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Br-,I-精確取代萘環(huán)1,4活化位合成及結(jié)構(gòu)表征

發(fā)布時(shí)間:2021-10-19 22:14
  以1-氨基萘為起始原料,乙酸酐提供保護(hù)基,在酸性條件下對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù),形成鄰對(duì)位定位基,可有效在萘環(huán)4位上精確引入溴原子,再在堿性條件下去除氨基保護(hù)基,通過重氮化法精確取代萘環(huán)上的1位來合成1-溴-4-碘萘及1,4-二溴萘。通過紅外光譜、熱重及紫外吸收光譜,對(duì)其結(jié)構(gòu)、熱穩(wěn)定性及光譜吸收進(jìn)行了分析。1-溴-4-碘萘的熱分解溫度為179℃,紫外吸收波長在230nm,285nm,296nm,306nm;1,4-二溴萘的熱分解溫度為187℃,紫外吸收波長在230nm,289nm,301nm,314nm。 

【文章來源】:化學(xué)與粘合. 2020,42(01)

【文章頁數(shù)】:3 頁

【部分圖文】:

Br-,I-精確取代萘環(huán)1,4活化位合成及結(jié)構(gòu)表征


1-溴-4-碘萘及1,4-二溴萘合成技術(shù)路線圖

譜圖,溴萘,譜圖,萘環(huán)


由圖2中可知,662.41cm-1及701.03cm-1處有明顯的尖銳吸收峰,為典型的C-I及C-Br伸縮振動(dòng)吸收峰,3044.24cm-1及3077.19cm-1處為萘環(huán)上C-H的伸縮振動(dòng)吸收峰,1449.33cm-1、1491.97cm-1及1584.31cm-1處為萘環(huán)中C=C的特征吸收峰。由于1-溴-4-碘萘和1,4-二溴萘在結(jié)構(gòu)上十分相似,且-I與-Br的性質(zhì)接近,因此在紅外譜圖上差別不是十分明顯。

譜圖,溴萘,失重,分解溫度


由圖3可以看出,1-溴-4-碘萘的分解溫度為179℃,1,4-二溴萘的分解溫度為187℃,兩者均具有較好的抗熱分解能力及良好的熱穩(wěn)定性。兩者在結(jié)構(gòu)上唯一的差別在于C-Br鍵與C-I鍵:C-Br鍵的平均鍵長為194pm,鍵能為284kJ/mol;C-I鍵的平均鍵長為214pm,鍵能為240kJ/mol。碘原子半徑大于溴原子半徑,因此C-I鍵長較長,鍵能較低,需要的熱分解溫度相對(duì)較低,由圖3可知兩者熱分解溫度相差8℃。2.3 紫外-可見吸收光譜

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]1-溴-4-碘萘的合成及表征[J]. 李曉鵬,楊杰,呂宏飛,吳綿園,梅立鑫,劉洋.  化學(xué)與黏合. 2018(05)
[2]4-氨基-1-萘甲腈的合成路線改進(jìn)與結(jié)構(gòu)表征[J]. 沈萍,覃宇.  武漢職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào). 2012(03)



本文編號(hào):3445693

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