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基于碳鹵鍵交叉偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)合成雜環(huán)和縮醛類化合物

發(fā)布時(shí)間:2021-06-16 11:15
  碳鹵鍵的交叉偶聯(lián)反應(yīng)是有機(jī)合成化學(xué)中構(gòu)建碳-碳和碳-雜化學(xué)鍵的基本方法之一,其在實(shí)驗(yàn)研究以及化工、藥物等產(chǎn)業(yè)領(lǐng)域均扮演著不可或缺的角色。本論文研究內(nèi)容以碳-鹵鍵交叉偶聯(lián)為核心步驟,通過其它化學(xué)鍵轉(zhuǎn)化模式結(jié)合,設(shè)計(jì)一系列新型串聯(lián)反應(yīng),用于不同類型的有機(jī)雜環(huán)以及縮醛類化合物的合成。主要包含四個(gè)方面的工作。首先,我們探究了銅催化芳基碳-鹵鍵羥基化合成2,3-二氫苯并惡嗪酮的方法,以鄰鹵代苯甲酰胺、二氯甲烷和羥基堿為原料,在銅催化劑催化以及配體輔助作用下,實(shí)現(xiàn)了串聯(lián)碳-鹵鍵羥基化和二氯甲烷雙親核取代關(guān)環(huán)反應(yīng),得到了一系列2,3-二氫苯并噁嗪酮類目標(biāo)產(chǎn)物。隨后,我們對(duì)銅催化下膦葉立德,酰氯,鄰鹵代苯甲酸串聯(lián)反應(yīng)合成異香豆素類化合物的方法進(jìn)行了研究。以膦葉立德,酰氯為前體,原位反應(yīng)生成聯(lián)烯,該中間體和鄰鹵代苯甲酸發(fā)生氧雜Michael加成以及碳-碳偶聯(lián)直接得到異香豆素類化合物。這一合成方法避免了分離不穩(wěn)定的聯(lián)烯,通過一個(gè)碳(sp2)-碳鍵,一個(gè)碳(sp2)-氧鍵,以及一個(gè)碳碳雙鍵的構(gòu)建,簡潔、高效地合成了目標(biāo)化合物。接下來,我們研究了鈀催化下鄰鹵代苯甲酰... 

【文章來源】:江西師范大學(xué)江西省

【文章頁數(shù)】:107 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 基于碳鹵鍵的C-C偶聯(lián)以及串聯(lián)反應(yīng)簡介
        1.2.1 基于C-C偶聯(lián)反應(yīng)簡介
        1.2.2 基于C-C偶聯(lián)的串聯(lián)反應(yīng)簡介
    1.3 C-O偶聯(lián)以及串聯(lián)反應(yīng)簡介
        1.3.1 C-O偶聯(lián)反應(yīng)簡介
        1.3.2 基于C-O偶聯(lián)反應(yīng)的串聯(lián)反應(yīng)簡介
    1.4 基于碳鹵鍵的C-N偶聯(lián)以及串聯(lián)反應(yīng)簡介
        1.4.1 基于C-N偶聯(lián)反應(yīng)簡介
        1.4.2 基于C-N偶聯(lián)的串聯(lián)反應(yīng)簡介
    參考文獻(xiàn)
第二章 銅催化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并2,3-二氫噁嗪酮類化合物
    2.1 前言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.2 反應(yīng)底物的拓展
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 儀器與試劑
        2.3.2 合成產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)步驟
        2.3.3 產(chǎn)物表征
    2.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第三章 銅催化串聯(lián)反應(yīng)一鍋法合成異香豆素類化合物
    3.1 前言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.2 反應(yīng)底物的拓展
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 儀器與試劑
        3.3.2 合成產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)步驟
        3.3.3 產(chǎn)物表征
    3.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第四章 微波促進(jìn)鄰鹵代苯甲酰胺偶聯(lián)合成菲啶酮類化合物
    4.1 前言
    4.2 結(jié)果與討論
        4.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.2.2 反應(yīng)底物的拓展
    4.3 實(shí)驗(yàn)部分
        4.3.1 儀器與試劑
        4.3.2 合成產(chǎn)物2的實(shí)驗(yàn)步驟
        4.3.3 產(chǎn)物表征
    4.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第五章 二氯甲烷作亞甲基源合成聯(lián)芳基苯酚縮醛類化合物
    5.1 前言
    5.2 結(jié)果與討論
        5.2.1 反應(yīng)條件的選擇
        5.2.2 反應(yīng)底物的拓展
    5.3 實(shí)驗(yàn)部分
        5.3.1 儀器和試劑
        5.3.2 合成產(chǎn)物4、5和7的實(shí)驗(yàn)步驟
        5.3.3 產(chǎn)物表征
    5.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
全文總結(jié)
附錄:代表性化合物的1~HNMR、(13)~CNMR譜圖
攻讀碩士研究生期間學(xué)術(shù)成果
致謝



本文編號(hào):3232971

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