炔烴分子內(nèi)環(huán)化反應是有機反應的一個基本類型,其中分子內(nèi)氮原子參與的炔烴環(huán)化反應是構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物的重要途徑之一。含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于藥物分子、天然產(chǎn)物和有機功能材料中,四氫吡喃并異吲哚類和四氫吡咯并喹啉類衍生物在有機合成和藥物化學中都具有重要的應用價值,它們具有廣泛的藥理活性,如治療神經(jīng)和心血管組織損傷等。本論文主要研究了HNTf₂催化的炔烴分子內(nèi)環(huán)化反應,實現(xiàn)了兩種重要結(jié)構(gòu)的雜環(huán)化合物的高效合成。此外,該反應在目標產(chǎn)物中構(gòu)建了一個新的季碳中心,為含季碳中心的天然產(chǎn)物合成提供了一種全新的合成策略。傳統(tǒng)的構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物的方法,大多需要比較苛刻的條件,如貴金屬催化、強酸或強堿等,因此發(fā)展一些高效構(gòu)建該類化合物的方法具有重要意義。無金屬催化條件下反應目前仍然是具有挑戰(zhàn)性的課題。本文建立了一種酸催化的炔烴分子內(nèi)環(huán)化反應。在100℃條件下,以炔基N-甲氧基酰胺為反應底物,雙三氟甲烷磺酰亞胺（HNTf₂）為催化劑,在二氯乙烷（DCE）中,建立了合成四氫吡喃并異吲哚類和四氫吡咯并喹啉類衍生物的方法。其中值得注意的是,帶有雌酮這種天然產(chǎn)物片段的底物... 

【文章來源】：青島科技大學山東省

【文章頁數(shù)】：106 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 文獻綜述
    1.1 炔烴參與的環(huán)化反應的概述
        1.1.1 炔烴參與的分子間環(huán)化反應
        1.1.2 炔烴參與的分子內(nèi)環(huán)化反應
    1.2 雙三氟甲烷磺酰亞胺(HNTf_2)催化或介導的反應
        1.2.1 雙三氟甲烷磺酰亞胺催化或介導的環(huán)化反應
        1.2.2 雙三氟甲烷磺酰亞胺催化或介導的Friedel-Crafts反應
    1.3 立題依據(jù)
第2章 四氫吡喃并異吲哚類化合物的合成研究
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 實驗儀器
        2.2.2 合成原料
        2.2.3 四氫吡喃并異吲哚3的合成
        2.2.4 實驗步驟
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應條件的篩選
        2.3.2 反應底物的拓展
    2.4 結(jié)構(gòu)分析
        2.4.1 原料1a的紅外譜圖分析
        2.4.2 四氫吡喃并異吲哚3a的核磁譜圖分析
        2.4.3 單晶結(jié)構(gòu)解析
    2.5 機理探究
        2.5.1 自由基捕獲實驗
        2.5.2 哈米特線性研究
    2.6 機理的提出
    2.7 本章小結(jié)
第3章 四氫吡咯并喹啉類化合物的合成研究
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 實驗儀器
        3.2.2 合成原料
        3.2.3 四氫吡咯并喹啉4的合成
        3.2.4 實驗步驟
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應底物的拓展
    3.4 結(jié)構(gòu)分析
        3.4.1 四氫吡咯并喹啉4a的核磁譜圖分析
    3.5 機理的提出
    3.6 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻
致謝
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本文編號：3633092