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對亞甲基苯醌的合成及其在脫羧加成反應(yīng)中的應(yīng)用研究

發(fā)布時間:2021-11-03 15:43
  對亞甲基苯醌是一種特殊的二烯酮結(jié)構(gòu),作為一種獨特的含有兩個α,β-不飽和羰基化合物,具有很強的親電性。對亞甲基苯醌是一種不穩(wěn)定的親電體,這也導(dǎo)致過去一個世紀(jì)里,化學(xué)研究者對其的研究受到極大的阻礙,但是2,6位含有叔丁基等取代基的對亞甲基苯醌卻具有很好的穩(wěn)定性。受到鄰位亞甲基醌加成反應(yīng)研究的啟發(fā),對亞甲基苯醌近十年來在對稱和不對稱2,6邁克爾加成反應(yīng)領(lǐng)域受到廣泛的關(guān)注。β-酮酸是一種1,3-二羰基化合物,具有很強的親核性,在有機合成中可以用來合成許多碳環(huán)或雜環(huán)類化合物,而且反應(yīng)活性很高,通用性強,應(yīng)用廣泛。β酮酸的脫羧加成反應(yīng)、烷基化和曼尼希反應(yīng)也是合成酮類化合物的方法。但是芳基β酮酸作為底物的報道卻很少,主要是因為反應(yīng)通常需要強酸或過渡金屬作為催化劑。本論文中進行對亞甲基苯醌的合成以及對亞甲基苯醌和芳基β-酮酸的1,6-脫羧加成反應(yīng)的研究,以對亞甲基苯醌為親電試劑,以芳基β酮酸為親核試劑,在Lewis酸的催化下的反應(yīng)。(1)1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛在甲苯溶劑中,以哌啶為催化劑,通過一鍋法進行合成對亞甲基苯醌的反應(yīng),并通過改變1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛的原料摩爾比、溫度和溶劑等一系... 

【文章來源】:江蘇科技大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】:86 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 對亞甲基苯醌反應(yīng)的概述
    1.2 研究進展
        1.2.1 催化反應(yīng)
        1.2.2 非催化反應(yīng)
    1.3 總結(jié)
第二章 對位亞甲基苯醌衍生物的合成
    2.1 引言
        2.1.1 2,6?二叔丁基對位亞甲基苯醌衍生物的合成
        2.1.2 對亞甲基苯醌衍生物的合成
    2.2 實驗部分
        2.2.1 合成路線
        2.2.2 儀器與試劑
        2.2.3 對亞甲基苯醌類衍生物的合成
        2.2.4 對亞甲基苯醌的數(shù)據(jù)表征
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 投料摩爾比對結(jié)果的影響
        2.3.2 反應(yīng)溫度、時間對實驗結(jié)果的影響
        2.3.3 加料順序?qū)嶒灲Y(jié)果的影響
        2.3.4 醛的種類對實驗結(jié)果的影響
        2.3.5 對亞甲基苯醌的合成反應(yīng)機理
    2.4 本章小節(jié)
第三章 對亞甲基苯醌和β-酮酸的脫羧加成反應(yīng)和表征
    3.1 引言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件的篩選
        3.2.2 芳基-β-酮酸和對亞甲基苯醌的反應(yīng)
        3.2.3 β-酮酸和對亞甲基芳基醌的反應(yīng)
    3.3 脫羧加成反應(yīng)機理的研究
    3.4 脫羧加成反應(yīng)結(jié)果的表征
    3.5 本章小節(jié)
結(jié)論
參考文獻
附錄
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
致謝


【參考文獻】:
期刊論文
[1]微波合成6-氯-2,′3,′5′-三-O-乙;B苷[J]. 陸鴻飛,張亮澤,唐叢煥,韓光范.  江蘇科技大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2010(04)



本文編號:3473944

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