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有機(jī)疊氮化合物的合成及其在多組分反應(yīng)的應(yīng)用

發(fā)布時(shí)間:2017-05-11 02:06

  本文關(guān)鍵詞:有機(jī)疊氮化合物的合成及其在多組分反應(yīng)的應(yīng)用,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】:有機(jī)疊氮化合物是一類活性很高的化工原料及中間體,可廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工、航天、生物技術(shù)等領(lǐng)域。本論文在分析研究現(xiàn)有文獻(xiàn)基礎(chǔ)上,合成了一系列有機(jī)疊氮化合物,考察了物料配比、反應(yīng)溫度、催化劑、反應(yīng)時(shí)間等因素對反應(yīng)的影響,對合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化。同時(shí)將制備出的有機(jī)疊氮化合物通過1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)和多組分反應(yīng)合成了不對稱的雙三唑類化合物。 首先,本論文以四種底物為原料,通過不同的方法合成了有機(jī)疊氮化合物。以苯胺為原料,通過重氮化和親核取代兩步反應(yīng)合成了苯基疊氮,經(jīng)條件優(yōu)化得產(chǎn)品收率為89.2%;以含羧基的芳香胺為原料合成了多種芳香族疊氮酸化合物,收率為78.5-90.8%;以脂肪族氨基酸為原料,通過重氮轉(zhuǎn)移反應(yīng)合成了多種脂肪族疊氮酸,其中經(jīng)條件優(yōu)化2-疊氮基丙酸的產(chǎn)品收率為87.3%。以溴化芐為原料,通過親核取代反應(yīng)合成了芐基疊氮,經(jīng)條件優(yōu)化得產(chǎn)品收率為95.3%。以對硝基苯甲醛為原料,通過親核取代反應(yīng)合成了對疊氮基苯甲醛,經(jīng)條件優(yōu)化得產(chǎn)品收率為89.8%;以4-羥基香豆素為原料,通過氯化與取代兩步反應(yīng)得到了4-疊氮基香豆素,經(jīng)條件優(yōu)化得產(chǎn)品總收率為80.6%。 其次,本論文以已制備出的有機(jī)疊氮化合物為原料,通過1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)和多組分反應(yīng)合成了多種不對稱的具有潛在生物活性的雙三唑類化合物。經(jīng)條件優(yōu)化后反應(yīng)的總收率為73.6-78.2%。
【關(guān)鍵詞】:有機(jī)疊氮化合物 雙三唑 多組分反應(yīng) 合成
【學(xué)位授予單位】:南京理工大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2013
【分類號】:O621.3
【目錄】:
  • 摘要5-6
  • Abstract6-9
  • 1 緒論9-19
  • 1.1 概述9-11
  • 1.1.1 有機(jī)疊氮化合物的研究進(jìn)展9
  • 1.1.2 有機(jī)疊氮化合物簡介9-11
  • 1.2 有機(jī)疊氮化合物的合成簡介11-14
  • 1.3 有機(jī)疊氮化合物的應(yīng)用簡介14-16
  • 1.4 有機(jī)疊氮化合物在多組分反應(yīng)中應(yīng)用16-18
  • 1.4.1 多組分反應(yīng)簡介16-17
  • 1.4.2 應(yīng)用研究進(jìn)展17-18
  • 1.5 本課題的主要研究內(nèi)容18-19
  • 2 由胺類化合物合成19-29
  • 2.1 苯基疊氮的合成19-22
  • 2.1.1 合成路線19
  • 2.1.2 實(shí)驗(yàn)部分19-20
  • 2.1.3 結(jié)果與討論20-22
  • 2.1.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)及結(jié)論22
  • 2.2 芳香族疊氮酸的合成22-24
  • 2.2.1 合成路線22
  • 2.2.2 實(shí)驗(yàn)部分22-24
  • 2.2.3 小結(jié)24
  • 2.3 脂肪族疊氮酸的合成24-29
  • 2.3.1 合成路線24-25
  • 2.3.2 實(shí)驗(yàn)部分25-27
  • 2.3.3 結(jié)果與討論27-28
  • 2.3.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)及結(jié)論28-29
  • 3 由鹵化物合成29-32
  • 3.1 合成路線29
  • 3.2 實(shí)驗(yàn)部分29-30
  • 3.3 結(jié)果與討論30-31
  • 3.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)及結(jié)論31-32
  • 4 由硝基化合物合成32-36
  • 4.1 合成路線32
  • 4.2 實(shí)驗(yàn)部分32-33
  • 4.3 結(jié)果與討論33-35
  • 4.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)及結(jié)論35-36
  • 5 由羥基化合物合成36-38
  • 5.1 合成路線36
  • 5.2 實(shí)驗(yàn)部分36-37
  • 5.3 結(jié)果與討論37
  • 5.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)及結(jié)論37-38
  • 6 有機(jī)疊氮化合物參與的多組分反應(yīng)38-46
  • 6.1 合成路線38
  • 6.2 單三唑的合成38-41
  • 6.2.1 合成路線38-39
  • 6.2.2 實(shí)驗(yàn)部分39
  • 6.2.3 結(jié)果與討論39-40
  • 6.2.4 驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)及結(jié)論40-41
  • 6.3 雙三唑的合成41-46
  • 6.3.1 合成路線41
  • 6.3.2 實(shí)驗(yàn)部分41-42
  • 6.3.3 產(chǎn)物表征42-45
  • 6.3.4 小結(jié)45-46
  • 7 結(jié)論46-47
  • 致謝47-48
  • 參考文獻(xiàn)48-52
  • 附錄52-58

【參考文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前4條

1 陳育蘭;嚴(yán)勝驕;林軍;;多組分反應(yīng)在雜環(huán)合成中的應(yīng)用[J];廣東化工;2010年03期

2 宋立民;;疊氮化鈉在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J];河北化工;2007年04期

3 劉世領(lǐng),扈艷紅,沈永嘉,黃發(fā)榮,杜磊;芐基疊氮化合物的合成[J];化學(xué)試劑;2005年01期

4 王莉莉;唐輝;張曉春;;有機(jī)疊氮化合物的合成與應(yīng)用進(jìn)展 Ⅱ.有機(jī)疊氮化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用(2)[J];化工科技;2010年03期


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本文編號:355991

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