本文關鍵詞：喹啉雜環(huán)化合物的合成方法及其生物活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：雜環(huán)化合物大多具有一定的藥理活性和生物活性,因此在藥物研究中設計和發(fā)現(xiàn)新的雜環(huán)化合物具有非常重要的價值,其中喹啉類化合物具有較強生理活性和藥理活性,如抗菌、消炎鎮(zhèn)痛、抗腫瘤及抗病毒等,許多喹啉雜環(huán)化合物都是重要的醫(yī)藥中間體或藥物,在藥物研究中受到較多的關注。 基于喹啉雜環(huán)化合物的應用價值,本文重點研究其合成方法,包含三部分內(nèi)容。第一部分：由于合成喹啉雜環(huán)化合物的步驟多,操作繁瑣,本論文發(fā)現(xiàn)了“一鍋法”的合成方法,減少了中間產(chǎn)物的分離提純和產(chǎn)物的損失,較好地提高了反應效率和產(chǎn)率。在一鍋法的合成方法的基礎上,本論文以天然氨基酸鹽為起始原料,通過取代、環(huán)合、水解等反應設計合成了三個系列的化合物,得到了三十多個4-氧代-3-羧酸喹啉衍生物,所制備的新化合物都做了生物活性測試,結果顯示它們都表現(xiàn)出一定的抗枯草芽孢桿菌活性、抗金黃色葡萄球菌活性和抗煙曲霉活性,這些新的活性化合物的發(fā)現(xiàn)為研究開發(fā)喹啉類新藥物提供了借鑒。 第二部分：本論文發(fā)現(xiàn)了微波合成法在合成喹啉雜環(huán)化合物中的應用,在功率為500W,溫度為120℃的微波中反應15min,合成得到了十一個新型喹啉內(nèi)酯化合物,該方法具有反應時間短、操作簡便等優(yōu)點。同時對其進行了初步生物活性測試,測試結果表明部分化合物具有中等抗大腸桿菌活性。 第三部分：本論文拓展了喹啉雜環(huán)的合成方法并發(fā)現(xiàn)了綠色高效的酶催化法合成喹啉雜環(huán)化合物,通過Friedlander合成法在溫和的條件下合成了七個喹啉衍生物。實驗過程中通過對催化劑類型、反應溶劑、催化劑量以及反應溫度進行了考察,優(yōu)化出了最佳的反應條件,即在室溫下以豬胰脂肪酶為催化劑,二甲基亞砜為溶劑的合成條件。酶催化法相比傳統(tǒng)合成方法而言,具有高效、環(huán)境友好、條件溫和、操作簡便等優(yōu)點。 總之,本論文研究了“一鍋法”、“微波法”、“酶催化法”三種方法在喹啉雜環(huán)化合物合成上的應用,并利用這三種方法設計合成了四十多個新型喹啉雜環(huán)化合物,同時對它們進行了結構表征和初步的生物活性測試,結果表明表征數(shù)據(jù)與結構一致,而且新合成的目標化合物都具有一定的抗枯草芽孢桿菌、抗金黃色葡萄球菌活性和抗煙曲霉活性,這在一定程度上拓展了喹啉雜環(huán)化合物新的活性譜。
【關鍵詞】：喹啉雜環(huán)化合物 一鍋法 微波輔助法 酶催化法 生物活性
【學位授予單位】：杭州師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2012
【分類號】：O626.32;TQ460.1
【目錄】：

• 致謝4-5
• 摘要5-6
• Abstract6-8
• 目錄8-10
• 第一章 ：前言10-18
• 1.1 雜環(huán)化合物在藥物研究領域中的應用10-11
• 1.2 喹啉雜環(huán)化合物的應用及合成方法綜述11-16
• 1.2.1 醫(yī)藥11-12
• 1.2.2 農(nóng)藥12-13
• 1.2.3 其他13
• 1.2.4 喹啉環(huán)的合成方法綜述13-16
• 1.3 本論文設計思路16-18
• 第二章 ：一鍋法合成喹啉雜環(huán)化合物18-42
• 2.1 引言18-20
• 2.2 實驗部分20-29
• 2.2.1 儀器與試劑20-22
• 2.2.2 N-取代乙酸基-6,7-二氟-8-甲氧基-4-氧-1,4-二氫喹啉-3-羧酸衍生物2-6的合成及生物活性研究22-25
• 2.2.3 N-取代乙酸基-6,8-二氟-7-(4-甲基哌嗪基)-4-氧-1,4-二氫喹啉-3-羧酸衍生物2-13的合成及生物活性研究25-27
• 2.2.4 N-取代乙酸基-6-氟-7-氯-4-氧-1,4-二氫-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物2-19的合成及生物活性研究27-29
• 2.3 結果與討論29-31
• 2.4 本章小結31-32
• 2.5 化合物表征數(shù)據(jù)32-42
• 第三章 微波法合成喹啉雜環(huán)化合物42-49
• 3.1 前言42-43
• 3.2 實驗部分43-45
• 3.2.1 9,10二氟-2,7-二氧-3,-二氫-2H-[1,4]VA唑嗪基[2,3,4]喹啉-6-羧酸衍生物3-4的合成及生物活性研究43-45
• 3.3 結果與討論45-46
• 3.4 本章小結46
• 3.5 化合物表征數(shù)據(jù)46-49
• 第四章 ：酶催化合成喹啉雜環(huán)化合物49-59
• 4.1 引言49-50
• 4.2 實驗部分50-52
• 4.2.1 5,7-二溴-2,3-二氫-1H-環(huán)戊酮基喹啉衍生物4-3的合成50
• 4.2.2 催化劑酶的蹄選50-51
• 4.2.3 溶劑的篩選51
• 4.2.4 酶量的篩選51
• 4.2.5 反應溢度的蹄選51
• 4.2.6 底物的擴展51-52
• 4.3 結果與討論52-57
• 4.4 本章小結57
• 4.5 化合物表征數(shù)據(jù)57-59
• 第五章 結論與展望59-61
• 參考文獻61-72
• 附錄72-81
• 作者簡歷及攻讀碩士學位期間取得的成績81

【參考文獻】

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本文編號：365775