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Meso位為給電子芳基的BODIPY的設(shè)計(jì)、合成及單線態(tài)氧的研究

發(fā)布時(shí)間:2021-10-08 00:27
  本文在BODIPY的meso位引入了芳基,并且對(duì)芳基進(jìn)行了不同基團(tuán)的修飾,合成了三個(gè)不同系列的BODIPY類化合物,之后測(cè)試了這些BODIPY的光物理和光化學(xué)性質(zhì)。第一個(gè)系列在meso位苯環(huán)的對(duì)位引入了不同的氨基。第二個(gè)系列在BODIPY的meso位引入了不同的芳環(huán)對(duì)其進(jìn)行修飾,如苯環(huán)、萘環(huán)和蒽環(huán)。第三個(gè)系列在meso位的苯環(huán)上的不同位置引入了不同個(gè)數(shù)的甲氧基。芳環(huán)的上述修飾使得這些芳環(huán)成為非常好的給電子基團(tuán),具有優(yōu)良的給電子能力。使得BODIPY在吸收光子發(fā)生躍遷之后發(fā)生PET/PCT效應(yīng),進(jìn)而導(dǎo)致單線態(tài)氧的產(chǎn)生并且伴隨較為強(qiáng)烈的熒光淬滅。通過(guò)紫外可見(jiàn)光吸收光譜、熒光發(fā)射光譜、熒光量子產(chǎn)率、熒光壽命及DPBF降解等實(shí)驗(yàn)研究了上述三個(gè)系列BODIPY的光物理和光化學(xué)性質(zhì)。研究發(fā)現(xiàn),第一個(gè)系列的化合物是以PCT為機(jī)理的BODIPY類光敏劑,第二個(gè)系列是以PET為機(jī)理的BODIPY類光敏劑,第三個(gè)系列也是以PCT為機(jī)理的光敏劑,同時(shí)BODIPY 16以及BODIPY 20也是CT類型的光敏劑。這些數(shù)據(jù)還表明這些分子發(fā)生了PET/PCT之后導(dǎo)致T1態(tài)的增加,進(jìn)而導(dǎo)致單線... 

【文章來(lái)源】:河北科技師范學(xué)院河北省

【文章頁(yè)數(shù)】:136 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

Meso位為給電子芳基的BODIPY的設(shè)計(jì)、合成及單線態(tài)氧的研究


BODIPY母體結(jié)構(gòu)

母體,吡咯


第一章緒論2圖1-1BODIPY母體結(jié)構(gòu)Fig.1-1BODIPYcore圖1-2唑系BODIPY的母體結(jié)構(gòu)Fig.1-2azoleBODIPYcoreBODIPY類染料主要有三種合成方法:吡咯與醛[9],吡咯與酸酐或酰氯類[10],吡咯與吡咯醛或吡咯酮[11]。第一種合成方法是吡咯與醛反應(yīng),經(jīng)由三氟乙酸催化,以吡咯和醛為原料進(jìn)行反應(yīng)。在室溫下用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌對(duì)原料氧化脫氫,再在堿性環(huán)境中與三氟化硼乙醚絡(luò)合,得到目標(biāo)產(chǎn)物。此方法是合成BODIPY的常用方法。反應(yīng)過(guò)程如圖1-3所示。圖1-3吡咯和醛合成BODIPYFig.1-3pyrrolewithanaromaticaldehydecomplexedtoBODIPYdye

吡咯


第一章緒論2圖1-1BODIPY母體結(jié)構(gòu)Fig.1-1BODIPYcore圖1-2唑系BODIPY的母體結(jié)構(gòu)Fig.1-2azoleBODIPYcoreBODIPY類染料主要有三種合成方法:吡咯與醛[9],吡咯與酸酐或酰氯類[10],吡咯與吡咯醛或吡咯酮[11]。第一種合成方法是吡咯與醛反應(yīng),經(jīng)由三氟乙酸催化,以吡咯和醛為原料進(jìn)行反應(yīng)。在室溫下用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌對(duì)原料氧化脫氫,再在堿性環(huán)境中與三氟化硼乙醚絡(luò)合,得到目標(biāo)產(chǎn)物。此方法是合成BODIPY的常用方法。反應(yīng)過(guò)程如圖1-3所示。圖1-3吡咯和醛合成BODIPYFig.1-3pyrrolewithanaromaticaldehydecomplexedtoBODIPYdye

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
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[8]光動(dòng)力治療在呼吸道惡性腫瘤治療中的應(yīng)用[J]. 王洪武.  國(guó)際呼吸雜志. 2012 (04)
[9]光動(dòng)力療法誘導(dǎo)抗腫瘤免疫的研究進(jìn)展[J]. 黃望強(qiáng),夏育民.  國(guó)際皮膚性病學(xué)雜志. 2010 (06)
[10]光動(dòng)力聯(lián)合化療治療腫瘤的機(jī)制及進(jìn)展[J]. 苗培田,佟仲生.  國(guó)際腫瘤學(xué)雜志. 2010 (05)



本文編號(hào):3423074

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