眾所周知,碳環(huán)和氮雜環(huán)化合物是重要的有機結(jié)構(gòu)單元,廣泛存在于許多生物活性分子、天然產(chǎn)物和有機功能材料中。在這些環(huán)狀化合物里,γ-內(nèi)酰胺和萘衍生物是極具研究價值的結(jié)構(gòu)單元。由于具有特殊的結(jié)構(gòu)和功能,使它們在有機化學領(lǐng)域中扮演著至關(guān)重要的角色。因此,合成化學家們一直致力于開發(fā)高效、綠色、簡便的合成方法來構(gòu)建這兩類化合物。近年來,自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)已經(jīng)成為有機領(lǐng)域的研究熱點之一,其中利用烯炔作為自由基受體高效構(gòu)建環(huán)狀化合物備受有機工作者的青睞。本論文的第一章主要講述了近幾年來烯炔自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)的研究進展,按照自由基前體的不同進行分類,主要包括磺�；杂苫�、酰基自由基、芳基自由基、硝基自由基、烷基自由基等。本論文第二章是苯磺�；杂苫l(fā)的1,6-烯炔環(huán)化合成含烯基C-X鍵的γ-內(nèi)酰胺衍生物。反應(yīng)使用叔丁基過氧化氫（TBHP）作為自由基引發(fā)劑,芳基磺酰肼作為磺�；杂苫绑w,N-碘代丁二酰亞胺（NIS）作為碘源,在加熱條件下與1,6-烯炔反應(yīng)并以中等到優(yōu)秀的收率得到相應(yīng)的γ-內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)。該方法的優(yōu)點是條件溫和,具有較好的底物范圍和官能團容忍性,并且操作簡單。本論文第三章是2-乙烯基苯胺與炔... 

【文章來源】：安徽大學安徽省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：107 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

1,7-烯炔與芳基磺酰肼在加熱條件下合成喹啉酮稠環(huán)衍生物。

同年,Jiang,Wei和Tu課題組[30]在經(jīng)過改良后又發(fā)現(xiàn)反應(yīng)過程中產(chǎn)生的烯基自由基中間體6可以被鹵素原子所捕獲得到含有烯基C-X鍵的喹啉酮衍生物14(圖1-3)。有趣的是,在該反應(yīng)中NBS或NIS既作為催化劑又作為原料。反應(yīng)可以同時形成三個新的化學鍵,即C-S鍵、C-C鍵和C-I鍵(C-Br鍵),并且最終以較高的收率得到高官能團容忍性的喹啉酮衍生物14。隨后,Wu課題組[31]實現(xiàn)了醋酸銅催化下,芳基四氟硼酸鹽15與1,7-烯炔13間的自由基串聯(lián)環(huán)化,該反應(yīng)可一步合成含有喹啉酮結(jié)構(gòu)的稠環(huán)骨架16(圖1-4)。作者認為,反應(yīng)過程中芳基四氟硼酸鹽產(chǎn)生的芳基自由基捕獲DABSO釋放的SO2產(chǎn)生苯磺酰基自由基中間體,繼而完成了后續(xù)的環(huán)化過程得到目標產(chǎn)物16。

隨后,Wu課題組[31]實現(xiàn)了醋酸銅催化下,芳基四氟硼酸鹽15與1,7-烯炔13間的自由基串聯(lián)環(huán)化,該反應(yīng)可一步合成含有喹啉酮結(jié)構(gòu)的稠環(huán)骨架16(圖1-4)。作者認為,反應(yīng)過程中芳基四氟硼酸鹽產(chǎn)生的芳基自由基捕獲DABSO釋放的SO2產(chǎn)生苯磺酰基自由基中間體,繼而完成了后續(xù)的環(huán)化過程得到目標產(chǎn)物16。1.2.2 �；杂苫鶇⑴c的烯炔自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)

【參考文獻】：
期刊論文
[1]高效液相色譜法測定金釵石斛中石斛堿含量[J]. 李墅,王春蘭,郭順星.  中國藥學雜志. 2009(04)
[2]利血平提取工藝的中試研究[J]. 孫蕾,馮蕾,趙鳳生.  中國生化藥物雜志. 2007(04)



本文編號：3573120