本論文研究了 NBS（N-溴代丁二酰亞胺）存在條件下無金屬參與的底物選擇性環(huán)化反應(yīng),高效構(gòu)建了兩類具有潛在生物活性的雜環(huán)化合物。本論文的研究內(nèi)容主要包含以下兩個(gè)部分:第一部分研究了 NBS與鄰烯基苯胺化合物反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了無金屬水相條件下烯烴的環(huán)化/雙官能化以及底物中苯環(huán)的選擇性溴化,通過溫度控制,選擇性合成了具有潛在藥用價(jià)值的單溴代、多溴代苯并噁嗪化合物。作為該合成方法的延伸,我們簡單探討了 NBS與鄰烯基苯酚化合物反應(yīng)選擇性合成單溴代、多溴代異色滿化合物的新方法,實(shí)現(xiàn)了常溫水相條件下不飽和雙鍵的雙官能化以及C-O/C-Br鍵的構(gòu)建,對于鹵代異色滿化合物的合成提供了新方法。第二部分研究了異腈與α-重氮羰基化合物的反應(yīng),發(fā)展了無過渡金屬催化下α-重氮羰基化合物經(jīng)重排反應(yīng)引發(fā)的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),高效地實(shí)現(xiàn)了多取代馬來酰亞胺的構(gòu)建。NBS片段未參與產(chǎn)物的形成,但是其存在可以加速反應(yīng)的進(jìn)行。 

【文章來源】：蘇州大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】：84 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
第一章 NBS參與/促進(jìn)的環(huán)化反應(yīng)綜述
    1.1 引言
    1.2 NBS參與/促進(jìn)的環(huán)化反應(yīng)
        1.2.1 過渡金屬催化下NBS參與的環(huán)化反應(yīng)
        1.2.2 NBS參與的無金屬環(huán)化反應(yīng)
        1.2.3 NBS促進(jìn)的環(huán)化反應(yīng)
        1.2.4 NBS引發(fā)的重排環(huán)化反應(yīng)
    1.3 本論文的立題思想
第二章 水相中NBS與鄰烯基苯胺化合物構(gòu)建溴代苯并噁嗪化合物
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件的篩選
        2.3.2 反應(yīng)底物的拓展
        2.3.3 生成物的衍生反應(yīng)考察
    2.4 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.5 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第三章 異腈和α-重氮羰基化合物的環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)合成多取代馬來酰亞胺化合物:從NBS促進(jìn)到無催化劑體系的研究
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)嘗試
        3.3.2 反應(yīng)條件的篩選
        3.3.3 反應(yīng)底物的拓展
    3.4 反應(yīng)機(jī)理的研究
    3.5 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
第四章 全文總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
附錄一: 實(shí)驗(yàn)部分
    (1) 儀器與試劑
        (1-1) 儀器
        (1-2) 試劑
    (2) 實(shí)驗(yàn)步驟
        (2-1) 水相中NBS與鄰烯基苯胺化合物構(gòu)建單溴代苯并噁嗪化合物的一般步驟
        (2-2) 水相中NBS與鄰烯基苯胺化合物構(gòu)建多溴代苯并噁嗪化合物的一般步驟
        (2-3) 異腈和α-重氮羰基化合物的環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)合成多取代馬來酰亞胺化合物的一般步驟
    (3) 化合物的表征
        (3-1) 水相中NBS與鄰烯基苯胺化合物構(gòu)建溴代苯并噁嗪化合物(對應(yīng)論文第二章)
        (3-2) 異腈和α-重氮羰基化合物的環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)合成多取代馬來酰亞胺化合物(對應(yīng)論文第三章)
    (4) 單晶數(shù)據(jù)
    (5) 本文合成新化合物數(shù)據(jù)一覽表
附錄二: 參考文獻(xiàn)
附錄三: 碩士期間本人公開發(fā)表的論文
附錄四: 部分化合物的譜圖
附錄五: 英文縮寫對照表
致謝



本文編號：3252925