在鈀催化下,3,4-二氫嘧啶-2-硫酮（DHPMs）與芳基磺酰肼發(fā)生脫硫偶聯(lián)反應(yīng)制備了一系列2-芳基嘧啶類(lèi)化合物.通過(guò)1HNMR和13CNMR對(duì)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征.結(jié)果表明,該方法以芳基磺酰肼為芳基源,具有操作簡(jiǎn)單、底物范圍廣、官能團(tuán)耐受性好等優(yōu)點(diǎn),是一種合成2-芳基嘧啶類(lèi)化合物簡(jiǎn)單有效的策略. 

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2位取代嘧啶衍生物的合成Fig1SynthesisofC2-substitutedpyrimidinederivatives

西北師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)第56卷JournalofNorthwestNormalUniversity(NaturalScience)Vol.56圖32-芳基嘧啶衍生物的合成Fig3Thesynthesisof2-arylpyrimidinederivatives在最佳反應(yīng)條件下,考察了C4~C6位取代的嘧啶硫酮和芳基磺酰肼的反應(yīng)適用范圍(表2).總體上,在C4位取代的嘧啶硫酮中,未發(fā)現(xiàn)苯環(huán)上的電子效應(yīng)對(duì)反應(yīng)有明顯的影響.該反應(yīng)可耐受苯環(huán)上的給電子取代基如甲氧基(3b,3h,3k)、甲基(3c,3i,3l)和吸電子取代基鹵素(3d-3f,3j)以及特殊的基團(tuán)———二乙氨基(3g),都能以良好的產(chǎn)率得到目標(biāo)化合物.而在苯環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí),如3,4-二甲氧基(3m)、3,4,5-二甲氧基(3n)和3,4-二氯(3o)也以中等產(chǎn)率獲得了所需的產(chǎn)物.幸運(yùn)的是,將C4位的苯環(huán)換為稠環(huán)或雜環(huán)時(shí),能以68%或51%的產(chǎn)率獲得相應(yīng)的產(chǎn)物3p(2-萘基)或3q(2-噻吩基).隨后,又考察了C5取代基的作用,當(dāng)酯基為叔丁酯或甲酯時(shí),分別以48%和57%的產(chǎn)率獲得目標(biāo)產(chǎn)物3r和3s,叔丁酯產(chǎn)率較低的可能原因是在該反應(yīng)條件下t-BuO2C基團(tuán)的分解.表22-芳基嘧啶衍生物的合成aTab2Synthesisof2-arylpyrimidinederivativesa條目產(chǎn)物R1R2R3R4編號(hào)產(chǎn)率b/%1C6H54-MeC6H5MeEtO2C3a7224-OMeC6H44-MeC6H5MeEtO2C3b5834-MeC6H44-MeC6H5MeEtO2C3

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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本文編號(hào)：3472064