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烯胺酯參與的串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建喹啉衍生物及雙香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物的合成研究

發(fā)布時間:2021-10-07 03:22
  含氮雜環(huán)化合物由于其展示出豐富多樣的生物學(xué)、物理學(xué)等特性,一直以來都是科學(xué)家們研究的熱點和重點,如何高效的合成各類含氮雜環(huán)化合物,也是科學(xué)家們必須要考慮和解決的首要問題。本論文以烯胺酯為合成子,通過串聯(lián)反應(yīng)設(shè)計并合成了兩類含氮雜環(huán)衍生物,一類是經(jīng)典的官能團化喹啉衍生物,另一類是全新的雙香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物。首先筆者綜述了以烯胺酯為合成子構(gòu)建各類含氮雜環(huán)化合物的研究進展。其次研究了新穎的銅催化的串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建官能團化喹啉衍生物的合成方法,該方法通過烯胺酯與鄰鹵芳香羰基化合物在碘化亞銅催化下發(fā)生串聯(lián)反應(yīng),一步形成新的C-C鍵和C-N鍵,從而構(gòu)建了經(jīng)典喹啉衍生物。實驗過程中通過對催化劑、溶劑、堿、配體種類的考察,在確立了最優(yōu)的反應(yīng)條件后,合成了25個喹啉衍生物。該方法與現(xiàn)有的文獻相比較,避免了昂貴的貴金屬催化劑的使用,具有原料易得、催化劑廉價等優(yōu)點。最后研究了芳香甲基酮與4-氨基香豆素在綠色的銅氧催化體系中,發(fā)生氧化偶聯(lián)、C-C鍵斷裂、環(huán)化等串聯(lián)反應(yīng),一步構(gòu)建全新的雙香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物。這也是首次報道將二氮芳辛的八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)引入到香豆素骨架中。實驗過程中通過對催化劑、... 

【文章來源】:浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁數(shù)】:89 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
致謝
摘要
ABSTRACT
縮略詞簡表 (Abbreviations)
第一章 前言
    1.1 烯胺酯參與反應(yīng)研究進展
        1.1.1 烯胺酯的簡介
        1.1.2 烯胺酯的分類及制備
        1.1.3 烯胺酯構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物研究進展
    1.2 課題意義及研究內(nèi)容
        1.2.1 課題意義
        1.2.2 研究內(nèi)容
    1.3 本章小結(jié)
第二章 烯胺酯參與的串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建喹啉衍生物的合成研究
    2.1 研究背景
    2.2 課題的提出
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.2 底物對反應(yīng)的影響
        2.3.3 反應(yīng)機理探討
    2.4 實驗步驟
        2.4.1 實驗儀器和試劑
        2.4.2 烯胺酯的制備
        2.4.3 多取代喹啉衍生物的合成
    2.5 化合物表征
    2.6 本章小結(jié)
第三章 烯胺酯參與的串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建雙香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物的合成研究
    3.1 研究背景
    3.2 課題的提出
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.2 底物對反應(yīng)的影響
        3.3.3 反應(yīng)機理探討
        3.3.4 生物活性測試結(jié)果與討論
    3.4 實驗步驟
        3.4.1 實驗儀器和試劑
        3.4.2 雙香豆素并[1,5]二氮芳辛衍生物的合成
        3.4.3 生物活性實驗
    3.5 化合物表征
    3.6 本章小結(jié)
總結(jié)與展望
參考文獻
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附錄



本文編號:3421265

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