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一種二苯乙烯羥胺類化合物的合成及其在糖類檢測中的應(yīng)用研究

發(fā)布時(shí)間:2022-02-11 03:23
  以4-溴苯丙醇為初始原料,與苯乙烯經(jīng)Heck反應(yīng)得化合物2a;化合物2a在鄰碘酰基苯甲酸的氧化作用下生成化合物3a;化合物3a在酸性條件下進(jìn)行肟化反應(yīng)得化合物4a;化合物4a在酸性條件下被氰基硼氫化鈉還原,合成了一種二苯乙烯類羥胺化合物(5a, 20.0%),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR, IR和LC-MS(ESI)表征;衔5a的光學(xué)性質(zhì)研究結(jié)果表明:激發(fā)波長為312 nm,發(fā)射波長為357 nm,斯托克斯位移為45 nm,熒光量子產(chǎn)率為0.11。以類似方法合成了氘代標(biāo)記的化合物5b,化合物5a和5b能在溫和條件下與聚糖類物質(zhì)快速發(fā)生衍生化反應(yīng),得到高強(qiáng)度質(zhì)譜信號的衍生產(chǎn)物。通過比較"輕"、"重"同位素標(biāo)記的聚糖衍生物相應(yīng)的質(zhì)譜峰強(qiáng)度,可以獲得具有相同化學(xué)特征的聚糖的相對含量,實(shí)現(xiàn)聚糖的定量分析。 

【文章來源】:合成化學(xué). 2020,28(06)北大核心

【文章頁數(shù)】:8 頁

【部分圖文】:

一種二苯乙烯羥胺類化合物的合成及其在糖類檢測中的應(yīng)用研究


化合物5a的UV-Vis譜圖

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化合物5a在DMSO中的熒光激發(fā)和發(fā)射光譜如圖2所示。其激發(fā)波長為312 nm,發(fā)射波長為357 nm,斯托克斯位移為45 nm(表1)。使用硫酸奎寧作為標(biāo)準(zhǔn)品,測得化合物5a的熒光量子產(chǎn)率為0.11,摩爾吸光系數(shù)為1.02×104 cm-1·mol-1·L。表1 化合物4的物理化學(xué)性質(zhì) Table 1Physicochemical properties of 4 Comp λAbs/nm λEm/nm QY ε/cm-1·mol-1·L 5a 312 357 0.11 1.02×104

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化合物5a熒光性能較好,斯托克斯位移為45 nm,且具有較強(qiáng)的抗背景干擾能力。我們期望化合物5a與糖的衍生產(chǎn)物也具有良好的熒光性能。但是由圖3可以看出,隨著反應(yīng)時(shí)間的延長,反應(yīng)體系的熒光強(qiáng)度在逐漸降低,3 h之后熒光強(qiáng)度幾乎不再改變,說明化合物5a與麥芽糖的衍生反應(yīng)沒有生成熒光性能顯著增強(qiáng)的衍生產(chǎn)物。2.5 聚糖衍生物的質(zhì)譜分析

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]二苯乙烯衍生物的制備及結(jié)構(gòu)-光學(xué)性能關(guān)系的研究[J]. 徐洪耀,吳蕾,胡蕾.  光譜學(xué)與光譜分析. 2008(10)
[2]以Heck反應(yīng)合成(E)-3-甲氧基-4,4′-二羥基二苯乙烯的研究[J]. 丁寧,李英霞,褚世棟.  有機(jī)化學(xué). 2004(08)

碩士論文
[1]基于香豆素為母體的小分子熒光探針的合成及應(yīng)用研究[D]. 官召兵.武漢理工大學(xué) 2017



本文編號:3619783

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