作為一類重要的有機合成中間體,異硫氰酸酯由于制備簡單、穩(wěn)定性好、可參與多種有機化學(xué)反應(yīng)等優(yōu)點而被廣泛使用。其不僅本身具有生物活性,而且可用于生物醫(yī)藥、農(nóng)藥領(lǐng)域具有生物活性的含硫、氮、氧的雜環(huán)化合物合成,而利用異硫氰酸酯實現(xiàn)溫和、高效、經(jīng)濟環(huán)保的合成是有機合成領(lǐng)域一個具有挑戰(zhàn)性的課題。另一方面,2-氨基苯并惡唑的結(jié)構(gòu)基元,廣泛存在于有機試劑、醫(yī)藥、燃料、助劑等分子結(jié)構(gòu)中。近年來,水作為有機合成的理想溶劑,以其廉價、環(huán)保的特點,代表了綠色、可持續(xù)化學(xué)的發(fā)展方向。本文通過水中芳基異硫氰酸酯的自身反應(yīng)或異硫氰酸酯與鄰氨基苯酚的環(huán)化反應(yīng),分別建立了合成N,N’-二取代硫脲/脲和2-氨基苯并唑類化合物的新方法,通過氧化脫硫或脫氫/環(huán)合,以構(gòu)建新的C=O（S）鍵或C-C/C-X鍵（O,N,S）。主要研究內(nèi)容如下:1)利用異硫氰酸酯在水溶液中的自縮合反應(yīng),在四種條件下直接合成了N,N’-二取代硫脲/脲（Scheme 1）。Scheme 1實驗結(jié)果表明,以異硫氰酸酯為原料,在水中的反應(yīng)可容忍芳環(huán)上的各種官能團,為N,N’-二芳基取代硫脲和脲的合成提供了一種實用且環(huán)境友好的方法,分別以中等至好的收率得到目... 

【文章頁數(shù)】：202 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 N,N’-二取代脲類化合物的合成研究進展
        1.1.1 傳統(tǒng)光氣法
        1.1.2 胺的羰基化法
        1.1.3 異氰酸酯合成法
        1.1.4 N-H鍵直接官能團化合成法
        1.1.5 異氰化物與胺合成法
        1.1.6 其他合成法
    1.2 N,N’-二取代硫脲類化合物的合成研究進展
        1.2.1 異硫氰酸酯與胺合成法
        1.2.2 CS_2與胺合成法
        1.2.3 胺與硫光氣合成法
        1.2.4 胺與硫脲N-H鍵直接官能團化合成法
    1.3 苯并唑類化合物的研究進展
        1.3.1 苯并惡唑的直接氧化胺化
        1.3.2 鄰氨基苯酚與異硫氰酸酯
        1.3.3 鄰氨基苯酚與含C-N鍵化合物的反應(yīng)
        1.3.4 分子內(nèi)環(huán)化
        1.3.5 鄰鹵苯胺與異硫氰酸酯
        1.3.6 其他方法
    1.4 小結(jié)與展望
    參考文獻
第二章 水相中異硫氰酸苯酯自身反應(yīng)生成N,N’-二取代脲/硫脲的反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 水相中異硫氰酸苯酯自身反應(yīng)生成N,N’-二取代脲/硫脲的反應(yīng)研究
        2.2.1 合成N,N’-二取代脲模版反應(yīng)的建立
        2.2.2 合成N,N’-二取代脲反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.3 合成N,N’-二取代脲底物的拓展
        2.2.4 合成N,N’-二取代硫脲模板反應(yīng)的建立
        2.2.5 合成N,N’-二取代硫脲反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.6 合成N,N’-二苯基硫脲底物的拓展
        2.2.7 交叉反應(yīng)底物拓展
        2.2.8 反應(yīng)機理研究
        2.2.9 實驗部分
        2.2.10 產(chǎn)物表征
    2.3 本章小結(jié)
    參考文獻
第三章 異硫氰酸苯酯與鄰氨基苯酚合成苯并唑類化合物的研究
    3.1 引言
    3.2 銅催化異硫氰酸苯酯和鄰氨基苯酚的反應(yīng)研究
        3.2.1 模版反應(yīng)的建立
        3.2.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.3 底物拓展
        3.2.4 反應(yīng)機理研究
        3.2.5 實驗部分
        3.2.6 產(chǎn)物表征
    3.3 本章小結(jié)
    參考文獻
總結(jié)論
附圖一
附圖二
附圖三
攻讀碩士期間已發(fā)表論文及待發(fā)表論文
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
[1]羰基化反應(yīng)新技術(shù)研究進展[J]. 劉建華,陳靜,夏春谷.  石油化工. 2010(11)
[2]硫脲類化合物合成方法研究進展[J]. 丁從文,張明杰,馬寧.  有機化學(xué). 2010(02)
[3]叔胺型超增感劑的合成和性能研究[J]. 唐方輝,劉東志.  信息記錄材料. 2004(04)



本文編號：3656791