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基于C-H活化策略7-氮雜吲哚衍生物的合成

發(fā)布時間:2021-12-19 11:09
  C-H鍵作為有機物中最廣泛存在的化學鍵,借由導向基團直接C-H官能化反應不僅可以簡化底物的預處理步驟,減少溶劑使用等,提高原子經(jīng)濟性,符合綠色化學宗旨,對于環(huán)保有著重大意義。吲哚結(jié)構是基本雜環(huán)結(jié)構之一,7-氮雜吲哚衍生物廣泛存在于自然產(chǎn)物以及藥物分子中,實現(xiàn)7-氮雜吲哚衍生物的綠色合成對于環(huán)境以及藥物的合成具有重要意義。本論文介紹三種在過渡金屬的催化下,以7-氮雜吲哚為導向基團實現(xiàn)N-苯基-7-氮雜吲哚苯基β位上的C-H官能化反應。研究包括:1.磷;B氮化物在過渡金屬Ir催化下與N-苯基-7-氮雜吲哚衍生物的C-H磷酰胺化反應,在N-苯基-7-氮雜吲哚苯基β-位引入磷酰胺基團,該反應涉及疊氮基團的脫氮以及C-H鍵的官能化。2.以烯丙醇為碳源,在Rh催化下使N-苯基-7-氮雜吲哚苯基β位C-H鍵烷基化生成β-芳基酮的反應,該反應涉及了β-H的消除過程以及烯醇式互變反應。為以烯丙醇類化合物作為烷基化試劑以及C-H烷基化反應提供了新的思路。3.在Pd催化以及醋酸銀氧化下,以N-苯基-7-氮雜吲哚苯基與偶氮二甲酸二乙酯為原料,實現(xiàn)C-H酯化反應生成芳基甲酸酯。反應使用偶氮化合物作為酯基來源,...

【文章來源】: 江蘇理工學院江蘇省

【文章頁數(shù)】:76 頁

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 前言
    1.1 過渡金屬催化定位導向C-H構建C-C鍵
    1.2 過渡金屬催化定位導向C-H構建C-N鍵
    1.3 過渡金屬催化定位導向C-H構建C-O,C-S,C-P鍵
    1.4 7-氮雜吲哚簡介
第二章 銥催化N-芳基-7-氮雜吲哚與磷酰疊氮化物的C-H磷酸酰胺化研究
    2.1 研究背景
    2.2 實驗部分
    2.3 結(jié)果與討論
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 產(chǎn)物表征
第三章 銠催化烯丙醇參與的N-苯基-7-氮雜吲哚的C-H烷基化研究
    3.1 研究背景
    3.2 實驗部分
    3.3 結(jié)果與討論
    3.4 結(jié)論
    3.5 產(chǎn)物表征
第四章 鈀催化偶氮二甲酸二乙酯參與的N-苯基-7-氮雜吲哚的C-H酯化研究
    4.1 研究背景
    4.2 實驗部分
    4.3 結(jié)果與討論
    4.4 本章小結(jié)
第五章 全文結(jié)論
第六章 參考文獻
攻讀學位期間研究成果
致謝



本文編號:3544308

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