吲哚和吡咯作為重要的五元雜環(huán)化含氮合物,是許多天然產(chǎn)物,醫(yī)藥化合物和農(nóng)藥分子的核心架構(gòu)單元。因此,吲哚和吡咯分子的C-H官能化反應(yīng)吸引著化學(xué)家們的廣泛研究興趣。過渡金屬催化的C-H活化反應(yīng)是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)熱點(diǎn)的研究領(lǐng)域之一。相對(duì)于其他反應(yīng)策略,過渡金屬催化的C-H活化反應(yīng)在含氮雜環(huán)分子官能化方面表現(xiàn)出獨(dú)特的優(yōu)越性。本論文圍繞銠催化的吲哚和吡咯分子的C-H活化/C-C鍵形成反應(yīng)進(jìn)行相關(guān)研究,其主要內(nèi)容如下:一、銠催化吡咯衍生物與芳基硼酸的C-H直接芳基化反應(yīng)利用嘧啶作為合適的導(dǎo)向基團(tuán),發(fā)展了[RhCP*Cl2]2催化的區(qū)域選擇性C-H活化/芳化反應(yīng)。在最佳的反應(yīng)條件下,具有各種吸電子基團(tuán)的N-嘧啶吡咯能夠與硼酸順利發(fā)生反應(yīng),最高收率可達(dá)95%。對(duì)反應(yīng)的放大量實(shí)驗(yàn)進(jìn)行研究,發(fā)現(xiàn)克級(jí)規(guī)模的原料在較低的催化劑用量下,能順利轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物,并且催化效率沒有明顯降低。二、銠催化吲哚衍生物與重氮的C-H活化/烷基化反應(yīng)通過嘧啶導(dǎo)向基團(tuán),成功實(shí)現(xiàn)了[RhCP*Cl2]2催化吲哚衍生物的連續(xù)C2和C7位的C-H活化/烷基化反應(yīng),高效的合成了一系列C2和C7位取代的吲哚衍生物。該反應(yīng)具有高的催化效率,優(yōu)秀的選擇... 

【文章來源】：江漢大學(xué)湖北省

【文章頁(yè)數(shù)】：99 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 過渡金屬催化C-H活化/C-C鍵的形成
        1.2.1 sp C-H鍵活化
        1.2.2 sp2 C-H鍵活化
        1.2.3 sp3 C-H鍵活化
    1.3 銠催化的C-H活化最近研究進(jìn)展
        1.3.1 銠催化C-H活化/C-C鍵的形成
        1.3.2 銠催化C-H活化/C-N鍵的形成
        1.3.3 銠催化C-H活化/C-O鍵的形成
        1.3.4 銠催化C-H活化/C-X鍵的形成
第二章 銠催化吡咯衍生物與芳基硼酸的C-H芳基化反應(yīng)
    2.1 課題的提出
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 底物適用范圍
        2.2.3 方法學(xué)的應(yīng)用
        2.2.4 反應(yīng)機(jī)理研究
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        2.3.2 實(shí)驗(yàn)過程
        2.3.3 數(shù)據(jù)表征
    2.4 本章小結(jié)
第三章 銠催化吲哚類衍生物與重氮的C-H直接烷基化反應(yīng)
    3.1 課題的提出
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 吲哚C2位、C7位同時(shí)C-H烷基化反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 吲哚C2位、C7位同時(shí)C-H烷基化底物適用范圍
        3.2.3 吲哚C2位、C7位同時(shí)C-H烷基化反應(yīng)機(jī)理研究
        3.2.4 吲哚C2位C-H烷基化反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.5 吲哚C2位C-H烷基化反應(yīng)底物適用范圍
        3.2.6 吲哚C2位C-H烷基化反應(yīng)機(jī)理研究
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        3.3.2 實(shí)驗(yàn)過程
        3.3.3 數(shù)據(jù)表征
    3.4 本章小結(jié)
第四章 銠催化吡咯類衍生物與重氮的C-H直接烷基化反應(yīng)
    4.1 課題的提出
    4.2 結(jié)果與討論
        4.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        4.2.2 底物適用范圍
        4.2.3 反應(yīng)機(jī)理研究
    4.3 實(shí)驗(yàn)部分
        4.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        4.3.2 實(shí)驗(yàn)過程
        4.3.3 數(shù)據(jù)表征
    4.4 本章小結(jié)
第五章 總結(jié)
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄 代表性化合物的NMR譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表及科研成果



本文編號(hào)：3498319