Suzuki反應(yīng)和Sonogashira反應(yīng)是構(gòu)建碳-碳鍵的重要手段,在藥物中間體、天然產(chǎn)物和先進(jìn)功能材料的合成中有著舉足輕重的作用。有機(jī)三氟硼酸鉀因具有易于制備、穩(wěn)定性好、副反應(yīng)較少等特點(diǎn),已逐漸成為Suzuki反應(yīng)中常用的親核試劑,拓展了有機(jī)硼試劑的應(yīng)用范圍。貴金屬催化劑的重復(fù)使用性能一直是催化反應(yīng)體系研究的重要內(nèi)容之一,本論文將探討不同反應(yīng)體系中鈀催碳催化劑的重復(fù)使用性能。基于本課題組在無配體鈀催化反應(yīng)體系的研究基礎(chǔ),本論文的研究內(nèi)容主要包括以下三個(gè)部分：（1）以Pd/C為催化劑,在EtOH/H2O介質(zhì)中以K2C03為堿,實(shí)現(xiàn)了芳基三氟硼酸鉀與鹵代芳烴的Suzuki反應(yīng)。發(fā)現(xiàn)了氧氣促進(jìn)Pd/C催化的芳基三氟硼酸鉀與鹵代芳烴的Suzuki反應(yīng)現(xiàn)象。催化劑經(jīng)簡單過濾,重復(fù)使用七次,產(chǎn)物收率仍達(dá)90%。此外,該反應(yīng)體系可用于高效合成在光電材料領(lǐng)域有重要應(yīng)用價(jià)值的咔唑基聯(lián)芳化合物。（2）在上述基礎(chǔ)上,將乙醇水體系拓展到Sonogashira反應(yīng),發(fā)展了一個(gè)簡單、高效、無銅且催化劑Pd/C可重復(fù)使用的催化反應(yīng)體系。研究發(fā)現(xiàn),該體系對碘苯衍生物和端炔具有較好的適用性,無論是富電子還是缺電子的... 

【文章來源】：大連理工大學(xué)遼寧省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：85 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
引言
1 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 水相中Pd/C催化Suzuki反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.2.1 鈀催化Suzuki反應(yīng)的機(jī)理
        1.2.2 水/有機(jī)溶劑體系中Pd/C催化的Suzuki反應(yīng)
        1.2.3 純水相中Pd/C催化的Suzuki反應(yīng)
    1.3 水相中鈀催化Sonogashira反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.3.1 鈀催化Sonogashira反應(yīng)的機(jī)理
        1.3.2 水相中配體促進(jìn)的鈀催化Sonogashira反應(yīng)
        1.3.3 水相中無配體鈀催化的Sonogashira反應(yīng)
    1.4 選題背景及研究內(nèi)容
2 乙醇水體系中Pd/C催化芳基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)原料與試劑
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.2.3 實(shí)驗(yàn)操作
    2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.3.1 Suzuki反應(yīng)條件的考察與優(yōu)化
        2.3.2 溴代芳烴與芳基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)
        2.3.3 雜環(huán)鹵代芳烴與芳基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)
        2.3.4 溴代芳烴與4-(9-咔唑基)苯基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)
        2.3.5 催化劑Pd/C重復(fù)使用性能考察
        2.3.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
    2.4 本章小結(jié)
3 乙醇水體系中Pd/C催化的Sonogashira反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)原料與試劑
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器
        3.2.3 實(shí)驗(yàn)操作
    3.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.3.1 Sonogashira反應(yīng)條件的考察與優(yōu)化
        3.3.2 碘代芳烴與芳基端炔的Sonogashira反應(yīng)
        3.3.3 碘代芳烴與烷基端炔的Sonogashira反應(yīng)
        3.3.4 催化劑Pd/C重復(fù)使用性能考察
        3.3.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
    3.4 本章小結(jié)
4 純水相中Pd/C催化芳基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)
    4.1 引言
    4.2 實(shí)驗(yàn)部分
        4.2.1 實(shí)驗(yàn)原料與試劑
        4.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器
        4.2.3 實(shí)驗(yàn)操作
    4.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        4.3.1 Suzuki反應(yīng)條件的考察與優(yōu)化
        4.3.2 鹵代芳烴與芳基三氟硼酸鉀的Suzuki反應(yīng)
        4.3.3 催化劑Pd/C重復(fù)使用性能考察
        4.3.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
    4.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 部分產(chǎn)品的核磁譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]有機(jī)三氟硼酸鉀參與的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展[J]. 湯娜娜,劉雷芳.  應(yīng)用化學(xué). 2015(01)
[2]純水中有氧條件下Pd/C催化的無配體Suzuki反應(yīng)（英文）[J]. 饒小峰,劉春,張義霞,高占明,金子林.  催化學(xué)報(bào). 2014(03)
[3]Atom-efficient coupling reaction of aryl bromides with sodium tetraphenylborate catalyzed by reusable Pd/C in water under focused microwave irradiation[J]. Lin Bai~* Institute of Green Chemistry Experiment and Teaching,Lanzhou City University,Lanzhou 730070,China.  Chinese Chemical Letters. 2009(02)



本文編號：3339085