環(huán)丙烷的開環(huán)反應是構(gòu)建碳環(huán)、雜環(huán)骨架的重要方法。因此,含碳三元環(huán)的開環(huán)反應一直是熱門研究課題。最近,我們課題組在三元環(huán)的開環(huán)研究方面取得了進展,成功合成了五元、六元、七元等環(huán)狀化合物。在實驗室原有的研究基礎(chǔ)上,本論文主要對6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯的開環(huán)反應進行了探究。1)探索了6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與胺類化合物在無催化劑條件下的反應情況。當芳香胺參與反應時,得到了多取代二苯胺結(jié)構(gòu);當脂肪胺參加反應時,得到了間位胺基取代的安息香酸酯。該反應需要在加熱條件下進行,能夠順利發(fā)生開環(huán)反應并以優(yōu)秀的收率得到了產(chǎn)物。最終我們選擇甲苯作為溶劑,120℃反應溫度為最優(yōu)條件。2)探索了6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與氨基酸酯鹽酸鹽的反應,發(fā)現(xiàn)該反應在上述反應條件下也可以進行,并以優(yōu)秀的收率得到了手性芳基氨基酸酯產(chǎn)物。我們有代表性地選擇一些氨基酸酯鹽酸鹽作為底物,對反應的普適性進行了考察。3)探究6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與芳香肼鹽酸鹽的反應,實驗結(jié)果表明,該反應的產(chǎn)物是反式不對稱偶氮苯,而不是預想中... 

【文章來源】：華中科技大學湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：83 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
1 緒論
    1.1 前言
    1.2 研究背景
    1.3 論文的研究思路與內(nèi)容
2 實驗部分
    2.1 主要實驗試劑及儀器
    2.2 原料的合成方法
    2.3 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和苯胺反應的典型操作步驟
3 結(jié)果與討論
    3.1 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和胺的反應研究
        3.1.1 反應條件的篩選
        3.1.2 底物拓展
        3.1.3 新合成化合物的數(shù)據(jù)表征
    3.2 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和氨基酸酯鹽酸鹽的反應研究
        3.2.1 底物拓展
        3.2.2 新合成化合物的數(shù)據(jù)表征
    3.3 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和芳香肼鹽酸鹽的反應研究
        3.3.1 反應條件的篩選
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 新化合物數(shù)據(jù)表征
全文總結(jié)
致謝
參考文獻
部分化合物附圖


【參考文獻】：
期刊論文
[1]Mills縮合反應制備不對稱偶氮苯酚化合物的研究[J]. 吳平,劉治剛,魏慶玲,梁春超.  化學世界. 2015(09)



本文編號：3514024