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6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與胺的反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-11-23 13:58
  環(huán)丙烷的開環(huán)反應(yīng)是構(gòu)建碳環(huán)、雜環(huán)骨架的重要方法。因此,含碳三元環(huán)的開環(huán)反應(yīng)一直是熱門研究課題。最近,我們課題組在三元環(huán)的開環(huán)研究方面取得了進(jìn)展,成功合成了五元、六元、七元等環(huán)狀化合物。在實(shí)驗(yàn)室原有的研究基礎(chǔ)上,本論文主要對(duì)6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯的開環(huán)反應(yīng)進(jìn)行了探究。1)探索了6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與胺類化合物在無催化劑條件下的反應(yīng)情況。當(dāng)芳香胺參與反應(yīng)時(shí),得到了多取代二苯胺結(jié)構(gòu);當(dāng)脂肪胺參加反應(yīng)時(shí),得到了間位胺基取代的安息香酸酯。該反應(yīng)需要在加熱條件下進(jìn)行,能夠順利發(fā)生開環(huán)反應(yīng)并以優(yōu)秀的收率得到了產(chǎn)物。最終我們選擇甲苯作為溶劑,120℃反應(yīng)溫度為最優(yōu)條件。2)探索了6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與氨基酸酯鹽酸鹽的反應(yīng),發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)在上述反應(yīng)條件下也可以進(jìn)行,并以優(yōu)秀的收率得到了手性芳基氨基酸酯產(chǎn)物。我們有代表性地選擇一些氨基酸酯鹽酸鹽作為底物,對(duì)反應(yīng)的普適性進(jìn)行了考察。3)探究6-氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯與芳香肼鹽酸鹽的反應(yīng),實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,該反應(yīng)的產(chǎn)物是反式不對(duì)稱偶氮苯,而不是預(yù)想中... 

【文章來源】:華中科技大學(xué)湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:83 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
1 緒論
    1.1 前言
    1.2 研究背景
    1.3 論文的研究思路與內(nèi)容
2 實(shí)驗(yàn)部分
    2.1 主要實(shí)驗(yàn)試劑及儀器
    2.2 原料的合成方法
    2.3 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和苯胺反應(yīng)的典型操作步驟
3 結(jié)果與討論
    3.1 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和胺的反應(yīng)研究
        3.1.1 反應(yīng)條件的篩選
        3.1.2 底物拓展
        3.1.3 新合成化合物的數(shù)據(jù)表征
    3.2 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和氨基酸酯鹽酸鹽的反應(yīng)研究
        3.2.1 底物拓展
        3.2.2 新合成化合物的數(shù)據(jù)表征
    3.3 6 -氯-2-羰基雙環(huán)[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和芳香肼鹽酸鹽的反應(yīng)研究
        3.3.1 反應(yīng)條件的篩選
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 新化合物數(shù)據(jù)表征
全文總結(jié)
致謝
參考文獻(xiàn)
部分化合物附圖


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Mills縮合反應(yīng)制備不對(duì)稱偶氮苯酚化合物的研究[J]. 吳平,劉治剛,魏慶玲,梁春超.  化學(xué)世界. 2015(09)



本文編號(hào):3514024

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