串聯(lián)反應因為簡潔高效的特點而受到越來越多的關注。酸-酸串聯(lián)催化是構建串聯(lián)反應的重要方法之一。雖然串聯(lián)反應可以以簡單物質為原料合成有價值復雜分子,但大多數(shù)的酸-酸催化串聯(lián)反應研究大多立足于底物設計策略。復雜底物的使用盡管能實現(xiàn)一些串聯(lián)反應,但是需要較長的合成步驟。因此,從實用的角度出發(fā),研究者迫切需要找到執(zhí)行酸-酸催化串聯(lián)反應研究的新策略。本論文從助劑協(xié)助（第二、三章）、廢棄物協(xié)助（第四章）和液-液兩相協(xié)助（第五章）的酸-酸催化串聯(lián)反應三方面展開了以下研究工作:1.以Sc（OTf）3為催化劑、原甲酸酯為助劑,實現(xiàn)了苯乙酮和1,4-對苯醌之間的邁克爾加成/分子內(nèi)環(huán)化串聯(lián)反應,生成2-芳基-5-羥基苯并呋喃衍生物。在該反應中,由于苯乙酮被助劑原甲酸酯原位轉換為親核性強的乙烯基醚,才使串聯(lián)反應發(fā)生。該方法具有反應條件溫和,底物普適性廣的特點。此法被應用于生物活性藥物分子、天然產(chǎn)物和液晶材料單體的合成中,體現(xiàn)出串聯(lián)反應的優(yōu)勢。2.以Al（OTf）3為催化劑,NBS為助劑,借助2-苯基丙烯醛縮二乙醇和乙酰乙酸甲酯之間的串聯(lián)反應合成了芳基水楊酸酯。該反應機理涉及羅賓遜環(huán)化/氧化芳基化的串聯(lián)過程,其中... 

【文章來源】：華中科技大學湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：186 頁

【學位級別】：博士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
1 緒論
    1.1 酸-酸催化串聯(lián)反應的簡介
    1.2 基于底物設計的酸-酸催化串聯(lián)反應研究進展
    1.3 助劑協(xié)助的酸-酸催化串聯(lián)反應研究進展
    1.4 本章總結及課題提出依據(jù)
2 原甲酸酯協(xié)助酸催化酮和對苯醌反應合成苯并呋喃
    2.1 2-芳基苯并呋喃類物質簡單介紹
    2.2 結果與討論
    2.3 本章小結
    2.4 實驗部分
3 NBS協(xié)助酸催化2-苯基丙烯醛和1,3-二羰基化合物反應合成芳基取代水楊酸酯
    3.1 芳基水楊酸酯衍生物簡單介紹
    3.2 結果與討論
    3.3 本章小結
    3.4 實驗部分
4 反應伴生氫溴酸接力催化吲哚和溴代乙醛縮二乙醇環(huán)化合成苯并[α]咔唑和咔唑衍生物
    4.1 苯并[α]咔唑和咔唑衍生物簡單介紹
    4.2 結果與討論
    4.3 本章小結
    4.4 實驗部分
5 液-液兩相體系協(xié)助酸催化α-羥基酮和吲哚反應合成苯并[α]咔唑
    5.1 課題提出
    5.2 結果與討論
    5.3 本章小結
    5.4 實驗部分
6 全文總結
參考文獻
致謝
附錄I 作者攻讀博士期間發(fā)表的論文
附錄II 代表性化合物的核磁譜圖



本文編號：3417438