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三氟甲基酰腙的烯丙基化及環(huán)化反應研究

發(fā)布時間:2021-07-30 08:19
  近年來,酰腙作為穩(wěn)定的亞胺替代物,在有機合成中越來越受到人們的關注。它可以和許多親核試劑發(fā)生反應,生成各種含氮化合物。它發(fā)生的常見的反應主要有:酰腙的還原反應、Mannich反應、烯丙基化反應、氰基化反應和環(huán)加成反應以及自由基反應等。另一方面,三氟甲基是一種常見的含氟基團,將其引入到化合物分子中能夠顯著改變化合物的酸堿性、親脂性、親油性以及代謝穩(wěn)定性等。因此,含三氟甲基的化合物被廣泛應用于醫(yī)藥、農藥以及材料科學領域中。在眾多的合成三氟甲基化合物的方法中,三氟甲基合成砌塊法是一種常用的簡便方法。本論文使用對水、空氣穩(wěn)定、易于制備的三氟甲基酰腙作為三氟甲基合成砌塊,通過三氟甲基酰腙的烯丙基化反應和環(huán)化反應,合成了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼及吡唑啉類化合物。本論文主要由以下4部分內容組成:第1章:酰腙的烯丙基化反應及環(huán)化反應研究進展本章主要介紹了酰腙的烯丙基化反應、環(huán)化反應研究進展。重點介紹酰腙的烯丙基化反應以及酰腙與碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氮三鍵環(huán)化反應的國內外研究進展。第2章:三氟甲基酰腙與烯丙基硅或烯丙基硼試劑的烯丙基化反應研究本章探索了在路易斯酸作用下,三氟甲基酰腙與烯丙基三甲基... 

【文章來源】:西北師范大學甘肅省

【文章頁數】:96 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 酰腙的烯丙基化與環(huán)化反應研究進展
    1.1 引言
    1.2 酰腙參與的烯丙基化反應
        1.2.1 酰腙與烯丙基硅試劑的烯丙基化反應
        1.2.2 酰腙與烯丙基硼試劑的烯丙基化反應
        1.2.3 酰腙與烯丙基錫試劑的烯丙基化反應
        1.2.4 酰腙與烯丙基銦試劑的烯丙基化反應
    1.3 酰腙參與的環(huán)化反應
        1.3.1 酰腙與碳碳雙鍵的[3+2]環(huán)加成反應
        1.3.2 酰腙與碳碳三鍵的[3+2]環(huán)加成反應
        1.3.3 酰腙與碳氮三鍵的加成/環(huán)化反應
        1.3.4 酰腙參與的[4+2]環(huán)加成反應
    1.4 課題提出
    參考文獻
第2章 三氟甲基酰腙與烯丙基硅或烯丙基硼試劑的烯丙基化反應研究
    2.1 引言
    2.2 結果與討論
        2.2.1 反應條件探索
        2.2.2 底物拓展
    2.3 反應機理
    2.4 三氟甲基酰腙與烯丙基硼試劑的烯丙基化反應
    2.5 結論
    2.6 實驗步驟
        2.6.1 合成化合物3a-3s
            2.6.1.1 三氟甲基酰腙與烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反應
            2.6.1.2 三氟甲基酰腙與烯丙基硼酸頻哪醇酯的烯丙基化反應
    2.7 化合物數據
    參考文獻
第3章 三氟甲基酰腙與烯丙基硅試劑的串聯烯丙基化/環(huán)化/鹵代反應研究
    3.1 引言
    3.2 結果與討論
        3.2.1 反應條件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 反應機理
    3.3 本章小結
    3.4 實驗步驟
        3.4.1合成三氟甲基吡唑啉4
    3.5 化合物數據
    參考文獻
第4章 三氟甲基酰腙與丙二腈的加成/環(huán)化反應研究
    4.1 引言
    4.2 結果與討論
        4.2.1 反應條件探索
    4.3 本章小結
    4.4 實驗步驟
        4.4.1 合成5-氨基-1-苯甲;-3-(三氟甲基)-2,3-二氫-吡唑啉-4-腈6
    4.5 化合物數據
    參考文獻
部分化合物的譜圖
致謝
個人簡歷、在學期間發(fā)表的學術論文及研究成果


【參考文獻】:
期刊論文
[1]錫粉促進下α-三氟甲基高烯丙基酰肼的合成(英文)[J]. 劉佳欣,黃丹鳳,王小平,宗吳中,蘇瀛鵬,王克虎,胡雨來.  有機化學. 2019(06)
[2]以三氟乙酸及其衍生物為三氟甲基源的三氟甲基化反應研究進展[J]. 季小明,史廣法,張揚會.  有機化學. 2019(04)
[3]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉類化合物的合成(英文)[J]. 劉麗麗,黃丹鳳,王玉祥,文嵐,楊政,蘇瀛鵬,王克虎,胡雨來.  有機化學. 2018(06)
[4]水相催化3,5-二烷基-4-硝基異噁唑與三氟甲基酮的親核加成反應(英文)[J]. 王晶晶,李峰,徐妍,王娟,武紫燕,楊成玉,劉瀾濤.  有機化學. 2018(05)
[5]銦粉促進下“一鍋法”合成α-亞甲基-γ-三氟甲基-γ-丁內酰胺化合物[J]. 李軍,黃丹鳳,張懷遠,張興虎,王娟娟,王克虎,蘇瀛鵬,胡雨來.  有機化學. 2017(11)
[6]錫粉促進“一鍋法”合成芳基三氟甲基取代高烯丙基酰肼類化合物[J]. 王克虎,王雅琳,殷雪嬌,彭先沙,黃丹鳳,蘇瀛鵬,胡雨來.  有機化學. 2017(07)
[7]銦粉促進下“一鍋法”合成三氟甲基高烯丙基酰肼化合物[J]. 李軍,楊天宇,張懷遠,黃丹鳳,王克虎,蘇瀛鵬,胡雨來.  有機化學. 2017(04)
[8]錫粉促進下由醛、芳甲酰肼和烯丙基溴“一鍋法”合成高烯丙基酰肼化合物[J]. 陸愛玲,王鳳嬌,黃丹鳳,王克虎,蘇瀛鵬,徐艷麗,胡雨來.  有機化學. 2014(05)
[9]從三氟甲基化反應的近年進展看有機氟化學的發(fā)展趨勢[J]. 卿鳳翎.  有機化學. 2012(05)

碩士論文
[1]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉類化合物的合成[D]. 劉麗麗.西北師范大學 2018



本文編號:3311058

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