以苯酚-D₆為穩(wěn)定同位素標記原料,在氘代磷酸的酸性催化作用下與多聚甲醛發(fā)生縮合反應(yīng),制備穩(wěn)定同位素標記的雙酚F-D₈。通過對反應(yīng)條件的優(yōu)化,得到穩(wěn)定的較優(yōu)合成工藝路線,以消耗的苯酚-D₆計算,雙酚F-D₈的產(chǎn)率為26.2%。通過核磁共振波譜儀、高效液相色譜儀和液質(zhì)聯(lián)用色譜儀等儀器對目標化合物的結(jié)構(gòu)進行分析表征,確定為雙酚F-D₈,化學純度為98.1%,同位素豐度為98.3 atom%D。目標產(chǎn)物穩(wěn)定同位素標記的雙酚F-D₈可以作為內(nèi)標試劑應(yīng)用于食品接觸材料安全檢測和環(huán)境監(jiān)測等領(lǐng)域。 

【文章來源】：化學試劑. 2020,42(10)北大核心

【文章頁數(shù)】：4 頁

【部分圖文】：

圖1 雙酚F-D8的 1HNMR譜圖

通過對比產(chǎn)品與天然豐度雙酚F的MS數(shù)據(jù),雙酚F-D8產(chǎn)品的LC-MS圖譜(圖2)中主峰m/z=207為雙酚F-D8的去離子氫峰,即[M-H]-,其質(zhì)量數(shù)207.18≈208.23-1(208.23為雙酚F-D8分子量,1為質(zhì)子質(zhì)量;0.05的質(zhì)量數(shù)在儀器的誤差范圍內(nèi))。同時,雙酚F-D8的碎片離子峰m/z=97為苯酚-D4的去離子氫峰,即[M-H]-,其質(zhì)量數(shù)97.09≈98.11-1(98.11為苯酚-D4分子量,1為質(zhì)子質(zhì)量;0.02的質(zhì)量數(shù)在儀器的誤差范圍內(nèi)),可以確定合成產(chǎn)品為雙酚F-D8。以雙酚F-D8的[M-H]-峰強度計算同位素豐度為98.3 atom% D。采用高效液相色譜儀對雙酚F-D8化學純度分析,色譜條件:Athena WP C18色譜柱(150 mm×4.6 mm,5 μm);流動相:V(甲醇)∶V(乙酸銨)=7∶3;檢測波長:360 nm;柱壓:2.0 MPa;柱溫:30 ℃;流速:0.7 mL/min;溶劑:甲醇。通過高效液相色譜檢測,雙酚F-D8的純度為98.1%,色譜圖見圖3。

采用高效液相色譜儀對雙酚F-D8化學純度分析,色譜條件:Athena WP C18色譜柱(150 mm×4.6 mm,5 μm);流動相:V(甲醇)∶V(乙酸銨)=7∶3;檢測波長:360 nm;柱壓:2.0 MPa;柱溫:30 ℃;流速:0.7 mL/min;溶劑:甲醇。通過高效液相色譜檢測,雙酚F-D8的純度為98.1%,色譜圖見圖3。2 結(jié)果與討論

【參考文獻】：
期刊論文
[1]液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜同時測定食品接觸材料中雙酚A、雙酚F與雙酚S的遷移量[J]. 梁錫鎮(zhèn),隋海霞,李丹,鐘懷寧.  分析測試學報. 2018(01)
[2]超高效液相色譜-四級桿串聯(lián)質(zhì)譜法檢測飲用水中雙酚A和雙酚F及其氯化消毒副產(chǎn)物[J]. 鄭賽,楊蘊嘉,張昕,牛宇敏,王彬,邵兵.  中國食品衛(wèi)生雜志. 2017(02)
[3]雙酚F合成工藝探究[J]. 王學維,周思維,李艷云.  北京石油化工學院學報. 2012(01)
[4]同位素稀釋質(zhì)譜在食品與環(huán)境分析中的應(yīng)用[J]. 支建梁.  糧食與食品工業(yè). 2010(05)
[5]雙酚F的合成[J]. 李艷云,尹振晏,盧金海.  石油化工高等學校學報. 2006(03)
[6]二酚基甲烷的合成與表征[J]. 盤毅,胡蕓,宋威.  國防科技大學學報. 2005(02)
[7]同位素稀釋質(zhì)譜法用于河水中鉀的測量溯源性研究[J]. 王軍,趙墨田.  質(zhì)譜學報. 2002(01)
[8]同位素稀釋質(zhì)譜法測量環(huán)境樣品中的微量元素[J]. 周霄,王軍,張麗娟,趙墨田.  質(zhì)譜學報. 2001(04)
[9]雙酚F的合成和應(yīng)用[J]. 吳虹.  熱固性樹脂. 1999(03)

碩士論文
[1]金槍魚罐頭中雙酚類化合物熒光偏振檢測方法的建立[D]. 阮萍.吉林農(nóng)業(yè)大學 2018
[2]生物基質(zhì)中雙酚類化合物檢測方法研究及應(yīng)用[D]. 王彬.天津科技大學 2018



本文編號：3413492