提出了一個適合于大學有機化學實驗教學的三組分一鍋法合成實驗。在尿素的催化下,用乙酰乙酸乙酯、苯肼、和對稱的脂肪族酮反應生成多取代吡喃[2,3-c]吡唑。通過實驗,學生可以掌握回流、洗滌、重結晶等有機合成方法。初步認識紅外光譜、核磁氫譜等基本的有機表征方法。以及掌握一些簡單的反應機理。該實驗在有機化學實驗或開放型實驗中具有較好的理論與教學意義 

【文章來源】：廣州化工. 2020,48(09)

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2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氫吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯的分子結構式

反應機理如圖2所示，乙酰乙酸乙酯和肼形成中間體吡唑酮。吡唑酮在尿素作用下脫去質(zhì)子形成親核試劑，與脂肪族酮發(fā)生Knoevenagel縮合反應形成中間體，尿素的作用下，中間體中質(zhì)子發(fā)生轉移，失去一分子H2O。中間體內(nèi)部OH-中O進攻羰基的C發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化，形成另一個中間體，失去一分子的MeOH得到吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物。3 試劑儀器

目標產(chǎn)物為2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氫吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯(methyl 2-(3-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)acetate)，總產(chǎn)率為70%，溶點為136～138℃，IR(KBr):3468,2932(C-H),1875,1621,1555,1489(C=C,C=N,C=O),1338,1234,1151,1055(C-O,C-N),847,540 cm-1;1H NMR(400 MHz,CDCl3，δppm):7.83(d,J=8.9 Hz,2H,Ar-H),7.46(d,J=8.8 Hz,2H,Ar-H),5.96(s,1H,C=CH),3.79(s,3H,OCH3),3.73(d,J=6.8 Hz,2H,CH2),2.47(s,3H,CH3)。圖4 2-(3-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氫吡喃并[2,3-c]吡唑-4-基)乙酸甲酯的核磁氫譜


本文編號：3270125