以ZnCl₂-水滑石（LDH）為催化劑,芳香醛、尿素、乙酰乙酸乙酯為原料,乙醇做溶劑,"一鍋法"常溫下反應(yīng)15 min合成6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氫嘧啶-5-羧酸乙酯衍生物。通過單因素控制變量法,考察了催化劑種類、溶劑、催化劑用量、反應(yīng)時(shí)間、溫度及原料摩爾比對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響。結(jié)果表明:在最優(yōu)條件ZnCl₂-LDH催化劑用量為20%（以尿素質(zhì)量為標(biāo)準(zhǔn)）,超聲反應(yīng)15 min,反應(yīng)溫度為25℃,原料摩爾比n_{（芳香醛）}∶n_（尿素）∶n_{（乙酰乙酸乙酯）}=1.2∶1.0∶1.0時(shí),產(chǎn)率為63.8%～91.2%。該催化劑可循環(huán)使用,循環(huán)3次后,產(chǎn)率仍有87.1%。 

【文章來源】：貴州師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2020,38(04)

【文章頁數(shù)】：7 頁

【部分圖文】：

底物適應(yīng)

如圖3所示,ZnCl2-LDH催化劑中可能存在酸中心和堿中心,尿素和乙酰乙酸乙酯進(jìn)行親核加成形成中間亞氨基酯,其中來自尿素的質(zhì)子可能被ZnCl2-LDH堿陰離子奪取,乙酰乙酸乙酯的羰基也被ZnCl2-LDH酸性活化,然后脫水形成中間體A,在ZnCl2-LDH存在下,形成中間體B,再次活化芳香醛的羰基,形成中間體C,最后ZnCl2-LDH酸堿協(xié)同作用,得到目標(biāo)產(chǎn)物D。3 結(jié)論

Biginelli反應(yīng)的合成

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]新型四氫苯并[4’,5’]噻吩并[3’,2’:5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶類化合物衍生物的合成及抗腫瘤活性[J]. 王勝紅,韓瀟,毛婷,曾慧君,陳瑞,陳慧瓊.  化學(xué)通報(bào). 2019(07)
[2]Salubrinal對(duì)1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶誘導(dǎo)帕金森病小鼠神經(jīng)保護(hù)作用研究[J]. 胡麗,范廣學(xué),張凱,張紅云,高博,亞白柳,王立贊,王友,朱蘇紅.  中國臨床藥理學(xué)雜志. 2019(10)
[3]低分子量硫酸軟骨素對(duì)MPTP致帕金森病模型小鼠多巴胺能神經(jīng)元的保護(hù)作用[J]. 高欽,丁紅光,孫福生,楊志宏,王井,丁慧婷,高華,鞠傳霞.  中國藥房. 2019(08)
[4]水滑石負(fù)載CuMn氧化物的硫醇氧化催化劑制備及其催化性能[J]. 李博,李長明,周金波,田亮,孟旭.  石化技術(shù)與應(yīng)用. 2019(02)
[5]蟲草素對(duì)MPTP誘導(dǎo)的帕金森病小鼠運(yùn)動(dòng)與認(rèn)知能力的影響[J]. 劉麗,羅廣軒,林健琳,關(guān)燕清,劉文曉,肖鵬,李楚華.  中國病理生理雜志. 2019(02)
[6]超聲條件下低共熔溶劑中的Biginelli反應(yīng)[J]. 吳小云,龔維,陳卓,尹曉剛.  合成化學(xué). 2018(06)
[7]幾類含氮離子化合物的微波合成及催化Perkin反應(yīng)[J]. 王金娟,裴學(xué)海,楊志翔,王文琛,陳治明.  貴州師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2017(04)
[8]2-（2-吡啶）-5,6,7,8-四氫吡啶并[4,3-d]嘧啶及其衍生物的合成[J]. 羅維,徐運(yùn)啟,苑麗紅,李保慶.  化學(xué)試劑. 2017(02)
[9]新型四氫吡啶并[4,3-d]嘧啶類化合物的合成及殺菌活性測(cè)定[J]. 羅維,李保慶,苑麗紅,蔡慧華,徐運(yùn)啟.  農(nóng)藥. 2016(12)
[10]I2負(fù)載蒙脫土超聲法催化Biginelli反應(yīng)[J]. 尹曉剛,吳小云,王野,陳治明,陳卓.  化學(xué)通報(bào). 2016(09)



本文編號(hào)：3624245