發(fā)布時(shí)間：2021-06-22 04:49

　　雜環(huán)化合物是一類非常重要的有機(jī)化合物。目前發(fā)現(xiàn)或合成的雜環(huán)化合物數(shù)量已達(dá)到數(shù)千萬,在已知的有機(jī)化合物中大約有一半都含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)。雜環(huán)化合物可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)化合物兩類。許多具有廣泛生物活性的天然產(chǎn)物和合成的化合物中都存在稠合雜環(huán)結(jié)構(gòu)。雙環(huán)含雜原子的骨架經(jīng)過了長期充分研究和開發(fā),但是與雙環(huán)化合物不同的是,獨(dú)特的三環(huán)骨架的合成還面臨挑戰(zhàn),使稠合的三環(huán)化合物的潛在生物活性尚未得到充分探索。本文對2-（4-氧代[1,2,3]三氮唑并[1,5-a]喹喔啉-5（4H）-基）乙酰胺衍生物合成方法進(jìn)行了研究�；趯ο嚓P(guān)文獻(xiàn)研究和大量試驗(yàn),我們得到了更簡單的合成方法,該方法采用Ugi四組分反應(yīng)來合成N-（2-鹵代芳基）丙炔酰胺中間體,然后在銅催化條件下進(jìn)行N-（2-鹵代芳基）丙炔酰胺與疊氮化鈉的串聯(lián)反應(yīng)得到2-（4-氧代[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉-5（4H）-基）乙酰胺。采用這種合成方法,可以通過容易獲得的起始材料快捷構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣性的稠合三環(huán)化合物。 

【文章來源】：河北科技大學(xué)河北省

【文章頁數(shù)】：75 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

β-常山堿結(jié)構(gòu)式

安替比林被引入市場的第二年，其生產(chǎn)量已達(dá)到6噸之多，而到了1899年，銷售量達(dá)到了800噸�，F(xiàn)多與其他解熱鎮(zhèn)痛藥制成復(fù)方制劑應(yīng)用。圖1-2 安替比林的合成方法還有一個(gè)具有歷史意義的雜環(huán)化合物就是奎寧[6]。南美當(dāng)?shù)厝嗽谖靼嘌廊说絹碇笆褂媒痣u納常綠樹的樹皮，但是在1640年左右，耶穌會(huì)在歐洲將金雞納樹皮引入

1944年，Woodward和Doering 報(bào)道了奎寧的全合成，后來奎寧被宣稱是“這種藥物比歷史上任何其他藥物都能緩解更多的人類痛苦”。圖1-3 奎寧和苯胺紫結(jié)構(gòu)式隨著現(xiàn)代有機(jī)及藥物化學(xué)的高速發(fā)展，對雜環(huán)骨架的應(yīng)用日益廣泛，特別是藥物小分子化合物中，雜環(huán)骨架具有不可替代的地位。隨著雜環(huán)骨架的廣泛應(yīng)用，對其合成方法的要求也越來越高。所以，對于有機(jī)化學(xué)家來說，不僅是要探索得到化合物的合成方法這么簡單，同時(shí)還要盡可能滿足快速、高效、環(huán)境友好及原子經(jīng)濟(jì)性等優(yōu)點(diǎn)。近十幾年來，我們課題組都對銅催化的雜環(huán)化合物的合成方面有所研究，并就此類課題發(fā)表了多篇文章，但其中仍有不足之處。此次，我們嘗試使用更簡單快捷的方法構(gòu)建稠雜環(huán)化合物：通過Ugi四組分反應(yīng)（Ugi-4-CR）及銅催化的串聯(lián)反應(yīng)快速構(gòu)建多個(gè)化學(xué)鍵，得到多元化的雜環(huán)化合物。1.2 Ugi 反應(yīng)有機(jī)合成中的高效率合成使得多組分反應(yīng)（multiple components reaction, MCR）成為一個(gè)有吸引力的研究領(lǐng)域

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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[3]天然藥物化學(xué)史話:奎寧的發(fā)現(xiàn)、化學(xué)結(jié)構(gòu)以及全合成[J]. 郭瑞霞,李力更,付炎,霍長虹,王磊,史清文.  中草藥. 2014(19)
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碩士論文
[1]新型銅催化串聯(lián)反應(yīng)在含氮雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究[D]. 夏紫明.浙江師范大學(xué) 2012



本文編號(hào)：3242153