叔醇是眾多天然產(chǎn)物和藥物活性分子的基本分子片段,因此是重要的合成目標(biāo)。近年來,隨著金屬催化的發(fā)展,化學(xué)家們發(fā)展了多類有機(jī)硼試劑對(duì)酮類化合物的催化加成反應(yīng)用于構(gòu)建叔醇類化合物。但是,這一研究領(lǐng)域仍有廣闊的探索空間。例如,烷基硼酸從未參與對(duì)酮化合物的加成反應(yīng);有機(jī)硼試劑對(duì)羰基化合物的加成反應(yīng)多由銠、鈀等貴金屬催化,應(yīng)用廉價(jià)金屬作催化劑的只有少數(shù)幾例。此外,目前有機(jī)硼試劑對(duì)酮類化合物的加成反應(yīng)研究中,親電試劑主要集中在靛紅類化合物、α-酮酸酯、三氟甲基苯乙酮、1,2-二酮和簡單酮類化合物,反應(yīng)底物范圍有待進(jìn)一步拓展。我們課題組在前期研究中發(fā)現(xiàn)具有藥物活性的天然產(chǎn)物色胺酮是一類優(yōu)異的酮類親電受體。在此基礎(chǔ)上,我們發(fā)展了廉價(jià)金屬催化條件下芳香/脂肪硼酸對(duì)色胺酮的加成反應(yīng),以高的收率實(shí)現(xiàn)了一系列6-羥基吲哚[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-酮類化合物的合成。該反應(yīng)具有很好的官能團(tuán)兼容性和廣闊的底物范圍,為具有潛在藥物活性的喹唑啉酮類叔醇化合物的合成提供了重要思路。本論文共分為四章:第一章:綜述了過渡金屬催化有機(jī)硼試劑對(duì)酮類化合物的加成反應(yīng)來構(gòu)建叔醇的研究進(jìn)展。第二章:探討了過渡金屬催化芳基硼酸和... 

【文章來源】：溫州大學(xué)浙江省

【文章頁數(shù)】：68 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 有機(jī)硼試劑對(duì)酮化合物的1,2-加成反應(yīng)的研究進(jìn)展
    1.1 前言
    1.2 有機(jī)硼試劑與靛紅類化合物的加成反應(yīng)
    1.3 有機(jī)硼試劑與 α-酮酸酯化合物的加成反應(yīng)
    1.4 有機(jī)硼試劑與三氟甲基苯乙酮的加成反應(yīng)
    1.5 有機(jī)硼試劑與1,2-二酮的加成反應(yīng)
    1.6 有機(jī)硼試劑與簡單酮的加成反應(yīng)
    1.7 小結(jié)與展望
第二章 廉價(jià)金屬催化芳基硼酸與色胺酮的加成反應(yīng)研究
    2.1 前言
    2.2 合成 6-羥基吲哚[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-酮的最新進(jìn)展
        2.2.1 色胺酮的研究進(jìn)展
        2.2.2 Phaitanthrin類生物堿和cruciferane生物堿的研究進(jìn)展
        2.2.3 其他 6-羥基吲哚[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-酮的合成進(jìn)展
    2.3 課題的引出
    2.4 反應(yīng)條件的選擇
        2.4.1 催化劑的篩選
        2.4.2 手性配體的篩選
        2.4.3 溶劑和堿的篩選
        2.4.4 反應(yīng)條件的進(jìn)一步優(yōu)化
    2.5 底物結(jié)構(gòu)變化對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
    2.6 反應(yīng)機(jī)理的探討
    2.7 小結(jié)與展望
第三章 廉價(jià)金屬催化烷基硼酸和色胺酮的加成反應(yīng)研究
    3.1 前言
    3.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
    3.3 底物拓展
    3.4 小結(jié)與展望
第四章 實(shí)驗(yàn)操作和產(chǎn)物表征
    4.1 實(shí)驗(yàn)通則
    4.2 原料合成
    4.3 芳基硼酸和色胺酮的加成反應(yīng)
    4.4 烷基硼酸和色胺酮的加成反應(yīng)
    4.5 產(chǎn)物表征和單晶數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
致謝
攻讀碩士期間（待）發(fā)表的學(xué)術(shù)論文



本文編號(hào)：3271024