在過(guò)去的十多年里,有機(jī)小分子催化是不對(duì)稱有機(jī)催化領(lǐng)域發(fā)展最快的研究方向,與不對(duì)稱金屬有機(jī)催化（這一領(lǐng)域的三位科學(xué)家獲2001年的Noble化學(xué)獎(jiǎng)）和不對(duì)稱酶催化相比,不對(duì)稱有機(jī)催化得到科研工作者的足夠重視。不對(duì)稱有機(jī)催化可以滿足大多數(shù)不對(duì)稱有機(jī)反應(yīng)所需要的活性和選擇性,成為合成及構(gòu)建復(fù)雜手性有機(jī)分子骨架的重要工具,被廣泛應(yīng)用在化學(xué)、醫(yī)藥、農(nóng)藥、生物和材料等領(lǐng)域。因此,設(shè)計(jì)并合成新型的手性催化劑一直都是不對(duì)稱催化研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)。具有軸手性配體的聯(lián)二萘骨架是目前不對(duì)稱催化研究中應(yīng)用最為廣泛且關(guān)注度很高的手性骨架之一,可以作為較好的手性誘導(dǎo)劑應(yīng)用到不對(duì)稱合成中。本文以環(huán)境友好、無(wú)毒性和價(jià)廉易得的3-羥基-2-萘甲酸為原料,經(jīng)過(guò)酯化、偶聯(lián)、脫脂和外消旋化合物拆分得到（R）-2,2’-二羥基-1,1’-聯(lián)二萘-3,3’-二甲酸�；诙鄽滏I活化模式,將拆分得到的R-構(gòu)型的BINOL酸與手性伯胺相結(jié)合,合成了9種氫鍵供體軸手性BINOL酰胺類有機(jī)小分子催化劑,所合成的軸手性BINOL酰胺類催化劑通過(guò)¹H NMR、¹³C NMR、HRMS、IR、熔點(diǎn)進(jìn)行表征... 

【文章來(lái)源】：貴州師范大學(xué)貴州省

【文章頁(yè)數(shù)】：91 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 不對(duì)稱催化的發(fā)展概況
    1.2 不對(duì)稱合成的意義和構(gòu)建方法
    1.3 有機(jī)小分子催化不對(duì)稱反應(yīng)的研究進(jìn)展
        1.3.1 脯氨酸類及其酰胺類催化的不對(duì)稱反應(yīng)
        1.3.2 硫脲類催化的不對(duì)稱反應(yīng)
        1.3.3 金雞納堿類催化的不對(duì)稱反應(yīng)
        1.3.4 軸手性聯(lián)萘類催化的不對(duì)稱反應(yīng)
    1.4 研究目的和研究?jī)?nèi)容
        1.4.1 研究目的
        1.4.2 研究?jī)?nèi)容
第二章 軸手性BINOL酰胺類催化劑的設(shè)計(jì)與合成
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)所用藥品
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)所用儀器
    2.3 軸手性BINOL酰胺催化劑的合成
        2.3.1 (R)-2,2＇-二羥基-1,1＇-聯(lián)二萘-3,3＇-二甲酸的合成
        2.3.2 軸手性BINOL酰胺類催化劑的合成
        2.3.3 軸手性BINOL酰胺類催化劑的數(shù)據(jù)分析
    2.4 本章小結(jié)
第三章 軸手性BINOL酰胺類催化劑催化雙烯酮與氧化吲哚的反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)所用藥品
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)所用儀器
    3.3 反應(yīng)底物雙烯酮的合成
    3.4 雙烯酮與氧化吲哚的不對(duì)稱合成
    3.5 驗(yàn)證反應(yīng)的可行性
    3.6 軸手性BINOL酰胺催化不對(duì)稱反應(yīng)條件的篩選
        3.6.1 催化劑的篩選
        3.6.2 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
        3.6.3 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
        3.6.4 催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響
        3.6.5 添加劑及其用量對(duì)反應(yīng)的影響
        3.6.6 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
        3.6.7 催化產(chǎn)物數(shù)據(jù)分析
    3.7 本章小結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
附圖 部分化合物譜圖
攻讀碩士期間發(fā)表論文


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]有機(jī)催化劑在不對(duì)稱合成中的應(yīng)用[J]. 傅濱,肖玉梅,覃兆海,董燕紅,李楠.  有機(jī)化學(xué). 2006(07)
[2]非金屬有機(jī)催化劑及其在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的應(yīng)用[J]. 江煥峰,王玉剛,劉海靈,劉鵬.  有機(jī)化學(xué). 2004(12)
[3]一種具有手性聯(lián)二萘骨架新型TADDOL配體的合成[J]. 易景中,王湧,劉澍,陳安齊.  廈門(mén)大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2004(05)



本文編號(hào)：3503165