以靛紅、芳基硼酸化合物為原料,經(jīng)過Ullmann反應(yīng),合成了6個(gè)含有大π體系的氮芳基取代的靛紅衍生物.合成化合物的結(jié)構(gòu)運(yùn)用核磁共振氫譜、碳譜、紅外光譜、高分辨質(zhì)譜的技術(shù)手段進(jìn)行了表征,為進(jìn)一步研究靛紅衍生物的光學(xué)性質(zhì)及生物活性奠定了一定的物質(zhì)基礎(chǔ).進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn),在Ullmann反應(yīng)條件下,靛紅能發(fā)生自身縮合反應(yīng).芳基硼酸能被銅試劑氧化生成1,2-二羰基化合物. 

【文章來源】：中南民族大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2020,39(02)

【文章頁數(shù)】：5 頁

【部分圖文】：

Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)合成靛紅類化合物

如圖2和表1所示,合成了含有萘、菲、芘、芴和二苯并噻吩等大共軛體系的氮芳基取代的靛紅衍生物,最高收率為63%.為了提高收率,采用加熱,加入三乙胺,活化的分子篩的方法進(jìn)行研究.但一個(gè)有趣現(xiàn)象是,在升溫的情況下兩分子的靛紅會發(fā)生縮合反應(yīng). 反應(yīng)方程式如圖3.

為了提高收率,采用加熱,加入三乙胺,活化的分子篩的方法進(jìn)行研究.但一個(gè)有趣現(xiàn)象是,在升溫的情況下兩分子的靛紅會發(fā)生縮合反應(yīng). 反應(yīng)方程式如圖3.在表1編號 3的反應(yīng)中,用DCM做展開劑,緊挨著目標(biāo)化合物6c的下方出現(xiàn)了一個(gè)新點(diǎn),經(jīng)核磁氫譜確定為化合物5c被氧化生成的菲-9,10-二酮8,這很可能是造成6c產(chǎn)率低的原因(圖4).

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]抗腫瘤新藥——舒尼替尼[J]. 郭婕,羅鵑,朱珠.  中國藥學(xué)雜志. 2007(13)



本文編號：3340701