以1-氨基萘為起始原料,乙酸酐提供保護基,在酸性條件下對氨基進行保護,形成鄰對位定位基,可有效在萘環(huán)4位上精確引入溴原子,再在堿性條件下去除氨基保護基,通過重氮化法精確取代萘環(huán)上的1位來合成1-溴-4-碘萘及1,4-二溴萘。通過紅外光譜、熱重及紫外吸收光譜,對其結(jié)構(gòu)、熱穩(wěn)定性及光譜吸收進行了分析。1-溴-4-碘萘的熱分解溫度為179℃,紫外吸收波長在230nm,285nm,296nm,306nm;1,4-二溴萘的熱分解溫度為187℃,紫外吸收波長在230nm,289nm,301nm,314nm。 

【文章來源】：化學(xué)與粘合. 2020,42(01)

【文章頁數(shù)】：3 頁

【部分圖文】：

1-溴-4-碘萘及1,4-二溴萘合成技術(shù)路線圖

由圖2中可知，662.41cm-1及701.03cm-1處有明顯的尖銳吸收峰，為典型的C-I及C-Br伸縮振動吸收峰，3044.24cm-1及3077.19cm-1處為萘環(huán)上C-H的伸縮振動吸收峰，1449.33cm-1、1491.97cm-1及1584.31cm-1處為萘環(huán)中C=C的特征吸收峰。由于1-溴-4-碘萘和1,4-二溴萘在結(jié)構(gòu)上十分相似，且-I與-Br的性質(zhì)接近，因此在紅外譜圖上差別不是十分明顯。

由圖3可以看出，1-溴-4-碘萘的分解溫度為179℃，1,4-二溴萘的分解溫度為187℃，兩者均具有較好的抗熱分解能力及良好的熱穩(wěn)定性。兩者在結(jié)構(gòu)上唯一的差別在于C-Br鍵與C-I鍵：C-Br鍵的平均鍵長為194pm，鍵能為284kJ/mol;C-I鍵的平均鍵長為214pm，鍵能為240kJ/mol。碘原子半徑大于溴原子半徑，因此C-I鍵長較長，鍵能較低，需要的熱分解溫度相對較低，由圖3可知兩者熱分解溫度相差8℃。2.3 紫外-可見吸收光譜

【參考文獻】：
期刊論文
[1]1-溴-4-碘萘的合成及表征[J]. 李曉鵬,楊杰,呂宏飛,吳綿園,梅立鑫,劉洋.  化學(xué)與黏合. 2018(05)
[2]4-氨基-1-萘甲腈的合成路線改進與結(jié)構(gòu)表征[J]. 沈萍,覃宇.  武漢職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報. 2012(03)



本文編號：3445693