    1.2 嘧啶類化合物的研究概況
        1.2.1 嘧啶胺類
        1.2.2 嘧啶(硫)醚類
        1.2.3 甲氧基丙烯酸酯類
    1.3 吡啶類衍生物的研究概況
    1.4 酰胺類衍生物的研究概況
    1.5 選題意義和設計思路
        1.5.1 選題意義
        1.5.2 設計思路
2 材料與方法
    2.1 儀器與試劑
    2.2 目標化合物的合成
        2.2.1 目標化合物的合成路線
        2.2.2 中間體的制備
        2.2.3 目標化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_g)的合成
        2.2.4 目標化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]4-甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_h?I_q)的合成
    2.3 目標化合物殺菌活性的初步測定
        2.3.1 目標化合物懸浮劑的制備
        2.3.2 培養(yǎng)基的制備
        2.3.3 殺菌活性的測試
3 結果與分析
    3.1 中間體及目標化合物結構表征及波譜解析
        3.1.1 中間體1 及目標化合物I_a?I_g的結構表征及波譜解析
        3.1.2 中間體2 及目標化合物I_h?I_q的結構表征和波譜解析
    3.2 目標化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基/甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_q)的殺菌活性
        3.2.1 目標化合物I_a?I_q對草莓灰霉菌的殺菌活性
        3.2.2 目標化合物I_a?I_q對黃瓜菌核菌的殺菌活性
        3.2.3 目標化合物I_a?I_q的半數有效濃度EC
        3.2.4 目標化合物I_a?I_q的部分活性測試的培養(yǎng)基實物圖
    3.3 分子對接研究
        3.3.1 分子對接準備與計算
        3.3.2 分子對接結果
4 討論
    4.1 合成討論
    4.2 生物活性討論
5 總結
創(chuàng)新之處
參考文獻
致謝
攻讀碩士期間發(fā)表論文情況


【參考文獻】：
期刊論文
[1]新型2-芳胺基-吡啶并[4,3-d][1,3]噁嗪衍生物的合成與除草活性測試[J]. 吳蓮蓮,李志強,朱詠梅,王濤,羅勁.  江西師范大學學報(自然科學版). 2020(01)
[2]琥珀酸脫氫酶抑制殺螨劑及其在水果上的應用[J]. 譚海軍.  浙江柑橘. 2019(04)
[3]雙酰胺類化合物的合成及生物活性研究[J]. 楊森,鄒文倩,陶敏,馬天揚,劉幸海,翁建全,譚成俠.  有機化學. 2020(03)
[4]靶向琥珀酸脫氫酶的酰胺類殺菌劑的研究進展[J]. 魏閣,高夢琪,朱曉磊,楊光富.  農藥學學報. 2019(Z1)
[5]2-甲基-5-氰基-嘧啶-4-基-芳酰胺的合成與生物活性[J]. 吳文能,費強,杜斌,葛永輝,唐雪梅,歐陽貴平.  農藥. 2019(06)
[6]氮雜環(huán)類化合物的合成及農業(yè)殺菌活性的研究進展[J]. 李陽,徐琦琦,包國喜,鄒洪濤.  化學與黏合. 2019(02)
[7]含嘧啶取代1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚化合物的合成及抗菌活性研究[J]. 吳文能,費強,何軍,劉雷,歐陽貴平.  化學通報. 2019(01)
[8]SDHI類殺菌劑啶酰菌胺[J]. 華乃震.  世界農藥. 2018(05)
[9]復合物Ⅱ抑制劑的作用機制和研究進展[J]. 杜士杰,覃兆海.  農藥學學報. 2018(05)
[10]具有殺菌活性的嘧啶類衍生物的研究進展[J]. 陳美航,吳文能,陳麗娟,舒華.  農藥. 2017(07)



本文編號：3674920