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基于呋喃和螺環(huán)[4.5]癸烷合成的串聯(lián)半頻哪醇重排反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-09-29 12:51
  半頻哪醇(semipinacol)重排反應(yīng)通過原子或基團(tuán)的遷移實(shí)現(xiàn)分子骨架重組,可以構(gòu)筑季碳等分子的復(fù)雜結(jié)構(gòu),目前已經(jīng)發(fā)展成為一種特色、高效的合成方法。我們課題組一直致力于串聯(lián)semipinacol重排反應(yīng)及其在天然產(chǎn)物全合成中應(yīng)用的系統(tǒng)研究,本論文延續(xù)組內(nèi)研究方向,主要開展了兩種基于串聯(lián)semipinacol重排反應(yīng)的合成方法研究,分別實(shí)現(xiàn)了呋喃化合物和螺環(huán)[4.5]癸烷結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑,并成功應(yīng)用于相關(guān)天然產(chǎn)物的合成中。本論文包括如下三個(gè)章節(jié):1.基于呋喃化合物合成的串聯(lián)醇α位自由基加成/semipinacol重排反應(yīng)研究;2.螺環(huán)[4.5]癸烷的研究進(jìn)展;3.串聯(lián)CastroStephens偶聯(lián)/1,3-OAc遷移/環(huán)化/semipinacol重排反應(yīng)研究。第一章:我們對(duì)呋喃化合物的合成進(jìn)行了簡要的綜述,按照反應(yīng)類型簡述了制備方法。我們主要開展了簡單醇類化合物和二芳基烯丙醇的串聯(lián)自由基加成/semipinacol重排反應(yīng)研究,實(shí)現(xiàn)了形式[3+2]環(huán)加成反應(yīng),高效構(gòu)建了呋喃和二氫呋喃結(jié)構(gòu)。第二章:我們概述了全碳螺環(huán)[4.5]癸烷的合成方法,討論了反應(yīng)的可能機(jī)理以及在相關(guān)天然產(chǎn)物的合成應(yīng)用... 

【文章來源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:139 頁

【學(xué)位級(jí)別】:博士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 基于呋喃化合物合成的串聯(lián)醇α位自由基加成/semipinacol重排反應(yīng)研究
    1.1 引言
    1.2 呋喃的制備
    1.3 串聯(lián)醇α位自由基加成/semipinacol重排反應(yīng)
        1.3.1 設(shè)計(jì)思路
        1.3.2 實(shí)驗(yàn)嘗試
    1.4 本章小結(jié)
    1.5 實(shí)驗(yàn)部分及波譜數(shù)據(jù)
    1.6 參考文獻(xiàn)
第二章 螺環(huán)[4.5]癸烷的研究進(jìn)展
    2.1 引言
    2.2 螺環(huán)[4.5]癸烷的制備
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 參考文獻(xiàn)
第三章 串聯(lián)Castro-Stephens偶聯(lián)/1,3-OAc遷移/環(huán)化/semipinacol重排反應(yīng)研究
    3.1 引言
    3.2 炔丙醇酯1,3-OAc遷移誘導(dǎo)的串聯(lián)遷移反應(yīng)
    3.3 串聯(lián)Castro-Stephens偶聯(lián)/1,3-OAc遷移/環(huán)化/semipinacol重排反應(yīng)
        3.3.1 設(shè)計(jì)思路
        3.3.2 實(shí)驗(yàn)嘗試
    3.4 Erythrodiene和 spirojatamol的全合成研究
        3.4.1 Erythrodiene和 spirojatamol的合成進(jìn)展
        3.4.2 Erythrodiene和 spirojatamol的逆合成分析
        3.4.3 實(shí)驗(yàn)嘗試
    3.5 Conidiogenone類二萜高級(jí)中間體的合成探索
        3.5.1 Conidiogenone類二萜的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和合成介紹
        3.5.2 Conidiogenone類二萜的高級(jí)中間體的合成設(shè)計(jì)
        3.5.3 實(shí)驗(yàn)嘗試
    3.6 Waihoensene的四環(huán)骨架合成研究
        3.6.1 Waihoensene的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和合成介紹
        3.6.2 Waihoensene四環(huán)骨架的逆合成分析
        3.6.3 實(shí)驗(yàn)嘗試
    3.7 本章小結(jié)
    3.8 實(shí)驗(yàn)部分及波譜數(shù)據(jù)
    3.9 參考文獻(xiàn)
在學(xué)期間的研究成果
致謝



本文編號(hào):3413735

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