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機(jī)械球磨條件下氯代芳烴參與的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2022-01-22 11:43
  C-N鍵廣泛存在于各類生物活性分子及功能材料之中,探索高效的C-N鍵構(gòu)建方法一直是有機(jī)合成領(lǐng)域的重點(diǎn)研究內(nèi)容之一。Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)是目前構(gòu)建C-N鍵最為有效的手段之一。然而以氯代芳烴為底物的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)由于反應(yīng)活性低,需惰性氣體保護(hù),操作復(fù)雜等特點(diǎn),在規(guī);苽渲械膽(yīng)用有限。因此,尋找高效的C-Cl鍵活化方法,實(shí)現(xiàn)溫和條件下的氯代芳烴的胺化反應(yīng)具有非常重要的意義。機(jī)械球磨作為一種新興的綠色化學(xué)反應(yīng)方式能夠有效活化各類化學(xué)鍵,本論文以機(jī)械力促進(jìn)的C-Cl鍵活化策略為基礎(chǔ),對氯代芳烴參與的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)進(jìn)行了系統(tǒng)性研究,開發(fā)了一類在機(jī)械球磨條件下進(jìn)行高效綠色Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)的方法。在第一章中,本文對Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)的發(fā)展以及機(jī)械球磨反應(yīng)的現(xiàn)狀進(jìn)行了概述。在第二章中,本文圍繞無溶劑機(jī)械球磨條件下的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)進(jìn)行了系統(tǒng)的條件篩選,探索了影響反應(yīng)收率的因素,并對底物的適用范圍進(jìn)行了研究。最終得到了一種快速、高效、操作簡單的機(jī)械Buc... 

【文章來源】:浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁數(shù)】:86 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
致謝
摘要
ABSTRACT
縮略詞簡表(Abbreviations)
第一章 緒論
    1.1 Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)進(jìn)展
        1.1.1 Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)的發(fā)展歷程
        1.1.2 Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)的經(jīng)典應(yīng)用實(shí)例
        1.1.3 氯代芳烴參與的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)簡介
    1.2 機(jī)械球磨反應(yīng)簡介
        1.2.1 機(jī)械球磨條件下的無溶劑交叉偶聯(lián)反應(yīng)
        1.2.2 微量液體輔助研磨條件下的機(jī)械球磨反應(yīng)
    1.3 本章小結(jié)
第二章 機(jī)械球磨條件下的無溶劑Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 課題提出
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)的初步探索
        2.3.2 催化劑和配體對反應(yīng)的影響
        2.3.3 堿和助磨劑對反應(yīng)的影響
        2.3.4 機(jī)械球磨參數(shù)對反應(yīng)的影響
        2.3.5 反應(yīng)的主要驅(qū)動(dòng)力
        2.3.6 較佳反應(yīng)條件的確立
        2.3.7 底物適用范圍的研究
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 主要試劑及儀器
        2.4.2 實(shí)驗(yàn)方法
    2.5 化合物表征
    2.6 本章小結(jié)
第三章 微量液體輔助研磨條件下的Buchwald-Hartwig胺化反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)的初步探索
        3.2.2 配體以及堿對反應(yīng)的影響
        3.2.3 LAG助劑和助磨劑對反應(yīng)的影響
        3.2.4 反應(yīng)機(jī)理初步研究
        3.2.5 底物適用范圍的研究
    3.3 藥物活性物質(zhì)的制備
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 主要試劑及儀器
        3.4.2 實(shí)驗(yàn)方法
    3.5 化合物表征
    3.6 本章小結(jié)
總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
碩士期間發(fā)表的論文和專利
附錄



本文編號:3602137

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