銅催化2-烯/炔基苯胺與乙醛酸的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)
發(fā)布時間:2021-11-06 03:12
雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中,對動植物的生理活性起一定的作用。一個世紀以來,喹啉類和吲哚類化合物的合成及其應(yīng)用一直是雜環(huán)化學(xué)的一個關(guān)鍵領(lǐng)域,受到眾多化學(xué)工作者的青睞。發(fā)展更加快速、環(huán)保、高效的路線去構(gòu)建吲哚和喹啉化合物一直是科學(xué)家們所追求的目標(biāo)之一。喹啉和吲哚衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和化工生產(chǎn)中具有重要的作用。如,吲哚衍生物之一色氨酸,是人體營養(yǎng)必須的氨基酸,可治愈失眠、頭疼等癥狀。因此,本文介紹了吲哚和喹啉類化合物的合成進展,也同時發(fā)展了過渡金屬銅催化合成喹啉和吲哚衍生物的新方法。本論文具體內(nèi)容從以下幾個方面進行闡述。第一章,首先綜述了傳統(tǒng)的Skraup-Doebner-Vonmiller與Friedl?nder合成方法,以及近幾年利用鈀、銅、和其它過渡金屬催化合成喹啉衍生物的研究進展。然后,還綜述了傳統(tǒng)的Bartoli與Fischer吲哚合成方法,以及銅、鈀和銠過渡金屬催化合成吲哚衍生物的研究進展。此外,我們還介紹了近幾年醛酸參與的反應(yīng)研究和闡述了本論文選題的依據(jù)和意義。第二章,主要研究了醋酸銅催化作用下,2-烯基芳胺與乙醛酸發(fā)生[5+1]串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),以中等至良好的收率得到一系列重要的...
【文章來源】:江西師范大學(xué)江西省
【文章頁數(shù)】:87 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 研究背景和選題
1.1 引言
1.2 喹啉衍生物的合成研究
1.2.1 傳統(tǒng)方法合成喹啉衍生物
1.2.1.1 Skraup-Doebner-Vonmiller法
1.2.1.2 Friedl?nder合成法
1.2.2 過渡金屬催化的喹啉衍生物合成研究
1.2.2.1 鈀催化喹啉衍生物的合成研究
1.2.2.2 銅催化喹啉衍生物的合成研究
1.2.2.3 其它金屬催化喹啉衍生物的合成研究
1.3 吲哚衍生物的合成研究
1.3.1 傳統(tǒng)方法合成吲哚衍生物
1.3.1.1 Bartoli合成法
1.3.1.2 Fischer合成法
1.3.2 過渡金屬催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物
1.3.2.1 銅催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物研究
1.3.2.2 鈀催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物研究
1.3.2.3 銠催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物研究
1.4 醛酸參與的反應(yīng)研究
1.5 本論文選題的依據(jù)和意義
1.6 參考文獻
第二章 銅催化2-乙烯基苯胺和乙醛酸的[5+1]環(huán)化反應(yīng)
2.1 背景介紹
2.2 結(jié)果與討論
2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
2.2.2 反應(yīng)底物拓展研究
2.2.3 反應(yīng)機理的推測
2.3 總結(jié)
2.4 參考文獻
第三章 2-炔基芳基胺與乙醛酸的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)
3.1 背景介紹
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
3.2.2 反應(yīng)底物拓展研究
3.2.3 反應(yīng)機理的推測
3.3 總結(jié)
3.4 參考文獻
第四章 實驗部分
4.1 試劑與儀器
4.2 實驗操作
4.2.1 底物2-乙烯基苯胺的制備
4.2.2 底物2-炔基芳基胺的制備
4.2.3 2-烯基苯胺與乙醛酸的反應(yīng)
4.2.3.1 2-烯基苯胺與乙醛酸反應(yīng)的一般步驟
4.2.3.2 產(chǎn)物表征
4.2.4 2-炔基苯胺與乙醛酸的反應(yīng)
4.2.4.1 2-炔基苯胺與乙醛酸反應(yīng)的一般步驟
4.2.4.2 產(chǎn)物表征
附錄 :代表性的1 H NMR、13 C NMR譜圖
研究生期間發(fā)表論文清單
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]鐵、鈷或鎳助劑促進的Ag/SiO2催化劑上氣相催化合成3-甲基吲哚[J]. 呂文輝,劉興海,劉冬妍,石雷,孫琪. 催化學(xué)報. 2009(12)
[2]二氫吲哚類染料用于染料敏化太陽能電池光敏劑的比較[J]. 詹衛(wèi)伸,潘石,李源作,陳茂篤. 物理化學(xué)學(xué)報. 2009(10)
[3]苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯-8-羥基喹啉銅(鋅)絡(luò)合物及其衍生物殺菌劑研究與應(yīng)用[J]. 梁龍華. 世界農(nóng)藥. 2009(S1)
[4]乙醛酸生產(chǎn)工藝及技術(shù)進展[J]. 宋克,蔡文吉,劉永慶. 化工科技. 2007(05)
[5]取代吲哚-3-甲醛類化合物的合成[J]. 葛裕華,吳亞明,薛忠俊. 有機化學(xué). 2006(04)
[6]新型植物源農(nóng)藥蘆竹堿的應(yīng)用與合成研究[J]. 許前會,韋萍. 農(nóng)藥. 2004(02)
[7]Friedlnder反應(yīng)研究進展[J]. 呂芬,楊定喬,汪朝陽,蔣啟軍. 合成化學(xué). 2003(06)
[8]植物激素吲哚乙酸分子模板聚合物的分子識別特性[J]. 高吉剛,周杰,曲祥金. 分析化學(xué). 2003(10)
[9]喹啉氮氧化物研究進展[J]. 周立山,曲紅梅,吳烽,陳宏亮. 化學(xué)推進劑與高分子材料. 2000(03)
[10]3-(取代苯基乙烯基)吲哚類衍生物的合成及抗腫瘤活性[J]. 劉捷,徐莉,徐世平. 藥學(xué)學(xué)報. 1999(12)
本文編號:3479049
【文章來源】:江西師范大學(xué)江西省
【文章頁數(shù)】:87 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 研究背景和選題
1.1 引言
1.2 喹啉衍生物的合成研究
1.2.1 傳統(tǒng)方法合成喹啉衍生物
1.2.1.1 Skraup-Doebner-Vonmiller法
1.2.1.2 Friedl?nder合成法
1.2.2 過渡金屬催化的喹啉衍生物合成研究
1.2.2.1 鈀催化喹啉衍生物的合成研究
1.2.2.2 銅催化喹啉衍生物的合成研究
1.2.2.3 其它金屬催化喹啉衍生物的合成研究
1.3 吲哚衍生物的合成研究
1.3.1 傳統(tǒng)方法合成吲哚衍生物
1.3.1.1 Bartoli合成法
1.3.1.2 Fischer合成法
1.3.2 過渡金屬催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物
1.3.2.1 銅催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物研究
1.3.2.2 鈀催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物研究
1.3.2.3 銠催化芳胺串聯(lián)環(huán)化合成吲哚衍生物研究
1.4 醛酸參與的反應(yīng)研究
1.5 本論文選題的依據(jù)和意義
1.6 參考文獻
第二章 銅催化2-乙烯基苯胺和乙醛酸的[5+1]環(huán)化反應(yīng)
2.1 背景介紹
2.2 結(jié)果與討論
2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
2.2.2 反應(yīng)底物拓展研究
2.2.3 反應(yīng)機理的推測
2.3 總結(jié)
2.4 參考文獻
第三章 2-炔基芳基胺與乙醛酸的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)
3.1 背景介紹
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
3.2.2 反應(yīng)底物拓展研究
3.2.3 反應(yīng)機理的推測
3.3 總結(jié)
3.4 參考文獻
第四章 實驗部分
4.1 試劑與儀器
4.2 實驗操作
4.2.1 底物2-乙烯基苯胺的制備
4.2.2 底物2-炔基芳基胺的制備
4.2.3 2-烯基苯胺與乙醛酸的反應(yīng)
4.2.3.1 2-烯基苯胺與乙醛酸反應(yīng)的一般步驟
4.2.3.2 產(chǎn)物表征
4.2.4 2-炔基苯胺與乙醛酸的反應(yīng)
4.2.4.1 2-炔基苯胺與乙醛酸反應(yīng)的一般步驟
4.2.4.2 產(chǎn)物表征
附錄 :代表性的1 H NMR、13 C NMR譜圖
研究生期間發(fā)表論文清單
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]鐵、鈷或鎳助劑促進的Ag/SiO2催化劑上氣相催化合成3-甲基吲哚[J]. 呂文輝,劉興海,劉冬妍,石雷,孫琪. 催化學(xué)報. 2009(12)
[2]二氫吲哚類染料用于染料敏化太陽能電池光敏劑的比較[J]. 詹衛(wèi)伸,潘石,李源作,陳茂篤. 物理化學(xué)學(xué)報. 2009(10)
[3]苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯-8-羥基喹啉銅(鋅)絡(luò)合物及其衍生物殺菌劑研究與應(yīng)用[J]. 梁龍華. 世界農(nóng)藥. 2009(S1)
[4]乙醛酸生產(chǎn)工藝及技術(shù)進展[J]. 宋克,蔡文吉,劉永慶. 化工科技. 2007(05)
[5]取代吲哚-3-甲醛類化合物的合成[J]. 葛裕華,吳亞明,薛忠俊. 有機化學(xué). 2006(04)
[6]新型植物源農(nóng)藥蘆竹堿的應(yīng)用與合成研究[J]. 許前會,韋萍. 農(nóng)藥. 2004(02)
[7]Friedlnder反應(yīng)研究進展[J]. 呂芬,楊定喬,汪朝陽,蔣啟軍. 合成化學(xué). 2003(06)
[8]植物激素吲哚乙酸分子模板聚合物的分子識別特性[J]. 高吉剛,周杰,曲祥金. 分析化學(xué). 2003(10)
[9]喹啉氮氧化物研究進展[J]. 周立山,曲紅梅,吳烽,陳宏亮. 化學(xué)推進劑與高分子材料. 2000(03)
[10]3-(取代苯基乙烯基)吲哚類衍生物的合成及抗腫瘤活性[J]. 劉捷,徐莉,徐世平. 藥學(xué)學(xué)報. 1999(12)
本文編號:3479049
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